5-碘-2'-脱氧胞苷 | 611-53-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-碘-2'-脱氧胞苷
• 中文别名: 5-碘-2’-脱氧胞苷；5-碘-2"-脱氧胞苷；伊巴他滨
• 英文名称: 5-Iodo-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-iodo-2’-deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
• CAS: 611-53-0
• 化学式: C₉H₁₂IN₃O₄
• mdl: MFCD00038063
• 分子量: 353.116
• InChiKey: WEVJJMPVVFNAHZ-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183℃
• 沸点：
  522.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:100.0(最大浓度 mg/mL);283.19(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性方面，Ibacteribine 是一种抗病毒化合物，适用于基因测序。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 4-N-benzoyl-5-(6-N-(trifluoroacetyl)aminohexyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic DNA

  摘要：

  As a strategy to make DNA net charge neutral, oligodeoxynucleotides bearing pyrimidine 5-omega-aminohexyl substituents have been synthesized and characterized. The resultant zwitterionic oligomers bind to natural DNA at low ionic strength as well or better than does natural DNA with itself, even when all of the nucleotides in a given single. strand are rendered zwitterionic. As would be expected, stabilities of duplexes bearing zwitterionic strands are relatively insensitive to changes in solution ionic strength as compared with natural DNA. Somewhat surprising, however, is the finding that a DNA duplex composed of a fully zwitterionic strand and a natural complementary strand exhibits no change in stability over a 20-fold change in ionic strength. Thus, double- and single-stranded states in this case have equivalent charge densities, consistent with the zwitterionic strand contributing no net charge. Stabilization due to the ammonium ions was verified by comparing free energies of DNA duplexes bearing hexyl tethered ammonium ions with those bearing simply hexyl groups devoid of ammonium ions. This comparison showed that without an added positive ammonium ion, the hexyl tether itself has a severe and cumulative unfavorable effect on duplex stability. Finally, zwitterionic nucleotides are found to distinguish matched from mismatched nucleotides in complementary DNA strands to a degree that rivals natural DNA.

  DOI：

  10.1021/ja00069a009
• 作为产物：
  描述：

  2′-脱氧胞苷 水合物 在 mercury(II) diacetate 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-碘-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  Alkynylamino-nucleotides

  摘要：

  Alkynylamino-核苷酸和标记的炔基氨基核苷酸可用作DNA测序的链终止底物，同时提供了几个关键中间体和它们的制��过程。对于某些应用，还提供了较长的亲水性连接剂。

  公开号：

  US05151507A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 甲醇 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 以 二氯甲烷 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 为溶剂， 以0.173 g (47%)的产率得到5-(2-pyridyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Enhanced triple-helix and double-helix formation with oligomers

  摘要：

  揭示了一种新型寡聚体，相对于仅含有传统碱基的寡聚体，具有更强的形成双链或三链的能力。这些寡聚体包含碱基5-(1-丙炔基)尿嘧啶，5-(1-丙炔基)胞嘧啶或相关类似物。本发明的寡聚体能够（i）与各种目标序列如病毒或癌基因序列形成三链，通过在生理pH下耦合到目标DNA双链的主沟；或者（ii）通过结合到单链DNA或由目标基因编码的RNA而形成双链。本发明的寡聚体可以构建成具有任何所需序列，只要该序列通常包括一个或多个被本发明类似物替代的碱基。本发明的组合物可用于诊断目的，以便检测病毒或疾病情况。

  公开号：

  US05645985A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Synthesis and properties of 4-(diarylmethylene)imidazolinone-conjugated fluorescent nucleic acids
  作者：Takumi Okuda、Shohei Mori、Yuuya Kasahara、Kunihiko Morihiro、Masahiro Ikejiri、Kazuyuki Miyashita、Satoshi Obika

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.012

  日期：2016.7

  A novel fluorescent cytidine derivative (dCDAIN) bearing 4-(diarylmethylene)imidazolinones (DAINs) at C5-position was successfully synthesized and incorporated into oligonucleotides. The oligonucleotide bearing dCDAIN hybridized with complimentary strand in a sequence specific manner, and the florescence intensity was changed depending on the nucleobases opposite to dCDAIN in the double stranded DNA

  一种新颖的荧光胞苷衍生物（DC DAIN）轴承4-（二芳）咪唑啉酮类（DAINs）在C5位上成功地合成并掺入寡核苷酸。带有dC DAIN的寡核苷酸与互补链以序列特异性方式杂交，并且荧光强度根据双链DNA或RNA中与dC DAIN相反的核碱基而改变。有趣的是，当含dC DAIN的寡核苷酸与错配序列杂交时，荧光强度更高。特别是当dC DAIN 荧光强度位于无碱基位置的相反位置，荧光强度是单链状态下的四倍。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。