4-amino-5-(4-benzylsulfanylphenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one | 1310810-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-5-(4-benzylsulfanylphenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1310810-87-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 425.508
• InChiKey: ITNZDYSHZSMQSM-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基硫代苯硼酸 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到4-amino-5-(4-benzylsulfanylphenyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶和7-脱氮杂腺嘌呤核苷，核苷酸和核苷三磷酸的烷基硫烷基苯基衍生物：合成，聚合酶掺入DNA和电化学研究

  摘要：

  来自5-碘代胞嘧啶和7-碘代-7-脱氮杂腺嘌呤的卤代核苷，核苷酸和三磷酸核苷的Suzuki-Miyaura水溶液与甲基，苄基和三苯甲基磺酰基苯基硼酸的交叉偶联反应得到了相应的核苷和核苷酸烷基硫烷基苯基衍生物。使用Vent（exo-）聚合酶通过引物延伸将修饰的三磷酸核苷掺入DNA中。烷基硫烷基苯基核苷的电化学行为表明在电极上形成致密层。修饰的核苷酸和结合了苄基或三苯硫基硫烷基苯基的DNA在[Co（NH 3）6 ] 3+中产生信号铵缓冲液，归因于Brdička催化反应，具体取决于所施加的负电位。在这种介质中反复进行恒流计时电位扫描，发现其Brdička催化反应增强，这表明在该条件下，烷基硫烷基衍生物脱保护为游离硫醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201003496