5-(2-furyl)-2'-deoxycytidine | 136144-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-furyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-(fur-2-yl)-2'-deoxycytidine；5-(furan-2-yl)-2'-deoxycytidine；4-amino-5-(2-furyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-5-(furan-2-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 136144-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: BUKCPXPDXFJRHI-JMJZKYOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(2-furyl)-2'-deoxycytidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-N-acetyl-5-(furan-2-yl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  通过堆叠相互作用稳定的稳定 DNA 三链体的新核苷酸对

  摘要：

  开发了适用于 DNA 三链体形成的新核苷酸对。我们设计了包含 5-芳基脱氧胞苷衍生物 (dC5Ars) 和环状脱氧胞苷衍生物 dCPPP 和 dCPPI 的寡核苷酸，它们具有扩大的芳族区域，作为第二条链。作为配对伙伴，选择了两种类型的无碱基残基（C3​​：丙烯接头，phi：无碱基碱基）。结论是，当 5-芳基修饰的胞嘧啶碱基以空间拟合的方式与 TFO 中的无碱基位点配对时，所得三链体的稳定性显着增加。C3 对 dC5Ars 的识别是有选择性的，因为它们的芳香部分和无碱基位点侧翼的核碱基之间存在堆积相互作用。这些结果表明新的核苷酸三联体在 DNA 三联体形成中的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/ja800991m
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-(2-furyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  呋喃修饰的核苷类似物作为荧光探针：合成、光物理评估和位点特异性掺入。

  摘要：

  报道了修饰的核苷类似物的合成和光物理评价，其中五元杂环（呋喃、噻吩、恶唑和噻唑）连接到 2'-脱氧尿苷的 5 位。由于其发射量子效率和对其微环境的敏感性程度，含呋喃衍生物被确定为该家族中最有希望的响应核苷。然后将呋喃部分连接到 2'-脱氧胞苷的 5 位以及腺苷和鸟苷的 8 位。对这四种含呋喃核苷类似物的光物理评估揭示了吸收、发射和量子效率的明显差异，具体取决于核苷（嘧啶或嘌呤）的类别。比较所有含呋喃核苷的光物理性质，确定呋喃胸苷类似物 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 作为核酸中响应荧光探针的最佳候选者。然后将 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 转化为相应的亚磷酰胺，并以大于 88% 的偶联效率将位点特异性地掺入 DNA 寡核苷酸中。这种呋喃修饰的寡核苷酸在与其互补的 DNA 链杂交后形成稳定的双链体，并显示出有利的荧光特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.073

文献信息

• Hassan, Mohamed E., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1295 - 1299
  作者：Hassan, Mohamed E.

  DOI：——

  日期：——
• An Emissive C Analog Distinguishes between G, 8-oxoG, and T
  作者：Nicholas J. Greco、Renatus W. Sinkeldam、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ol802656n

  日期：2009.3.5

  A minimally disruptive fluorescent dC analog provides a rapid and non-destructive method for in vitro detection of G, 8-oxoG, and T, the downstream transverse mutation product.
• HASSAN, MOHAMED E., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 1295-1299
  作者：HASSAN, MOHAMED E.

  DOI：——

  日期：——