5-phenyl-2'-deoxycytidine | 136144-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-phenyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-phenyl-pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenylpyrimidin-2-one
• CAS: 136144-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: WOLJJZATCZNTBD-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  577.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-phenyl-2'-deoxycytidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-N-acetyl-5-phenyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  通过堆叠相互作用稳定的稳定 DNA 三链体的新核苷酸对

  摘要：

  开发了适用于 DNA 三链体形成的新核苷酸对。我们设计了包含 5-芳基脱氧胞苷衍生物 (dC5Ars) 和环状脱氧胞苷衍生物 dCPPP 和 dCPPI 的寡核苷酸，它们具有扩大的芳族区域，作为第二条链。作为配对伙伴，选择了两种类型的无碱基残基（C3​​：丙烯接头，phi：无碱基碱基）。结论是，当 5-芳基修饰的胞嘧啶碱基以空间拟合的方式与 TFO 中的无碱基位点配对时，所得三链体的稳定性显着增加。C3 对 dC5Ars 的识别是有选择性的，因为它们的芳香部分和无碱基位点侧翼的核碱基之间存在堆积相互作用。这些结果表明新的核苷酸三联体在 DNA 三联体形成中的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/ja800991m
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 、 苯硼酸 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-phenyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  通过堆叠相互作用稳定的稳定 DNA 三链体的新核苷酸对

  摘要：

  开发了适用于 DNA 三链体形成的新核苷酸对。我们设计了包含 5-芳基脱氧胞苷衍生物 (dC5Ars) 和环状脱氧胞苷衍生物 dCPPP 和 dCPPI 的寡核苷酸，它们具有扩大的芳族区域，作为第二条链。作为配对伙伴，选择了两种类型的无碱基残基（C3​​：丙烯接头，phi：无碱基碱基）。结论是，当 5-芳基修饰的胞嘧啶碱基以空间拟合的方式与 TFO 中的无碱基位点配对时，所得三链体的稳定性显着增加。C3 对 dC5Ars 的识别是有选择性的，因为它们的芳香部分和无碱基位点侧翼的核碱基之间存在堆积相互作用。这些结果表明新的核苷酸三联体在 DNA 三联体形成中的潜在效用，

  DOI：

  10.1021/ja800991m

文献信息

• Water-Soluble Pd–Imidate Complexes: Broadly Applicable Catalysts for the Synthesis of Chemically Modified Nucleosides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Vijay Gayakhe、Ajaykumar Ardhapure、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi、Jose Luis Serrano、Luis García、Jose Pérez、Joaquím García、Gregorio Sánchez、Christian Fischer、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02475

  日期：2016.4.1

  A broadly applicable catalyst system consisting of water-soluble Pd–imidate complexes has been enployed for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of four different nucleosides in water under mild conditions. The efficient nature of the catalyst system also allowed its application in developing a microwave-assisted protocol with the purpose of expediting the catalytic reaction. Preliminary mechanistic studies

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。
• Hassan, Mohamed E., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1295 - 1299
  作者：Hassan, Mohamed E.

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN, MOHAMED E., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 1295-1299
  作者：HASSAN, MOHAMED E.

  DOI：——

  日期：——