4-N-acetyl-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxycytidine | 1314234-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-acetyl-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-5-(1-phenyltriazol-4-yl)pyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1314234-06-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₅
• 分子量: 412.405
• InChiKey: YVSZPKQWPUZNHD-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-acetyl-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxycytidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-N-acetyl-3'-O-(P-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  主要沟中苯基-三唑部分堆积的嘧啶寡核苷酸混合体的双链和三链体形成

  摘要：

  根据改进的CuAAC方案合成了5-（1-苯基-1,2,3-三唑-4-基）-2'-脱氧胞苷，并将其与相应的5-（1-苯基-1）一起掺入混合嘧啶寡核苷酸序列中，2,3-三唑-4-基）-2'-脱氧尿苷。随着两个修饰核苷的连续掺入，观察到具有互补RNA的改进的双链体形成和具有互补DNA双工的改进的三链体形成。改善是由于主要凹槽中的π-π堆积了苯基-三唑部分。在尿苷类似物之间或胞苷类似物位于尿苷类似物的3'方向上时，发现对热稳定性的最强堆积和最明显的积极影响。建模表明，主要凹槽中的苯基-三唑部分的取向不同，以说明两个核苷酸之间的差异。发现所有修饰的寡核苷酸都对核降解显着稳定。

  DOI：

  10.1021/jo200919y
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 水 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 4-N-acetyl-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  主要沟中苯基-三唑部分堆积的嘧啶寡核苷酸混合体的双链和三链体形成

  摘要：

  根据改进的CuAAC方案合成了5-（1-苯基-1,2,3-三唑-4-基）-2'-脱氧胞苷，并将其与相应的5-（1-苯基-1）一起掺入混合嘧啶寡核苷酸序列中，2,3-三唑-4-基）-2'-脱氧尿苷。随着两个修饰核苷的连续掺入，观察到具有互补RNA的改进的双链体形成和具有互补DNA双工的改进的三链体形成。改善是由于主要凹槽中的π-π堆积了苯基-三唑部分。在尿苷类似物之间或胞苷类似物位于尿苷类似物的3'方向上时，发现对热稳定性的最强堆积和最明显的积极影响。建模表明，主要凹槽中的苯基-三唑部分的取向不同，以说明两个核苷酸之间的差异。发现所有修饰的寡核苷酸都对核降解显着稳定。

  DOI：

  10.1021/jo200919y

文献信息

• Duplex and Triplex Formation of Mixed Pyrimidine Oligonucleotides with Stacking of Phenyl-triazole Moieties in the Major Groove
  作者：Nicolai Krog Andersen、Holger Døssing、Frank Jensen、Birte Vester、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo200919y

  日期：2011.8.5

  5-(1-Phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)-2′-deoxycytidine was synthesized from a modified CuAAC protocol and incorporated into mixed pyrimidine oligonucleotide sequences together with the corresponding 5-(1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)-2′-deoxyuridine. With consecutive incorporations of the two modified nucleosides, improved duplex formation with a complementary RNA and improved triplex formation with a complementary DNA

  根据改进的CuAAC方案合成了5-（1-苯基-1,2,3-三唑-4-基）-2'-脱氧胞苷，并将其与相应的5-（1-苯基-1）一起掺入混合嘧啶寡核苷酸序列中，2,3-三唑-4-基）-2'-脱氧尿苷。随着两个修饰核苷的连续掺入，观察到具有互补RNA的改进的双链体形成和具有互补DNA双工的改进的三链体形成。改善是由于主要凹槽中的π-π堆积了苯基-三唑部分。在尿苷类似物之间或胞苷类似物位于尿苷类似物的3'方向上时，发现对热稳定性的最强堆积和最明显的积极影响。建模表明，主要凹槽中的苯基-三唑部分的取向不同，以说明两个核苷酸之间的差异。发现所有修饰的寡核苷酸都对核降解显着稳定。