4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-methylthiomethyl-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-methylthiomethyl-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-N-Benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-methylthiomethyl-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-oxo-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]prop-1-ynyl]pyrimidin-4-yl]benzamide
• 化学式: C₂₉H₃₇F₃N₄O₆SSi
• 分子量: 654.783
• InChiKey: MSHMVPMXPDQYHN-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-methylthiomethyl-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine 在 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-N-benzoyl-3'-O-azidomethyl-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleotides for polynucleotide sequencing

  摘要：

  公开号：

  EP2607369B1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-methylthiomethyl-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleotides for polynucleotide sequencing

  摘要：

  公开号：

  EP2607369B1

文献信息

• NUCLEOTIDE ANALOGUES
  申请人：Intelligent Biosystems, Inc.

  公开号：US20170130051A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention provides methods, compositions, mixtures and kits utilizing deoxynucleoside triphosphates comprising a 3′-O position capped by a group comprising methylenedisulfide as a cleavable protecting group and a detectable label reversibly connected to the nucleobase of said deoxynucleoside. Such compounds provide new possibilities for future sequencing technologies, including but not limited to Sequencing by Synthesis.

  本发明提供了利用包含由甲亚砜二硫醚作为可裂解保护基团的3'-O位置封端的脱氧核苷三磷酸的方法、组合物、混合物和试剂盒，以及可逆地连接到所述脱氧核苷的核碱基的可检测标签。这些化合物为未来的测序技术提供了新的可能性，包括但不限于合成测序。
• DNA sequencing reaction additive
  申请人：Qiagen Sciences, LLC

  公开号：US10844430B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention provides methods, compositions, mixtures and kits utilizing 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one in sequencing reactions, and in particular, sequencing reactions where deoxynucleoside triphosphates comprising a 3′-O position capped by a disulfide-based 3′-terminator group are used. In one embodiment, the deoxynucleoside triphosphates comprise a 3′-O position capped by a group comprising methylenedisulfide as a cleavable protecting group and a detectable label reversibly connected to the nucleobase of said deoxynucleoside. In addition, thiol-containing compounds and scavengers of thio-containing compounds are described. Such compounds provide new possibilities for future sequencing technologies, including but not limited to Sequencing by Synthesis.

  本发明提供了利用5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮在测序反应中的方法、组合物、混合物和试剂盒，特别是在使用由二硫化物基团封端的3′-O位置的脱氧核苷三磷酸的测序反应中。在一种实施例中，脱氧核苷三磷酸包括由亚甲基二硫醚作为可切割保护基团的3′-O位置，并且可检测标签可逆地连接到所述脱氧核苷的核碱基。此外，描述了含硫醇化合物和硫醇化合物的清除剂。这些化合物为未来的测序技术提供了新的可能性，包括但不限于合成测序。
• Modified nucleotides
  申请人：Illumina Cambridge Limited

  公开号：US07541444B2

  公开（公告）日：2009-06-02

  The invention provides modified nucleotide or nucleoside molecule comprising a purine or pyrimidine base and a ribose or deoxyribose sugar moiety having a removable 3′-OH blocking group covalently attached thereto, such that the 3′ carbon atom has attached a group of the structure —O-Z wherein Z is any of —C(R′)2-O—R″, —C(R′)2-N(R″)2, —C(R′)2-N(H)R″, —C(R′)2-S—R″ and —C(R′)2-F, wherein each R″ is or is part of a removable protecting group; each R′ is independently a hydrogen atom, an alkyl, substituted alkyl, arylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, cyano, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy or amido group, or a detectable label attached through a linking group; or (R′)2 represents an alkylidene group of formula ═C(R′″)2 wherein each R′″ may be the same or different and is selected from the group comprising hydrogen and halogen atoms and alkyl groups; and wherein said molecule may be reacted to yield an intermediate in which each R″ is exchanged for H or, where Z is —C(R′)2-F, the F is exchanged for OH, SH or NH2, preferably OH, which intermediate dissociates under aqueous conditions to afford a molecule with a free 3′OH; with the proviso that where Z is —C(R′)2-S—R″, both R′ groups are not H.

  该发明提供了一种改性核苷酸或核苷分子，包括嘌呤或嘧啶碱基和核糖或去氧核糖糖基，其具有可拆卸的3'-OH阻断基共价连接在一起，以使3'碳原子附加有结构式为-O-Z的基团，其中Z是任何一种-C（R'）2-O-R"、-C（R'）2-N（R"）2、-C（R'）2-N（H）R"、-C（R'）2-S-R"和-C（R'）2-F的基团，其中每个R"是或是可拆卸保护基的一部分；每个R'独立地是氢原子、烷基、取代烷基、芳基烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、杂环、酰基、氰基、烷氧基、芳氧基、杂环芳氧基或酰胺基，或通过连接基团连接的可检测标记；或（R'）2表示式为═C（R' "）2的烷基亚甲基，其中每个R' "可以相同或不同，选自氢原子和卤素原子和烷基；其中所述分子可以反应产生一个中间体，在该中间体中，每个R"被交换为H或者，当Z是-C（R'）2-F时，F被交换为OH、SH或NH2，优选为OH，该中间体在水性条件下解离以产生一个具有自由3'OH的分子；但是，当Z为-C（R'）2-S-R"时，两个R'基团都不是H。
• MODIFIED NUCLEOTIDES
  申请人：MILTON John

  公开号：US20120095201A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Provided herein is a method for replacing the allyl group in a compound of formula R—O-allyl, R 2 N(allyl), RNH(allyl), RN(allyl) 2 or R—S-allyl with a hydrogen, using a transition metal and one or more phosphine ligands.

  本文提供了一种使用过渡金属和一个或多个膦配体将化合物中公式为R-O-烯丙基、R2N(烯丙基)、RNH(烯丙基)、RN(烯丙基)2或R-S-烯丙基的烯丙基基团替换为氢的方法。
• Modified nucleotides for polynucleotide sequencing
  申请人：Illumina Cambridge Limited

  公开号：EP2607369B1

  公开（公告）日：2015-09-23