2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷 | 115899-38-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷
• 中文别名: TFA-ap-2'-脱氧胞苷
• 英文名称: 5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-(3-Trifluoroacetamido-1-propynyl)-2'-deoxycytidine；TFA-ap-dC；N-[3-[4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 115899-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₄O₅
• 分子量: 376.292
• InChiKey: OKLUSVKQOCPUNW-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 磺酰氯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzoyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O-azidomethyl-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)prop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISULFIDE-LINKED REVERSIBLE TERMINATORS
  [FR] TERMINATEURS RÉVERSIBLES À LIAISON DISULFURE

  摘要：

  本公开提供了测序多聚核苷酸和化合物的方法，以及用于测序多聚核苷酸的组合物。这些化学化合物包括核苷酸及其类似物，其具有包括一个可切割的化学基团的糖部分，该基团覆盖3'-OH基团，并且通过一个包含二硫键的可切割连接物与一个可检测标记连接的碱基。此外，二硫键和可切割的化学基团均可被化学试剂切割。此外，在化学试剂切割二硫键后，核苷酸的碱基上没有与自由巯基连接。

  公开号：

  WO2016182984A1
• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 Amberlite IRA-67 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷
  参考文献：
  名称：

  A ligand-free solid-supported system for Sonogashira couplings: applications in nucleoside chemistry

  摘要：

  开发了一种温和的、多相的、无配体的Sonogashira和Heck偶联反应协议，并已用于便捷地合成多种生物重要的脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b505737j
• 作为试剂：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 、 三乙胺 、 N-三氟乙酰基炔丙基胺 、 、 3’-O-azidomethyl-5-[3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-prop-1-ynyl]-2’-deoxyuridine 、 羟基甲酸酯 、 在 碘化亚铜 silica gel 、 二氯甲烷 、 ethyl acetate dichloromethane 、 甲醇乙酸乙酯 、 2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleotides

  摘要：

  该发明提供了一种改性核苷酸或核苷分子，包括嘌呤或嘧啶碱基和核糖或脱氧核糖糖基，其具有可拆卸的3'-OH阻断基团共价连接，使得3'碳原子上附着一个结构为-O-Z的基团，其中Z为—C（R'）2-O—R"、—C（R'）2-N（R"）2、—C（R'）2-N（H）R"、—C（R'）2-S—R"和—C（R'）2-F中的任意一种，其中每个R"是可拆卸的保护基团或其一部分；每个R'独立地是氢原子、烷基、取代烷基、芳基烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基、杂环、酰基、氰基、烷氧基、芳氧基、杂环芳氧基或酰胺基，或通过连接基团连接的可检测标记；或（R'）2表示公式═C（R' "）2的烷基亚甲基，其中每个R' "可以相同或不同，选择自氢原子和卤素原子和烷基；并且该分子可以反应生成中间体，在该中间体中，每个R"被交换为H或者，当Z为—C（R'）2-F时，F被交换为OH、SH或NH2，优选为OH，该中间体在水条件下解离，以得到具有自由3'-OH的分子；但是，当Z为—C（R'）2-S—R"时，两个R'基团不是H。

  公开号：

  US20070166705A1

文献信息

• 基于分子胶的荧光标记核苷酸及其在DNA测 序中的用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104693258B

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明公开了一种基于分子胶的荧光标记核苷酸及其在DNA测序中的用途；所述荧光标记核苷酸的结构式如式(Ⅰ)所示：，其中，R1为或R2为荧光素或dNTP为含四个不同的碱基的核苷三磷酸；荧光素选自BODIPY、罗丹明、香豆素、呫吨、花青、芘、酞菁、alexa、squarene染料、产生能量转移染料的组合以及其衍生物中的一种。本发明的荧光标记核苷酸可用于DNA测序；同时，本发明荧光标记核苷酸的合成所需原料简单易得，可用于大规模推广使用，并且生物学评价结果表明该类可逆终端能完全满足高通量测序的生化反应所有要求，具备很好的实用前景。
• [EN] NUCLEOTIDE CLEAVABLE LINKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SINGULAR GENOMICS SYSTEMS INC

  公开号：WO2020146397A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof for sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们的使用方法，用于测序核酸。
• Alkynylamino-nucleotides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05151507A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Alkynylamino-nucleotides and labeled alkynylaminonucleotides useful, for example, as chain terminating substrates for DNA sequencing are provided along with several key intermediates and processes for their preparation. For some applications, longer, hydrophilic linkers are provided.

  Alkynylamino-核苷酸和标记的炔基氨基核苷酸可用作DNA测序的链终止底物，同时提供了几个关键中间体和它们的制��过程。对于某些应用，还提供了较长的亲水性连接剂。
• 酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用 途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104292117B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种酸敏感连接单元的合成及其在DNA测序中的用途。该酸敏感连接单元，结构式为：其中R为NH2或N3，m为0～44中任一整数，n为0～44中任一整数；R1，R2均为脂肪族烷基，或R1，R2均为芳香族衍生物，或R1为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R2为脂肪族烷基或氢；或R2为苯基、萘基、苯基的衍生物、或萘基的衍生物，R1为脂肪族烷基或氢，或R1、R2构成环己基、环戊基或环丁基。该酸敏感连接单元与核苷酸及荧光素连接得到的可逆终端可用于DNA合成测序。该类可逆终端可用于DNA测序；同时，其合成所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• A Versatile Toolbox for Variable DNA Functionalization at High Density
  作者：Stefan Jäger、Goran Rasched、Hagit Kornreich-Leshem、Marianne Engeser、Oliver Thum、Michael Famulok

  DOI：10.1021/ja051725b

  日期：2005.11.1

  variety of chemically modified deoxynucleotide triphosphates (dNTPs), DNA polymerases, and templates. All natural nucleobases in each strand were substituted with up to four different base-modified analogues. We studied the sequence dependence of enzymatic amplification to yield high-density functionalized DNA (fDNA) from modified dNTPs, and of fDNA templates, and found that GC-rich sequences are amplified

  为了扩大化学修饰 DNA 在纳米和生物技术、材料科学、传感器开发和分子识别中的适用性，需要将大量不同的修饰同时引入同一核酸序列的策略。在这里，我们使用各种化学修饰的三磷酸脱氧核苷酸 (dNTP)、DNA 聚合酶和模板，研究通过引物延伸和 PCR 获得功能化 dsDNA 的范围和限制。每条链中的所有天然核碱基都被多达四种不同的碱基修饰类似物取代。我们研究了酶促扩增的序列依赖性，以从修饰的 dNTP 和 fDNA 模板中产生高密度功能化 DNA (fDNA)，并发现与富含 AT 的序列相比，富含 GC 的序列扩增效率降低。对所使用的聚合酶也有很强的依赖性。虽然 A 族聚合酶通常在包含特定碱基连续片段的“要求高”的模板上表现不佳，但 B 族聚合酶更适合此目的，尤其是 Pwo 和 Vent (exo-) DNA 聚合酶。通过 CD 光谱对以增加的密度进行修饰的 fDNA 进行系统分析表明，无论其化学性质如何，单个修饰碱基都不会改变整体