N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-5-(triisopropylsilylethynyl)cytosine | 1472616-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-5-(triisopropylsilylethynyl)cytosine
• 英文别名: 5'-DMT-4-NHAc-5-TIPSE-dC；N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxo-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1472616-92-4
• 化学式: C₄₃H₅₃N₃O₇Si
• 分子量: 751.995
• InChiKey: RACYCBZDOHTVPM-KQIHHXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-5-(triisopropylsilylethynyl)cytosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-5-(triisopropylsilylethynyl)cytosine 3′-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  乙炔侧链水合过程中的“可点击”的寡核苷酸的合成和后处理：通过三异丙基甲硅烷基保护绕过乙酰基的形成

  摘要：

  在嘧啶的5位（eth dC和eth dU）或7-脱氮鸟嘌呤（eth c 7 G d）的7位具有乙炔基残基的可点击寡核苷酸在固相寡核苷酸合成和后处理条件下水合）。通过寡核苷酸的MALDI-TOF质谱和通过酶促磷酸二酯水解后检测修饰的核苷，将副产物鉴定为乙酰基衍生物。还研究了在酸性和碱性条件下乙炔基核苷的乙炔基→乙酰基转化。可以证明侧链转化取决于核碱基的结构。引入三异丙基甲硅烷基残基以保护乙炔基残基免于水合。在所有情况下，经过去甲硅烷基化后，分离出无乙酰基的纯净寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo401780u
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl]-5-(triisopropylsilylethynyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  一种三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体及其制备方法与应用。本发明三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体的化学结构式为：式Ⅰ中，DMTr‑为4,4’‑二甲氧基三苯甲基，N(i‑Pr)2‑为N,N‑二异丙基胺基。本发明所述式Ⅰ所示的三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体应用于制备寡核苷酸中。本发明一种寡核苷酸可由包括上述式Ⅰ所示的三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体通过DNA固相合成法制成。本发明制备方法简单，能用于制备稳态与瞬态红外光谱结构探针。

  公开号：

  CN111732623B

文献信息

• 一种三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111732623B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一种三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体及其制备方法与应用。本发明三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体的化学结构式为：式Ⅰ中，DMTr‑为4,4’‑二甲氧基三苯甲基，N(i‑Pr)2‑为N,N‑二异丙基胺基。本发明所述式Ⅰ所示的三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体应用于制备寡核苷酸中。本发明一种寡核苷酸可由包括上述式Ⅰ所示的三异丙基硅乙炔修饰的脱氧胞苷亚磷酰胺单体通过DNA固相合成法制成。本发明制备方法简单，能用于制备稳态与瞬态红外光谱结构探针。
• Ethynyl Side Chain Hydration during Synthesis and Workup of “Clickable” Oligonucleotides: Bypassing Acetyl Group Formation by Triisopropylsilyl Protection
  作者：Sachin A. Ingale、Hui Mei、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo401780u

  日期：2013.11.15

  ethdU) or the 7-position of 7-deazaguanine (ethc7Gd) are hydrated during solid-phase oligonucleotide synthesis and workup conditions. The side products were identified as acetyl derivatives by MALDI-TOF mass spectra of oligonucleotides and by detection of modified nucleosides after enzymatic phosphodiester hydrolysis. Ethynyl → acetyl group conversion was also studied on ethynylated nucleosides under acidic

  在嘧啶的5位（eth dC和eth dU）或7-脱氮鸟嘌呤（eth c 7 G d）的7位具有乙炔基残基的可点击寡核苷酸在固相寡核苷酸合成和后处理条件下水合）。通过寡核苷酸的MALDI-TOF质谱和通过酶促磷酸二酯水解后检测修饰的核苷，将副产物鉴定为乙酰基衍生物。还研究了在酸性和碱性条件下乙炔基核苷的乙炔基→乙酰基转化。可以证明侧链转化取决于核碱基的结构。引入三异丙基甲硅烷基残基以保护乙炔基残基免于水合。在所有情况下，经过去甲硅烷基化后，分离出无乙酰基的纯净寡核苷酸。