5-碘-2(苄基氨基)吡啶 | 1125410-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-碘-2(苄基氨基)吡啶
• 英文名称: N-benzyl-5-iodopyridin-2-amine
• CAS: 1125410-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂
• 分子量: 310.137
• InChiKey: VHDFKPLEYRDYCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2(苄基氨基)吡啶 、 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one trifluoroacetate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 以25%的产率得到5-(6-(benzylamino)pyridin-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020142485A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020142485A5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘吡啶 、 苄胺 在 2-[(dimethylamino)methyl]-1-thiophenolato-copper(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-碘-2(苄基氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  氨基芳硫基巯基铜（I）作为从芳基溴化物和连续的C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应合成二芳基醚的（预）催化剂

  摘要：

  在苯酚与芳基溴化物的芳基化反应中，将2-氨基芳硫基-铜（I）（I）（CuSAr）配合物的小型文库作为（预）催化剂进行了测试。这些（I）铜（预）催化剂具有热稳定性，可溶于常见的有机溶剂中，并允许在160°C下反应6小时，催化剂负载量低至2.5 mol％。在所筛选的（预）催化剂中，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯硫基巯基铜（I）（1c）产生了最佳结果，并提供了各种取代的二芳基醚的良好至优异的收率。机理研究表明，在C-O偶联反应的早期阶段，CuSAr配合物通过单阴离子槟榔根配体与苯基溴的选择性偶联而形成CuBr，转化为CuBr（PhSAr）。此外，显示的第一个结果涉及用于炔丙基胺原位合成的多组分反应（MCR）方案及其后续的涉及C–O交叉偶联反应的转化。此外，在相同的二卤代吡啶底物上，用相同的（CuSAr）一锅法进行了连续C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应的两个例子。 ）催化剂（总收率40-80％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.019

文献信息

• Copper-catalyzed direct amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with arylamines
  作者：Hua Yao、Bo Xie、Xiaoyang Zhong、Shengzhou Jin、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/d0ob00491j

  日期：——

  A new synthetic method toward direct C-N bond formation through saturated C-H amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with primary aromatic amines under an inexpensive catalyst/oxidant (Cu/DTBP) system has been developed. Both aminopyridines and anilines could react smoothly with primary and secondary benzylic C-H substrates or cyclohexane to form the corresponding aromatic

  在廉价的催化剂/氧化剂（Cu / DTBP）系统下，已经开发出一种新的合成方法，该方法可通过苄基烃和惰性脂肪族烷烃与伯芳族胺的饱和CH胺化直接形成CN键。氨基吡啶和苯胺均可与伯和仲苄基CH底物或环己烷顺利反应，以中等至良好的收率形成相应的芳族仲胺。该协议的优点是宽泛的官能团耐受性和使用现成的原料。
• Zinc‐Catalyzed N‐Alkylation of Aromatic Amines with Alcohols: A Ligand‐Free Approach
  作者：Velayudham Sankar、Murugavel Kathiresan、Bitragunta Sivakumar、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1002/adsc.202000499

  日期：2020.10.21

  N‐alkylation reaction of aromatic amines was achieved using aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alcohols as the alkylating reagent. A variety of aniline derivatives, including heteroaromatic amines, underwent the N‐alkylation reaction and furnished the corresponding monoalkylated products in good to excellent yields. The application of the reaction is also further demonstrated by the synthesis of a 2‐phenylquinoline

  使用脂肪族，芳香族和杂芳香族醇作为烷基化试剂，可以实现锌的芳香胺的N烷基化反应。各种杂苯胺衍生物，包括杂芳族胺，都经过了N-烷基化反应，并以良好的产率提供了相应的单烷基化产物。由苯乙酮和2-氨基苄醇合成2-苯基喹啉衍生物也进一步证明了该反应的应用。氘标记实验表明，反应是通过借用氢过程进行的。
• Novel meriolin derivatives as rapid apoptosis inducers
  作者：Daniel Drießen、Fabian Stuhldreier、Annika Frank、Holger Stark、Sebastian Wesselborg、Björn Stork、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.029

  日期：2019.8

  multikinase inhibition potential, as sphingosine kinase 2 inhibitors. Our measurements provide additional insights into the structure-activity relationship of meriolin derivatives, suggesting derivatives bearing a pyridine moiety with amino groups in 2-position as most active anticancer compounds and thus as highly promising candidates for future in vivo studies.

  具有多激酶抑制剂活性的3-（杂）芳基取代的7-氮杂吲哚可通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木偶联序列容易地获得。几种有前途的衍生物被确定为凋亡诱导剂，并强调了多激酶的抑制潜力，为鞘氨醇激酶2抑制剂。我们的测量结果提供了对美丽素衍生物的结构-活性关系的更多见解，表明带有吡啶部分带有2位氨基的吡啶部分的衍生物是最有活性的抗癌化合物，因此是未来体内研究的极有希望的候选者。
• Carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors
  申请人：Valo Early Discovery, Inc.

  公开号：US11524966B1

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）、包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些抑制剂的方法。选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）可用于治疗癌症等疾病。
• KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Icahn School of Medicine at Mount Sinai

  公开号：EP3906233A1

  公开（公告）日：2021-11-10