4-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide | 647852-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-[4-(tert-butyldisulfanyl)but-1-ynyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 647852-37-7
• 化学式: C₃₈H₄₃N₃O₆S₂
• 分子量: 701.908
• InChiKey: OQPDNEUOKBXJBW-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.9±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[3'-O-acetyl-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  带有氨基和硫醇官能团的2'-脱氧胞苷：通过Vent（exo-）聚合酶的合成和掺入。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。

  DOI：

  10.1021/ol0360290
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 KiOH*H₂O 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 4-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidin-5-yl]but-3-ynyl tert-butyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  带有氨基和硫醇官能团的2'-脱氧胞苷：通过Vent（exo-）聚合酶的合成和掺入。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。

  DOI：

  10.1021/ol0360290

文献信息

• C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines
  作者：Heike A. Held、Abhijit Roychowdhury、Steven A. Benner

  DOI：10.1081/ncn-120022030

  日期：2003.7.1

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.
• 2‘-Deoxycytidines Carrying Amino and Thiol Functionality:  Synthesis and Incorporation by Vent (Exo^-) Polymerase
  作者：Abhijit Roychowdhury、Heshan Illangkoon、Cynthia L. Hendrickson、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/ol0360290

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The synthesis of 2'-deoxycytidine nucleosides bearing amino and thiol groups appended to the 5-position of the nucleobase via a butynyl linker is described. The corresponding triphosphates were then synthesized from the nucleoside and incorporated into oligonucleotides by Vent (exo(-)) DNA polymerase. The ability of Vent (exo(-)) polymerase to amplify oligonucleotides containing

  [反应：见正文]描述了带有氨基和硫醇基的2'-脱氧胞苷核苷的合成，该核苷通过丁炔基连接基附加到核碱基的5位。然后从核苷合成相应的三磷酸酯，并通过Vent（exo（-））DNA聚合酶掺入寡核苷酸。对于氨基官能化的衍生物，证明了Vent（exo（-））聚合酶在聚合酶链反应（PCR）中扩增包含这些官能化胞苷衍生物的寡核苷酸的能力。