5-ethynyl-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-ethynyl-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate
• 英文别名: 5-ethynyl-2'-deoxycytidine triphosphate；5-ethynyl-dCTP；[[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-ethynyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₃O₁₃P₃
• 分子量: 491.182
• InChiKey: GAQNUVWIEQULSO-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基丙胺 、 5-ethynyl-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙基乙烯基磺酰胺作为生物正交偶联的新型双功能点击试剂：DNA-蛋白质交联的应用

  摘要：

  N-（3-叠氮基丙基）乙烯基磺酰胺是一种新型的双功能生物共轭试剂，适用于在生物正交条件下通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应和硫醇迈克尔加成反应使生物分子交联。将该试剂轻松点击到含乙炔的DNA或蛋白质上，然后与含半胱氨酸的肽或蛋白质反应形成共价交联键。给出了乙炔基或辛二炔基修饰的DNA与肽，p53蛋白或炔烃修饰的人碳酸酐酶与肽的生物缀合的几个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201502209
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 copper(l) iodide 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三正丁胺 、 氨 、 碘 、 三丁基焦磷酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 5-ethynyl-2'-deoxycytidine 5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  利用底物混杂性开发基于活性的 TET 家族酶探针

  摘要：

  10-11 易位 (TET) 酶催化基因组 DNA 中 5-甲基胞嘧啶的重复氧化。由于追踪复杂 DNA 底物内反应性的挑战，探测 TET 活性的化学工具有限，尽管这些酶在表观遗传调控中发挥着至关重要的作用。在此，基于相关 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的先例，我们证明 TET 酶可以通过非自然的 5 位修饰混杂地作用于胞嘧啶碱基。 DNA 中 5-乙烯基胞嘧啶 (vC) 的氧化导致主要形成 5-甲酰甲基胞嘧啶产物，该产物可被有效标记以提供 TET 活性的终点读数。此外，与 5-乙炔基胞嘧啶 (eyC) 的反应会形成高能烯酮中间体，即使在总细胞裂解液的复杂环境中，该中间体也可以选择性地捕获任何活性 TET 同工型作为共价酶-DNA 复合物。因此，利用底物混杂性提供了一种新的、必要的方法来直接跟踪体外或体内的 TET 活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04722

文献信息

• Sequencing using non-natural nucleotides
  申请人：Ultima Genomics, Inc.

  公开号：US11326207B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present disclosure provides methods and systems for nucleic acid sequencing. Such systems and methods may achieve context-independent incorporation, have reduced context-dependence or have context-dependence that is amenable to calibration and modeling. Such systems and methods may also reduce misincorporation.

  本公开提供了核酸测序的方法和系统。这些系统和方法可实现与上下文无关的整合，降低上下文依赖性，或具有可进行校准和建模的上下文依赖性。这些系统和方法还可以减少误结合。
• SEQUENCING USING NON-NATURAL NUCLEOTIDES
  申请人：Ultima Genomics, Inc.

  公开号：US20200216889A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present disclosure provides methods and systems for nucleic acid sequencing. Such systems and methods may achieve context-independent incorporation, have reduced context-dependence or have context-dependence that is amenable to calibration and modeling. Such systems and methods may also reduce misincorporation.
• Exploiting Substrate Promiscuity To Develop Activity-Based Probes for Ten-Eleven Translocation Family Enzymes
  作者：Uday Ghanty、Jamie E. DeNizio、Monica Yun Liu、Rahul M. Kohli

  DOI：10.1021/jacs.8b04722

  日期：2018.12.19

  Ten-eleven translocation (TET) enzymes catalyze repeated oxidations of 5-methylcytosine in genomic DNA. Because of the challenges of tracking reactivity within a complex DNA substrate, chemical tools to probe TET activity are limited, despite these enzyme's crucial role in epigenetic regulation. Here, building on precedents from related Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenases, we show that TET

  10-11 易位 (TET) 酶催化基因组 DNA 中 5-甲基胞嘧啶的重复氧化。由于追踪复杂 DNA 底物内反应性的挑战，探测 TET 活性的化学工具有限，尽管这些酶在表观遗传调控中发挥着至关重要的作用。在此，基于相关 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的先例，我们证明 TET 酶可以通过非自然的 5 位修饰混杂地作用于胞嘧啶碱基。 DNA 中 5-乙烯基胞嘧啶 (vC) 的氧化导致主要形成 5-甲酰甲基胞嘧啶产物，该产物可被有效标记以提供 TET 活性的终点读数。此外，与 5-乙炔基胞嘧啶 (eyC) 的反应会形成高能烯酮中间体，即使在总细胞裂解液的复杂环境中，该中间体也可以选择性地捕获任何活性 TET 同工型作为共价酶-DNA 复合物。因此，利用底物混杂性提供了一种新的、必要的方法来直接跟踪体外或体内的 TET 活性。
• Azidopropylvinylsulfonamide as a New Bifunctional Click Reagent for Bioorthogonal Conjugations: Application for DNA–Protein Cross‐Linking
  作者：Jitka Dadová、Milan Vrábel、Matej Adámik、Marie Brázdová、Radek Pohl、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201502209

  日期：2015.11.2

  N‐(3‐Azidopropyl)vinylsulfonamide was developed as a new bifunctional bioconjugation reagent suitable for the cross‐linking of biomolecules through copper(I)‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition and thiol Michael addition reactions under biorthogonal conditions. The reagent is easily clicked to an acetylene‐containing DNA or protein and then reacts with cysteine‐containing peptides or proteins to form

  N-（3-叠氮基丙基）乙烯基磺酰胺是一种新型的双功能生物共轭试剂，适用于在生物正交条件下通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应和硫醇迈克尔加成反应使生物分子交联。将该试剂轻松点击到含乙炔的DNA或蛋白质上，然后与含半胱氨酸的肽或蛋白质反应形成共价交联键。给出了乙炔基或辛二炔基修饰的DNA与肽，p53蛋白或炔烃修饰的人碳酸酐酶与肽的生物缀合的几个例子。