2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷 | 666848-11-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷
• 中文别名: 4-氨基-1-((2R,4S,5R)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-5-碘嘧啶-2(1H)-酮；-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷；5-碘-5'-TBDMS-2'-脱氧胞苷；5'-OZ-TBS-5-碘的DC
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-iodo-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-Amino-1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
• CAS: 666848-11-9
• 化学式: C₁₅H₂₆IN₃O₄Si
• 分子量: 467.379
• InChiKey: GKUIXIRTAVPIGD-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3'-O-allyl-5-iodo-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleotides for polynucleotide sequencing

  摘要：

  公开号：

  EP2607369B1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2'-脱氧-5'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-5-碘胞苷
  参考文献：
  名称：

  Modified nucleotides for polynucleotide sequencing

  摘要：

  公开号：

  EP2607369B1

文献信息

• Modified nucleotides
  申请人：Milton John

  公开号：US20090325172A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention provides modified nucleotide or nucleoside molecule comprising a purine or pyrimidine base and a ribose or deoxyribose sugar moiety having a removable 3′-OH blocking group covalently attached thereto, such that the 3′ carbon atom has attached a group of the structure —O-Z wherein Z is any of —C(R′)2-O—R″, —C(R′)2-N(R″)2, —C(R′)2-N(H)R″, —C(R′)2-S—R″ and —C(R′)2-F, wherein each R″ is or is part of a removable protecting group; each R′ is independently a hydrogen atom, an alkyl, substituted alkyl, arylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, cyano, alkoxy, aryloxy, heteroaryloxy or amido group, or a detectable label attached through a linking group; or (R′)2 represents an alkylidene group of formula ═C(R′″)2 wherein each R′″ may be the same or different and is selected from the group comprising hydrogen and halogen atoms and alkyl groups; and wherein said molecule may be reacted to yield an intermediate in which each R″ is exchanged for H or, where Z is —C(R′)2-F, the F is exchanged for OH, SH or NH2, preferably OH, which intermediate dissociates under aqueous conditions to afford a molecule with a free 3′OH; with the proviso that where Z is —C(R′)2-S—R″, both R′ groups are not H.

  该发明提供了一种经改性的核苷酸或核苷分子，包括嘌呤或嘧啶碱基和一个核糖或去氧核糖糖基团，其中可移除的3'-OH阻断基团共价连接在其上，使得3'碳原子上附有结构式为-O-Z的基团，其中Z是-C（R'）2-O-R"、-C（R'）2-N（R"）2、-C（R'）2-N（H）R"、-C（R'）2-S-R"和-C（R'）2-F中的任意一种，其中每个R"是或是可移除的保护基团的一部分；每个R'独立地是氢原子、烷基、取代烷基、芳基烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、杂环、酰基、氰基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基或酰胺基，或通过连接基团连接的可检测标记；或（R'）2表示公式═C（R' "）2的烷基亚甲基，其中每个R' "可以相同或不同，选自氢原子和卤素原子和烷基；其中所述分子可以反应生成一种中间体，在该中间体中，每个R"被交换为H或者当Z为-C（R'）2-F时，F被交换为OH、SH或NH2，优选为OH，在水条件下，该中间体解离以得到具有自由3'OH的分子；但其中当Z为-C（R'）2-S-R"时，两个R'基团不是H。
• SYNTHESIS OF FOUR COLOR 3'O-ALLYL, MODIFIED PHOTOCLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20100041029A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  This invention provides a process for making 3′-O-allyl-dGTP-PC-Biodopy-FL-510, 3′-O-allyl-dATP-PC-ROX, 3′-O-allyl-dCTP-PC- and 3′-O-allyl-dUTP-PC-R6G, and related methods.

  本发明提供了制备3'-O-烯丙基-dGTP-PC-Biodopy-FL-510、3'-O-烯丙基-dATP-PC-ROX、3'-O-烯丙基-dCTP-PC-和3'-O-烯丙基-dUTP-PC-R6G及相关方法的过程。
• FOUR-COLOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS USING CLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDE REVERSIBLE TERMINATORS
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20100092952A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides a process for sequencing single-stranded DNA by employing a nanopore and modified nucleotides.

  本发明提供了一种利用纳米孔和修饰核苷酸对单链DNA进行测序的方法。
• Synthesis of four color 3′O-allyl, modified photocleavable fluorescent nucleotides and related methods
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US07982029B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  This invention provides a process for making 3′-O-allyl-dGTP-PC-Biodopy-FL-510, 3′-O-allyl-dATP-PC-ROX, 3′-O-allyl-dCTP-PC-Bodipy-650 and 3′-O-allyl-dUTP-PC-R6G, and related methods.

  本发明提供了制备3'-O-烯丙基-dGTP-PC-Biodopy-FL-510、3'-O-烯丙基-dATP-PC-ROX、3'-O-烯丙基-dCTP-PC-Bodipy-650和3'-O-烯丙基-dUTP-PC-R6G的方法，以及相关方法。
• Four-color DNA sequencing by synthesis using cleavable fluorescent nucleotide reversible terminators
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US07883869B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  This invention provides a process for sequencing single-stranded DNA by employing a nanopore and modified nucleotides.

  本发明提供了一种使用纳米孔和修饰核苷酸对单链DNA进行测序的方法。