(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: (E)-5-(2-Bromovinyl)-2'-deoxy-L-uridine；5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 333.139
• InChiKey: ODZBBRURCPAEIQ-DGHOEIHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 二氯磷酸苯酯 、 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到N-[[5-[(E)-2-溴乙烯基]-2'-脱氧尿苷-5'-O-基](苯氧基)磷酰]-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种改进的核苷磷酰胺合成方法

  摘要：

  核苷氨基磷酸酯提供了一种优雅的方法，允许细胞吸收掩蔽的磷酸酯，并通过这样做，消除生物反应对核苷激酶活性的任何依赖性。本报告详细介绍了一种以多磅规模合成高纯度 (>99%) 的核苷磷酰胺的方法，适用于人体临床试验。

  DOI：

  10.1021/op025562c
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 在 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性磷腈类：铃木-宫浦，Sonogashira和核苷的Heck反应的多功能配体†

  摘要：

  两种新的水溶性磷三氮烯配体已被合成为与Pd（OAc）2络合反应的通用配体，并用于催化水中各种嘌呤和嘧啶卤代核苷的无柱铃木-宫浦交叉偶联。催化系统的水溶性简化了交叉偶合产物的分离，使其仅需过滤，而滤液中的催化活性溶液则循环了八次。通过一锅合成FV-100（一种基于核苷的药物，用于带状疱疹或带状疱疹治疗的3期临床试验），也已建立了针对核苷的新型无铜Sonogashira偶联方案。通过另一种抗病毒药物：BVDU的合成证明了Heck反应的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ra19039a