2-羟基-1-萘甲醛 | 708-06-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-1-萘甲醛
• 中文别名: 2-羟基-1-萘醛；2-羟基-1-萘亚甲基醛；二羟基-1-萘醛；1-甲酰基-2-萘酚
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde；2-hydroxy-1-naphtaldehyde；2-hydroxynaphthaldehyde；2-hydroxy-1-naphthalenecarboxaldehyde；2‑hydroxy-1-naphthaldehyde；2-hydroxy-1-napthaldehyde；2-hydroxy-1-naphthalenecarbaldehyde；2-hydroxy-1-naphthalene formaldehyde
• CAS: 708-06-5
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• mdl: MFCD00004005
• 分子量: 172.183
• InChiKey: NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C (lit.)
• 沸点：
  192 °C/27 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1153 (rough estimate)
• 闪点：
  191-193°C/27mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  6 at 23℃ and pH8
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2912499000
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9
• RTECS号：
  QJ0300000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存位置远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-羟基-1-萘甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H8O2
分子式
: 172.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Hydroxy-1-naphthaldehyde
<=100%
化学文摘登记号(CAS 708-06-5
No.) 211-902-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 76 - 80 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
192 °C 在 36 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QJ0300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Hydroxy-1-
naphthaldehyde)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-Hydroxy-1-
naphthaldehyde)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (2-Hydroxy-1-naphthaldehyde)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

该物质为无色针状或棱柱状晶体。熔点82℃，沸点192℃（3.6kPa）。它溶于乙醇、乙醚和石油，不溶于水，可溶于碱的水溶液，与浓硫酸接触时呈黄色。在蒸汽中略具挥发性，遇氯化铁则呈现棕色。

制备方法

由2-萘酚与氯仿反应制得。首先，在反应锅内加入乙醇和2-萘酚，并加热至40℃，搅拌0.5小时。然后加入30%氢氧化钠溶液，升温至75℃，分批滴加氯仿并保持反应温度在78℃。反应完成后再升温至90℃，蒸出乙醇及过量的氯仿。冷却后静置6小时进行分层过滤。滤液中加入水搅拌，并加热至60℃用盐酸调节pH值至2-3。冷却、过滤并烘干所得滤饼，即得成品。

用途

该产品主要用于有机合成中间体以及钯、铍的分析测定。同时，2-羟基-1-萘甲醛与丙二酸二乙酯在乙酐存在下能进一步环合生成荧光增白剂PEB。以28kg2-羟基-1-萘甲醛、29kg丙二酸二乙酯和50kg乙酐为原料，在反应锅中进行上述步骤操作，冷却至80℃静置24小时后吸滤、洗涤、干燥并粉碎，最终得到36kg荧光增白剂PEB标准品。荧光增白剂PEB适用于赛璐珞、聚氯乙烯及乙酸纤维等材料的增白和色料增强。

生产方法

由2-萘酚与氯仿反应制得。首先，在反应锅内加入乙醇和2-萘酚，并加热至40℃，搅拌0.5小时。然后加入30%氢氧化钠溶液，升温至75℃，分批滴加氯仿并保持反应温度在78℃。反应完成后升温至90℃，蒸出乙醇及过量的氯仿。冷却后静置6小时进行分层过滤。滤液中加入水搅拌，并加热至60℃用盐酸调节pH值至2-3。冷却、过滤并烘干所得滤饼，即得成品。

用途

该产品作为染料和荧光增白剂的中间体使用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲氧基-1-萘醛	2-methoxy-1-naphthaldehyde	5392-12-1	C12H10O2	186.21
  1-羟基-2-奈甲醛	1-hydroxy-2-naphthaldehyde	574-96-9	C11H8O2	172.183
  2-羟基-1-萘甲酸	2-hydroxy-1-naphthalenecarboxylic acid	2283-08-1	C11H8O3	188.183
  4-羟基-1-萘甲醛	4-hydroxy-1-naphthaldehyde	7770-45-8	C11H8O2	172.183
  2-(2-丙炔氧基)-1-萘醛	2-(prop-2-ynyloxy)-1-naphthaldehyde	58758-48-8	C14H10O2	210.232
  ——	1-chloromethyl-2-hydroxynaphthalene	642091-50-7	C11H9ClO	192.645
  2-羟基萘甲醛	1-hydroxymethyl-2-naphthol	5386-25-4	C11H10O2	174.199
  1-萘甲醛	1-naphthaldehyde	66-77-3	C11H8O	156.184
  ——	3-(1-formyl-2-naphthalenoxy)propenoic acid ethyl ester	954374-79-9	C16H14O4	270.285
  4-羟基萘-2-羧醛	4-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde	301180-18-7	C11H8O2	172.183
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-溴-2-羟基-1-萘醛	6-Bromo-2-hydroxy-1-naphthaldehyde	53815-56-8	C11H7BrO2	251.079
  2-甲氧基-1-萘醛	2-methoxy-1-naphthaldehyde	5392-12-1	C12H10O2	186.21
  ——	acetyl-6 formyl-1 hydroxy-2 naphtalene	101688-03-3	C13H10O3	214.221
  ——	3-Hydroxy-4-methylnaphthalene-2-carbaldehyde	1426547-59-2	C12H10O2	186.21
  1-甲基萘-2-醇	1-methyl-2-naphthol	1076-26-2	C11H10O	158.2
  2-羟基-1-萘甲酸	2-hydroxy-1-naphthalenecarboxylic acid	2283-08-1	C11H8O3	188.183
  邻乙氧基萘甲醛	2-ethoxy-1-naphthaldehyde	19523-57-0	C13H12O2	200.237
  ——	2-(difiuoromethoxy)-1-naphthaldehyde	80395-32-0	C12H8F2O2	222.191
  ——	3-chloro-2-hydroxy-[1]naphthaldehyde	——	C11H7ClO2	206.628
  ——	2-(methoxymethoxy)-1-naphthaldehyde	90465-58-0	C13H12O3	216.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-Dioxa-19,23-diazapentacyclo[23.8.0.08,17.011,16.026,31]tritriaconta-1(25),8(17),9,11,13,15,26,28,30,32-decaene
  参考文献：
  名称：

  N 2 O 2-供体萘二氮杂-冠大环配体与脂族叔胺选择性荧光信号传导行为的结构相关性

  摘要：

  合成了一系列N 2 O 2-供体萘二氮杂-冠状大环配体L 1 - L 5，并通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱以及微分析对其进行了表征。使用乙醇中L 3的紫外可见分光光度法进行的初步观察表明，三乙胺（TEA）在整个光谱中具有明显的蓝移效应。然后，通过L 3检测脂族和芳族胺，接着监测所得加合物与L 1 -L的结合的荧光猝灭。5。在极性乙醇（EtOH）溶剂中的稳态和时间分辨光谱测量均显示，在TEA存在下L 1 – L 5的荧光猝灭现象主要是由于动态过程的参与。L 1 - L 5的荧光猝灭是根据氮杂冠上的NH基与TEA的氢键进行描述的。还提出了在大环配体与胺的氢键作用下，处于激发态的质子转移机理，用于通过L 1 - L 5选择性淬灭脂肪族叔胺。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.08.010
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-羟基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  结构指导的合成和机理研究揭示了萘基水杨Hy Hy支架上的亮点是人类核糖核苷酸还原酶的非核糖竞争性可逆抑制剂。

  摘要：

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00530
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 盐酸 、 tin 、 C₇₂H₆₁O₄P 、 2-羟基-1-萘甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-2-苯基吲哚啉 、 (+)-(R)-2-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  基于自氧化还原反应的手性磷酸催化二氢吲哚的动力学拆分

  摘要：

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510692

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• Spectro Analytical, Computational and In Vitro Biological Studies of Novel Substituted Quinolone Hydrazone and it’s Metal Complexes
  作者：Narsimha Nagula、Sudeepa Kunche、Mohmed Jaheer、Ravi Mudavath、Sreekanth Sivan、Sarala Devi Ch

  DOI：10.1007/s10895-017-2185-0

  日期：2018.1

  Quantum mechanical parameters, contour maps of highest occupied molecular orbitals (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbitals (LUMO) and corresponding binding energy values were computed using semi empirical single point PM3 method. The stoichiometric equilibrium studies of metal complexes carried out spectrophotometrically using Job’s continuous variation and mole ratio methods inferred formation

  萘啶酸的一些新型过渡金属[Cu（II），Ni（II）和Co（II）]配合物已经制备，并通过光谱分析技术进行了表征，即元素分析，1 H-NMR，质量，UV–可见光，红外，TGA-DTA，SEM-EDX，ESR和分光光度法研究。HyperChem 7.5软件用于分子和离子形式的标题化合物的几何优化。使用半经验单点PM3方法计算了量子力学参数，最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的等高线图以及相应的结合能值。使用乔布的连续变化和摩尔比方法分光光度法进行的金属配合物的化学计量平衡研究推断形成了1：2（ML2）各自系统中的金属络合物。筛选了具有抗菌和抗真菌特性的标题化合物及其金属配合物，证明了金属配合物中活性的提高。核酸酶切割CT-DNA的活性和MTT测定涉及金属配合物的体外细胞毒性的研究显示出高活性。另外，通过电子吸收和荧光测量研究的Cu（II），Ni（II）和Co（II）
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。
• Novel and Efficient Synthesis of Iminocoumarins via Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Xu-Feng Lin、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ol061685w

  日期：2006.9.1

  A variety of substituted iminocoumarins are prepared in good to excellent yields via a copper-catalyzed multicomponenet reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes, and salicylaldehydes or o-hydroxylacetophenones. The method is general, mild, versatile, and efficient. A plausible mechanism for the domino process is proposed.

  通过铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃，水杨醛或邻羟基内苯乙酮的多组分反应，可以制备出高至优收率的各种取代的亚氨基香豆素。该方法是通用，温和，通用和高效的。提出了一种可行的多米诺骨牌机制。
• Boron containing chiral Schiff bases: Synthesis and catalytic activity in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones
  作者：Salih Paşa、Nevin Arslan、Nermin Meri̇ç、Cezmi Kayan、Murat Bingül、Feyyaz Durap、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127064

  日期：2020.1

  4-formylphenylboronic acid with chiral amines. The boron containing structures have been found as stable compounds due to the presence of covalent B–O bonds and thus could be handled in laboratory environment. They were characterized by 1H NMR and FT-IR spectroscopy and elemental analysis and they were used as catalyst in the transfer hydrogenation of ketones to the related alcohol derivatives with high conversions

  摘要 不对称转移氢化 (ATH) 是将酮还原为手性醇的一种有吸引力的方法。通过结合使用有机金属和配位化学来生产重要类别的化合物，特别是光学活性分子，已经实现了大量新颖且有价值的合成途径。为此，通过 4-甲酰基苯基硼酸与手性胺的反应合成了四种含硼的席夫碱。由于共价 B-O 键的存在，含硼结构已被发现是稳定的化合物，因此可以在实验室环境中处理。

表征谱图