6-溴-2-羟基-1-萘醛 | 53815-56-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴-2-羟基-1-萘醛
• 英文名称: 6-Bromo-2-hydroxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-bromo-2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 53815-56-8
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: GSZLSWQEDNSDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-羟基-1-萘醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(E)-6-bromo-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  的1-酰基-2-萘酚肟氧化：围-和ö -cyclisation和螺cyclodimerisation萘nitrosomethide中间体的

  摘要：

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00189-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-溴-2-羟基-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  Imidazol-4-ylmehanols and their use as inhibitors of steroid C17-20 lyase

  摘要：

  Imidazol-4-ylmethanols及其用于预防和治疗原发性肿瘤、肿瘤转移和复发、伴随肿瘤的各种症状、前列腺肥大、男性化、多毛症、男性型脱发、性早熟、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、乳腺病和多囊卵巢综合征的用途被披露。

  公开号：

  US06649643B1

文献信息

• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566276B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Discovery and Rational Design of Natural-Product-Derived 2-Phenyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromen-3-amine Analogs as Novel and Potent Dipeptidyl Peptidase 4 (DPP-4) Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Shiliang Li、Hongling Xu、Shichao Cui、Fangshu Wu、Youli Zhang、Mingbo Su、Yinghui Gong、Shaobing Qiu、Qian Jiao、Chun Qin、Jiwei Shan、Ming Zhang、Jiawei Wang、Qiao Yin、Minghao Xu、Xiaofeng Liu、Rui Wang、Lili Zhu、Jia Li、Yufang Xu、Hualiang Jiang、Zhenjiang Zhao、Jingya Li、Honglin Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00505

  日期：2016.7.28

  Starting from the lead isodaphnetin, a natural product inhibitor of DPP-4 discovered through a target fishing docking based approach, a series of novel 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[f]chromen-3-amine derivatives as potent DPP-4 inhibitors are rationally designed utilizing highly efficient 3D molecular similarity based scaffold hopping as well as electrostatic complementary methods. Those ingenious

  从通过靶标对接的方法发现的DPP-4天然产物抑制剂异佛定素开始，一系列新的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬-3-胺衍生物因为有效的DPP-4抑制剂是通过基于高效3D分子相似性的支架跳跃以及静电互补方法进行合理设计的。这些巧妙的药物设计策略为我们带来了大约7400倍的效能提升。化合物22A和24A是最有效的那些（IC 50 ≈2.0纳米）具有良好的药代动力学曲线。化合物22a表现出稳定的药理作用。3 mg / kg口服剂量可在24小时内抑制DPP-4活性> 80％，这与长效对照奥格列汀的表现相当。此外，22a在改善葡萄糖耐量方面的功效也与奥格列汀相当。在这项研究中，不仅确定了有前途的DPP-4抑制剂（长效抗糖尿病药，而且临床上需要），而且成功实现了目标鱼的对接和药物化学策略。
• Deracemization of α-Aryl Hydrocoumarins via Catalytic Asymmetric Protonation of Ketene Dithioacetals
  作者：Ji-Woong Lee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja3096202

  日期：2012.11.7

  An unprecedented catalytic asymmetric protonation of ketene dithioacetals is described. Various racemic α-aryl hydrocoumarin derivatives are transformed into enantioenriched dithioacetal-protected hydrocoumarins in the presence of a chiral Brønsted acid catalyst. A newly developed phosphoric acid, featuring the 3,5-bis(pentafluorothio)phenyl (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) substituent, is introduced. The

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。