2-(烯丙氧基)-1-萘醛 | 19530-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)-1-萘醛
• 英文名称: 2-allyloxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-allyloxynaphthalene-1-carbaldehyde；2-(allyloxy)naphthaldehyde；2-(Allyloxy)-1-naphthaldehyde；2-prop-2-enoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 19530-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00231645
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LWQBRUUHCKGAEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83°C
• 沸点：
  379.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-1-萘醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 [(1R,2R)-1-(methylamino)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内1,3-偶极硝酮环加成反应，用于合成取代的苯并二氢吡喃。

  摘要：

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo011015y
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到2-(烯丙氧基)-1-萘醛
  参考文献：
  名称：

  通过一锅硝基-迈克尔-环化串联反应对手性7环O和N杂环进行高度对映选择性合成。

  摘要：

  开发了一种合成中型7环O和N杂环的简洁对映选择性方法。合成策略依赖于有机催化的硝基-迈克尔-腈氧化物环加成串联反应，从而导致相应的手性苯并二甲苯和苯并ze庚因衍生物含有额外的稠合二氢异恶唑啉环，并具有良好的收率和出色的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc47397j

文献信息

• Dual Roles of <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite in the Transition Metal‐ and External Oxidant‐Free Trifluoromethyloximation of Alkenes
  作者：Ya Wu、Yanli Zhang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Xiaoke Zheng、Weisheng Feng、Mengsha Zhang、Hao Cheng、Lin Tang

  DOI：10.1002/cssc.201901856

  日期：2019.9.6

  nitrogen source and oxidant, the trifluoromethyloximation of alkenes proceeds smoothly in a free-radical process. The developed difunctionalization reaction enables practical and efficient synthesis of a wide range of α-CF3 ketoximes in moderate yields with excellent regioselectivity. This method features the use of readily available and stable alkenes as substrates and inexpensive CF3 SO2 Na as a CF3 reagent

  通过同时使用亚硝酸叔丁酯作为氮源和氧化剂，烯烃的三氟甲基肟化反应可以在自由基过程中顺利进行。发达的双官能化反应能够以适中的收率和极佳的区域选择性切实有效地合成多种α-CF3酮肟。该方法的特点是使用容易获得且稳定的烯烃作为底物，使用廉价的CF3 SO2 Na作为CF3试剂，不涉及过渡金属或外部氧化剂，并且在室温条件下使用。而且，容易实现反应的放大，产物进一步转化成各种有价值的含CF 3的化合物以及三氟甲基的去除。
• [EN] ANTIPROLIFERATIVE BENZO [B] AZEPIN- 2 - ONES<br/>[FR] BENZO[B]AZÉPIN-2-ONES INHIBITRICES DE LA PROLIFÉRATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009495A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3和R4在本申请中有所描述，以及使用所述化合物治疗癌症的方法。
• One-Pot Synthesis of 5-Amino-2,5-dihydro-1-benzoxepines: Access to Pharmacologically Active Heterocyclic Scaffolds
  作者：Ewen D. D. Calder、Salaheddin A. I. Sharif、Fiona I. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00583

  日期：2015.5.1

  A one-pot multibond-forming process involving a thermally mediated Overman rearrangement and a ring closing metathesis reaction of allylic trichloroacetimidates bearing a 2-allyloxyaryl group has been developed for the synthesis of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-1-benzoxepines. Chemoselective reduction and functionalization of these compounds allowed access to a range of pharmacologically active 5-amino-2

  已开发出一种涉及热介导的超人重排和带有2-烯丙氧基芳基的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的闭环易位反应的一锅多键形成工艺，用于合成5-氨基取代的2,5-二氢-1-苯并x庚因。这些化合物的化学选择性还原和功能化使得可以使用一系列具有药理活性的5-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并x庚因支架。
• The Synthesis of 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepines and 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]azepines via Ichikawa Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Monika Chwastek、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01691

  日期：2016.10.7

  The combination of Ichikawa’s rearrangement and a ring-closing metathesis reaction of allyl carbamates is presented as a method for the preparation of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-benzo[b]oxepines, 2,5-dihydro-benzo[b]azepines, and 2,5-dihydro-benzo[b]thiepins. It was demonstrated that the use of nonracemic allyl carbamates enables the synthesis of enantioenriched benzo-fused seven-membered heterocycles

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。
• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的CF3SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明，CF3SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将CF3SO2Na氧化为·CF3参与了速率确定步骤。