2-[(1-甲酰基-2-萘)氧基]乙酸乙酯 | 76322-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1-甲酰基-2-萘)氧基]乙酸乙酯
• 英文名称: (1-formyl-naphthalen-2-yloxy)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(1-formyl-2-naphthyl)oxy]acetate；ethyl 2-(1-formylnaphthalen-2-yl)oxyacetate
• CAS: 76322-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD03001652
• 分子量: 258.274
• InChiKey: SZSNBKWESSADJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C
• 沸点：
  419.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-甲酰基-2-萘)氧基]乙酸乙酯 在 盐酸 、 potassium disulphite 、 硫酸 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl(2-ethoxycarbonylmethoxynaphtyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic rotenoids(1)

  摘要：

  AbstractSeveral dehydrorotenoids have been prepared by thermal condensation of 4‐ethoxycarbonyl‐3‐chromanon derivatives with 4‐hydroxybenzofurans and 2,2‐dimethyl‐5‐hydroxychroman. Hydrogenation of the dehydrorotenoids in the presence of Pd/BaSO4 afforded rotenoids.

  DOI：

  10.1002/bscb.19800890607
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-[(1-甲酰基-2-萘)氧基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorometric Turn On Detection of Aluminum by Chalcone-Based Chemosensor in Aqueous Phase

  摘要：

  合成并表征了一种新型的100%水溶性查尔酮基化学传感受体 {1-[3-(2-羟基苯)-3-氧代烯丙基]-萘-2-氧基}-乙酸，L。受体L是基于螯合增强荧光（CHEF）机制设计的。通过紫外可见光和荧光光谱方法评估了L的化学感应特性。它对水中铝离子的选择性识别能力显著优于其他金属离子。根据Job图，L-Al3+复合物的结合化学计量比为2:1，检测限为5.66×10−8 M。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2140-0

文献信息

• Purple acid phosphatase inhibitors as leads for osteoporosis chemotherapeutics
  作者：Waleed M. Hussein、Daniel Feder、Gerhard Schenk、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.004

  日期：2018.9

  obtaining the human enzyme, the corresponding enzymes from red kidney bean and pig have been used previously to develop specific PAP inhibitors. Here, existing lead compounds were further elaborated to create a series of inhibitors with Ki values as low as ∼30 μM. The inhibition constants of these compounds were of comparable magnitude for pig and red kidney bean PAPs, indicating that relevant binding interactions

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是在酸性条件下催化磷酸酯水解的金属酶。它们的活性位点在哺乳动物中包含Fe（III）Fe（II）金属中心，而在植物中包含Fe（III）Zn（II）或Fe（III）Mn（II）金属中心。在人类中，血清中PAP水平升高与骨质疏松症和代谢性骨恶性肿瘤的进展密切相关，这使PAP成为适合开发化学疗法以对抗骨疾病的靶标。由于难以获得人的酶，红芸豆和猪的相应酶以前已被用于开发特定的PAP抑制剂。在这里，对现有的先导化合物进行进一步的精制，以创建一系列具有K i的抑制剂。值低至约30μM。这些化合物对猪和红芸豆PAP的抑制常数具有可比的大小，表明相关的结合相互作用得以保留。与该系列中最有效的抑制剂化合物4f配合使用时，红芸豆PAP的晶体结构解析为2.40Å的分辨率。根据其竞争性抑制方式，该抑制剂可直接与活性位点的双核金属中心配位。对接模拟预测该化合物以相似的方式与人PAP结合。该研究
• Design, synthesis and biological evaluation of novel nitric oxide donors with antioxidative activity
  作者：Jing Liang、Pengfei Zhang、Hongyan Yang、Ying Zhang、Tuanli Yao、Keke Liu、Yukun Wang、Xing Zhang、Xiangyang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114331

  日期：2022.6

  of novel epimeric nitroxide-nitrate conjugates (15(S) and 15(R)), which had pharmacophore connections. We also synthesized 8 NIT radicals without 5-ISMN in order to compare the activities of these novel nitric oxide donors. Several dual-acting nitroxide-based nitrate conjugates showed the ability to release NO and cause anti-oxidant effects in human umbilical vein endothelial cells. Among these conjugates

  活性氧（ROS）是有机硝酸盐药物耐受和内皮功能障碍的主要原因。为了清除 ROS 并维持硝酸盐的治疗效果，我们将 NIT 型氮氧化物和 5-ISMN 结合，设计并合成了 10 种新型双作用硝酸盐分子。其中包括两种新型差向异构氮氧化物-硝酸盐偶联物（15( S )和15( R ))，它具有药效团连接。我们还合成了 8 个不含 5-ISMN 的 NIT 自由基，以比较这些新型一氧化氮供体的活性。几种基于双效氮氧化物的硝酸盐缀合物显示出在人脐静脉内皮细胞中释放 NO 并引起抗氧化作用的能力。在这些缀合物中，15( S )表现出最显着的促血管舒张作用。在血管紧张素 II 输注诱导的高血压小鼠中，15( S )治疗 4 周降低了收缩压和舒张压，并改善了孤立胸主动脉的血管内皮和平滑肌功能。此外，小鼠血管结构得到恢复，血管氧化应激降低。结果表明，这些新型一氧化氮供体可用作治疗血管疾病的潜在药物。因此，结合使用抗氧化剂和
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of a new series of 5-[[2-(ω-carboxyalkoxy)aryl]methylene]-4-oxo-2-thioxothiazolidine derivatives
  作者：Makoto Murata、Buichi Fujitani、Hiroyuki Mizuta

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00128-2

  日期：1999.12

  A new series of 5-[[2-(omega-carboxyalkoxy)aryl]methylene]-4-oxo-2-thioxothiazolidine derivatives was synthesized and evaluated for their potency as aldose reductase inhibitors (ARIs). Their activities were examined in terms of their inhibitory effect on rat lens aldose reductase in vitro and in terms of the preventive effect on sorbitol accumulation in the sciatic nerve of streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats in vivo. Of these compounds, some of the naphthylmethylene thiazolidine derivatives were comparable to Zenarestat in the inhibitory potency in vitro and in vivo. In particular, compound 30 was 1.5 times more potent than Zenarestat in the in vivo activity, and had an adequate potency for clinical development. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• 613. Preparation of some naphthofurans
  作者：P. Emmott、R. Livingstone

  DOI：10.1039/jr9570003144

  日期：——
• Pyridoxal phosphate. II. Benzene analogs. 2-Formylphenoxyacetic acids as potential antimetabolites of pyridoxal phosphate
  作者：Theodore L. Hullar、D. L. Failla

  DOI：10.1021/jm00303a018

  日期：1969.5