3-(2-hydroxy-1-naphthyl)propenal | 86343-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-1-naphthyl)propenal
• 英文别名: 3-[2-Hydroxy-1-naphthyl]-propenal；3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 86343-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: ZIDKKSPJLFXEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-1-naphthyl)propenal 在 四氢吡咯 、 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化获得螺稠合杂环化合物：E1cB 消除介导形式 [4 + 2] 环化

  摘要：

  基于分子内E1cB消除，设计了一种新颖的[4 + 2]环化方法，并成功应用于不对称合成含有色烷和螺氧吲哚部分的多环化合物。在该反应中，无论起始材料的多反应位点导致的竞争途径如何，在手性双官能团的催化下，都可以以良好的收率（高达 84%）和优异的对映选择性（大多数 98 至 >99% ee）获得产物硫脲-叔胺 (1–5 mol %)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02435
• 作为产物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-hydroxy-1-naphthyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基碘介导的 2-烯丙基-2H-色烯的一锅法合成

  摘要：

  已开发出一种新型且高效的无金属三甲基碘化硅 (TMSI) 催化一锅法合成 2-烯丙基-2H-色烯，该合成在温和条件下进行。该合成通过 Wittig 反应进行，使用（三苯基亚膦基）乙醛形成邻羟基肉桂醛衍生物，然后进行串联异构化和 C-O 和 C-C 键形成反应。该程序在室温下在四氢呋喃 (THF) 中存在 20 mol% TMSI 和烯丙基三甲基硅烷的情况下进行，并以良好至极好的收率提供 2-烯丙基-2H-色烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403240

文献信息

• Trimethylsilyl Iodide Mediated One-Pot Synthesis of 2-Allyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Birakishore Padhi、D. Srinivas Reddy、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201403240

  日期：2015.1

  A new and efficient metal-free trimethylsilyl iodide (TMSI) catalyzed one-pot synthesis of 2-allyl-2H-chromenes has been developed that takes place under mild conditions. The synthesis proceeds through a Wittig reaction by using (triphenylphosphoranylidene)acetaldehyde to form an o-hydroxycinnamaldehyde derivative followed by a tandem isomerization and C–O and C–C bond-forming reactions. The procedure

  已开发出一种新型且高效的无金属三甲基碘化硅 (TMSI) 催化一锅法合成 2-烯丙基-2H-色烯，该合成在温和条件下进行。该合成通过 Wittig 反应进行，使用（三苯基亚膦基）乙醛形成邻羟基肉桂醛衍生物，然后进行串联异构化和 C-O 和 C-C 键形成反应。该程序在室温下在四氢呋喃 (THF) 中存在 20 mol% TMSI 和烯丙基三甲基硅烷的情况下进行，并以良好至极好的收率提供 2-烯丙基-2H-色烯。
• Metelitsa, A. V.; Lyashik, O. T.; Volbushko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1302 - 1310
  作者：Metelitsa, A. V.、Lyashik, O. T.、Volbushko, N. V.、Andreeva, I. M.、Knyazhanskii, M. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photo- and thermochromic 2-amino-2H-chromenes
  作者：I. M. Andreeva、E. A. Bondarenko、N. V. Volubushko、M. I. Knyazhanskii、E. A. Medyantseva、A. V. Metelitsa、V. I. Minkin、B. Ya. Simkin

  DOI：10.1007/bf00513157

  日期：1980.8
• Lyashik, O. T.; Medyantseva, E. A.; Minkin, V. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 26, # 1.1, p. 8 - 14
  作者：Lyashik, O. T.、Medyantseva, E. A.、Minkin, V. I.、Nedzvetskii, V. S.、Andreeva, I. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Organocatalytic Access to Spiro-fused Heterocyclic Compounds: E1cB Elimination Mediates Formal [4 + 2] Annulation
  作者：Zhi-Hao You、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02435

  日期：2022.9.2

  synthesis of polycyclic compounds which contained both chromane and spirooxindole moieties. In the reaction, regardless of the competitive pathways resulting from multireactive sites of starting materials, products could be obtained in good yields (up to 84%) and with excellent enantioselectivities (most 98 to >99% ee) under the catalysis of a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine (1–5 mol %)

  基于分子内E1cB消除，设计了一种新颖的[4 + 2]环化方法，并成功应用于不对称合成含有色烷和螺氧吲哚部分的多环化合物。在该反应中，无论起始材料的多反应位点导致的竞争途径如何，在手性双官能团的催化下，都可以以良好的收率（高达 84%）和优异的对映选择性（大多数 98 至 >99% ee）获得产物硫脲-叔胺 (1–5 mol %)。