3-(2-hydroxy-1-naphthyl)propenal | 86343-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-1-naphthyl)propenal
• 英文别名: 3-[2-Hydroxy-1-naphthyl]-propenal；3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 86343-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: ZIDKKSPJLFXEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-1-naphthyl)propenal 在 四氢吡咯 、 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化获得螺稠合杂环化合物：E1cB 消除介导形式 [4 + 2] 环化

  摘要：

  基于分子内E1cB消除，设计了一种新颖的[4 + 2]环化方法，并成功应用于不对称合成含有色烷和螺氧吲哚部分的多环化合物。在该反应中，无论起始材料的多反应位点导致的竞争途径如何，在手性双官能团的催化下，都可以以良好的收率（高达 84%）和优异的对映选择性（大多数 98 至 >99% ee）获得产物硫脲-叔胺 (1–5 mol %)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02435
• 作为产物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-hydroxy-1-naphthyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基碘介导的 2-烯丙基-2H-色烯的一锅法合成

  摘要：

  已开发出一种新型且高效的无金属三甲基碘化硅 (TMSI) 催化一锅法合成 2-烯丙基-2H-色烯，该合成在温和条件下进行。该合成通过 Wittig 反应进行，使用（三苯基亚膦基）乙醛形成邻羟基肉桂醛衍生物，然后进行串联异构化和 C-O 和 C-C 键形成反应。该程序在室温下在四氢呋喃 (THF) 中存在 20 mol% TMSI 和烯丙基三甲基硅烷的情况下进行，并以良好至极好的收率提供 2-烯丙基-2H-色烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403240

文献信息

• Metelitsa, A. V.; Lyashik, O. T.; Volbushko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1302 - 1310
  作者：Metelitsa, A. V.、Lyashik, O. T.、Volbushko, N. V.、Andreeva, I. M.、Knyazhanskii, M. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photo- and thermochromic 2-amino-2H-chromenes
  作者：I. M. Andreeva、E. A. Bondarenko、N. V. Volubushko、M. I. Knyazhanskii、E. A. Medyantseva、A. V. Metelitsa、V. I. Minkin、B. Ya. Simkin

  DOI：10.1007/bf00513157

  日期：1980.8
• Lyashik, O. T.; Medyantseva, E. A.; Minkin, V. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 26, # 1.1, p. 8 - 14
  作者：Lyashik, O. T.、Medyantseva, E. A.、Minkin, V. I.、Nedzvetskii, V. S.、Andreeva, I. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——