2-[(2-Bromophenyl)methoxy]naphthalene-1-carbaldehyde | 1016230-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2-Bromophenyl)methoxy]naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1016230-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 341.204
• InChiKey: UUGFDSFAYNTBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  497.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Bromophenyl)methoxy]naphthalene-1-carbaldehyde 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-[(2-Bromophenyl)methoxy]-1-ethenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig烯化和8内环trig环化进行的分子内Heck反应合成氧代辛衍生物

  摘要：

  通过连续的维蒂希（Wittig）和分子内Heck反应描述了一种简单而有效的制备氧代辛衍生物的方法。该方法是高度区域选择性的，并提供高产率的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.096
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到2-[(2-Bromophenyl)methoxy]naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig烯化和8内环trig环化进行的分子内Heck反应合成氧代辛衍生物

  摘要：

  通过连续的维蒂希（Wittig）和分子内Heck反应描述了一种简单而有效的制备氧代辛衍生物的方法。该方法是高度区域选择性的，并提供高产率的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.096

文献信息

• Novel synthesis of oxocine derivatives by Wittig olefination and intramolecular Heck reaction via 8-endo trig cyclization
  作者：K.C. Majumdar、B. Chattopadhyay、B. Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.096

  日期：2008.2

  A concise and efficient method for the preparation of oxocine derivatives is described via sequential Wittig and intramolecular Heck reactions. The method is highly regioselective and affords high yields of the products.

  通过连续的维蒂希（Wittig）和分子内Heck反应描述了一种简单而有效的制备氧代辛衍生物的方法。该方法是高度区域选择性的，并提供高产率的产物。
• Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction: A Resourceful Route for the Synthesis of Naphthoxepine and Naphthoxocine Derivatives
  作者：K. Majumdar、Inul Ansary、Biswajit Sinha、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1216984

  日期：2009.11

  The synthesis of oxocines and oxepines is difficult. Two efficient protocols have been developed for the construction of naphthoxepine and naphthoxocine derivatives by sequential Wittig olefination and intramolecular Heck reaction.