2-羟基萘甲醛 | 5386-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基萘甲醛
• 中文别名: 2-羟基-1-萘醛
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-2-naphthol
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 5386-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD06202620
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XKGYFYNLSLYSMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C(lit.)
• 沸点：
  192 °C27 mm Hg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R36/37/38,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2907199090
• 安全说明：
  S26,S36,S60,S61
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基萘甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63.8%的产率得到1,1-亚甲基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  来宾反应驱动的笼子转为连体的双笼有丝分裂样宿主转化。

  摘要：

  我们在这里报告客体反应诱导的有丝分裂样宿主转化，从已知的Pd 4 L 2笼1到具有两个独立腔的连体Pd 6 L 3双笼2。发现笼子1的疏水腔中1-羟甲基-2-萘酚（G1）（一种已知的邻醌甲基化物（o-QMs）前体）的包封对于实现笼子到双笼的转化至关重要。纳米腔体内的受限G1分子经历自偶联二聚化反应以形成2,2'-二羟基-1,1'-二萘基甲烷（G2），然后触发笼子进入双笼有丝分裂。通过G2的直接模板化，同样的转换也以更快的速度进行，从而确认了诱导拟合转换机制。（的结构G2）2 ⊂ 2主-客体复合物已通过X射线晶体学研究，其中顺式-反式-对构象上的一个桥联配体开关显露建立。

  DOI：

  10.1002/anie.202011474
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1H-naphtho[2,1-d][1,3,2]dioxaborinine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-羟基萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  ortho-Specific α-Hydroxyalkylation of Phenols with Aldehydes. An Efficient Synthesis of Saligenol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28683

文献信息

• Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols
  作者：Jean-Pierre Gesson、Martine Mondon、Natacha Pokrovska

  DOI：10.1055/s-1997-1037

  日期：——

  The rearrangement of spiroepoxycyclohexadienones to benzo[1,3]dioxoles is best carried out in a non polar solvent (toluene, CCl4) in presence of TBDMSCl. Application to the synthesis of naphthalene and tetrahydronaphthalene derivatives is described.

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。
• Microwave-accelerated crossed Cannizzaro reaction using barium hydroxide under solvent-free conditions
  作者：Rajender S. Varma、Kannan P. Naicker、Per.J. Liesen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01922-4

  日期：1998.11

  solventless and expeditious method for the preparation of alcohols is described from aldehydes using barium hydroxide, Ba(OH)2.8H2O, and paraformaldehyde. A comparison of this microwave-accelerated Cannizzaro reaction to the one under conventional heating mode is also reported.

  描述了使用氢氧化钡，Ba（OH）2 .8H 2 O和多聚甲醛从醛类中制备乙醇的无溶剂快速方法。还报道了这种微波促进的坎尼扎罗反应与在常规加热模式下的微波加速坎尼扎罗反应的比较。
• Structure-Guided Synthesis and Mechanistic Studies Reveal Sweetspots on Naphthyl Salicyl Hydrazone Scaffold as Non-Nucleosidic Competitive, Reversible Inhibitors of Human Ribonucleotide Reductase
  作者：Sarah E. Huff、Faiz Ahmad Mohammed、Mu Yang、Prashansa Agrawal、John Pink、Michael E. Harris、Chris G. Dealwis、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00530

  日期：2018.2.8

  Ribonucleotide reductase (RR), an established cancer target, is usually inhibited by antimetabolites, which display multiple cross-reactive effects. Recently, we discovered a naphthyl salicyl acyl hydrazone-based inhibitor (NSAH or E-3a) of human RR (hRR) binding at the catalytic site (C-site) and inhibiting hRR reversibly. We herein report the synthesis and biochemical characterization of 25 distinct

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Aminomethylation and Methylation of Phenol Derivatives Utilizing Methanol as the C₁Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601117

  日期：2017.3.6

  involving ortho‐aminomethylation of phenol was developed via ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of methanol, an environmentally benign C1 building block, without the use of reactive reagents. The reaction was successfully applied to a range of substrates. When naphthol was employed instead of phenol, only methylation was observed. On the basis of various mechanistic studies, we propose that formamide barely

  在不使用反应试剂的情况下，通过钌催化的甲醇的脱氢反应开发了一种涉及酚的邻氨基甲基化的反应，甲醇是一种对环境无害的C 1结构单元。该反应成功地应用于多种底物。当使用萘酚代替苯酚时，仅观察到甲基化。在各种机理研究的基础上，我们提出甲酰胺几乎不参与反应，这主要是通过亚胺阳离子中间体发生的。苯酚和萘酚的反应性差异归因于萘甲酸酯作为共轭碱的较强碱性，这是由于其芳香性较低。两种反应都提出了合理的反应途径。
• Biocatalytic reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols
  作者：Godwin A. Aleku、George W. Roberts、David Leys

  DOI：10.1039/d0gc00867b

  日期：——

  enable reduction of α,β-unsaturated carboxylic acids to allylic alcohols and their saturated analogues. These compounds are prevalent scaffolds in many industrial chemicals and pharmaceuticals. A substrate profiling study of a carboxylic acid reductase (CAR) investigating unexplored substrate space, such as benzo-fused (hetero)aromatic carboxylic acids and α,β-unsaturated carboxylic acids, revealed broad

  我们已经开发了强大的体内和体外生物催化系统，能够将α，β-不饱和羧酸还原为烯丙基醇及其饱和类似物。这些化合物是许多工业化学品和制药中的普遍支架。对羧酸还原酶（CAR）的底物谱研究研究未开发的底物空间，例如苯并稠合的（杂）芳族羧酸和α，β-不饱和羧酸，揭示了广泛的底物耐受性，并提供了有关这些底物的反应模式的信息基材。大肠杆菌表达异源CAR的细胞被用作多步氢化催化剂，以将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的饱和伯醇，转化率高达99％以上。大肠杆菌内源性乙醇脱氢酶（ADH）的广泛底物范围以及大肠杆菌细胞出乎意料的C C键还原活性支持了这一点。另外，重组的大肠杆菌细胞将各种苯并稠合的（杂）芳族羧酸转化为相应的伯醇。另一种单罐体外由CAR和葡萄糖脱氢酶（GDH）组成的两酶系统显示了GDH对各种不饱和醛的混杂羰基还原酶活性。因此，将CAR与GDH驱动的NADP（H）回收系统耦合，可从母体羧酸盐中获得多种