2-(methoxymethoxy)-1-naphthaldehyde | 90465-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 90465-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VLQLFYDAHIIZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  384.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-1-naphthaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A new coumarin synthesis based on the aromatic metalation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61828-2
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(methoxymethoxy)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of boron-containing compounds as Aβ aggregation inhibitors and antioxidants for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  一系列含硼化合物被设计、合成并评估为多靶点定向配体，用于治疗阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1039/c8md00315g

文献信息

• Asymmetric Alkynylation of β-Ketoesters and Naphthols Promoted by New Chiral Biphenylic Iodanes
  作者：Simon Companys、Philippe A. Peixoto、Cyril Bosset、Stefan Chassaing、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201703238

  日期：2017.9.27

  The preparation of new chiral biphenylic λ3‐iodane reagents bearing transferable alkynyl ligands is described. These reagents transfer their carbon‐based ligands onto β‐ketoesters with an enantiomeric excess (ee) up to 68 %, and most remarkably, enable the dearomative alkynylation of naphthols in good to high yields up to 84 % ee.

  新的手性biphenylic的λ制备3种-iodane试剂轴承转让炔基配体进行说明。这些试剂以高达68％的对映体过量（ee）将其碳基配体转移到β-酮酸酯上，最显着的是，可以使萘酚脱芳基烷基化，产率高达84％  ee。
• Beyond the BET Family: Targeting CBP/p300 with 4‐Acyl Pyrroles
  作者：Martin Hügle、Xavier Lucas、Dmytro Ostrovskyi、Pierre Regenass、Stefan Gerhardt、Oliver Einsle、Mirjam Hau、Manfred Jung、Bernhard Breit、Stefan Günther、Daniel Wohlwend

  DOI：10.1002/anie.201705516

  日期：2017.10.2

  Bromodomain and extra‐terminal domain (BET) inhibitors are widely used both as chemical tools to study the biological role of their targets in living organisms and as candidates for drug development against several cancer variants and human disorders. However, non‐BET bromodomains such as those in p300 and CBP are less studied. XDM‐CBP is a highly potent and selective inhibitor for the bromodomains

  溴结构域和末端外域（BET）抑制剂被广泛用作研究其靶标在活生物体中的生物学作用的化学工具，也被用作针对几种癌症变体和人类疾病的药物开发的候选物。但是，对非BET溴结构域（例如p300和CBP中的结构域）的研究较少。XDM-CBP是对CBP和p300溴结构域的高效选择性抑制剂，该抑制剂来自全选择性BET BRD结合片段。结合X射线晶体结构分析和热力学分析，XDM-CBP被用于体外筛选几种癌细胞系，以研究其对癌细胞增殖的抑制潜力。XDM-CBP被证明是一种有效的选择性CBP / p300抑制剂，可作用于特定的癌细胞系，特别是恶性黑色素瘤，乳腺癌和白血病。
• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Enantioselective Construction of Quinoxaline-Based Heterobiaryls and P,N-Ligands via Chirality Transfer Strategy
  作者：Zeng Gao、Fang Wang、Jinlong Qian、Huameng Yang、Chungu Xia、Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03827

  日期：2021.2.19

  Central-to-axial chirality transfer via C–N single bond oxidation was first achieved as a versatile and conceptually distinct strategy to prepare a new family of axially chiral heteroaromatic biaryl backbones and P,N-ligands (named as Quinoxalinaps) in gram scale. Two atropisomers of Quinoxalinaps (ee >99%) were readily accessed from the same precursor enantiomer by a simple dehydrogenative oxidation

  通过C–N单键氧化实现的中心到轴向手性转移是一种通用且概念上不同的策略，用于制备克级的轴向手性杂芳族联芳基骨架和P，N-配体（称为喹喔啉）新家族。通过在温和条件下用MnO 2和t- BuOOH进行简单的脱氢氧化，可以轻松地从相同的前体对映异构体获得喹喔啉类的两种阻转异构体（ee> 99％）。可以在手性控制过程之前或之后将膦引入配体中。此外，这些喹喔啉P，N-配体分别对CuBr催化的炔共轭物加成至-94％ee的不对称反应和AgOAc催化的甘氨酸亚胺[3 + 2]与90％ee的环化反应均表现良好。
• Formation of Phenalenone Skeleton by an Unusual Rearrangement Reaction
  作者：Sayaka Sasaki、Eriko Azuma、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02305

  日期：2017.9.15

  The frame rearrangement reaction of dinaphthyl ketones, possessing hydroxy groups at appropriate positions, into phenalenone derivatives under acidic conditions was discovered serendipitously. Although this rearrangement had limited scope, its mechanism was unusual, involving the division of naphthalene rings into one phenalenone ring and one benzene ring. The reaction mechanism was elucidated by direct

  偶然发现了在酸性条件下在适当位置具有羟基的二萘甲酮向苯丙烯酮衍生物的骨架重排反应。尽管这种重排的范围有限，但是其机理却很不寻常，涉及将萘环分为一个菲拉烯酮环和一个苯环。通过使用1 H NMR测量直接确定中间结构来阐明反应机理。预计生成的非对苯二酚是天然产物和功能材料的关键中间体。