2-(2,2-Diethoxyethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde | 88331-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,2-Diethoxyethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 88331-79-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: HAYASHHKGBRSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Diethoxyethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde 在 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Solid State Luminescence of Benzofuran‐Cyanostilbenes by Functionalization with Electron Donors or Acceptors

  摘要：

  摘要 已制备出三个系列的线性延伸苯并呋喃衍生物，这些衍生物的氰乙烯基单元与对氰基苯基（系列 1）和五氟苯基（系列 2）单元或电子供体 3,4-二甲氧基苯基（系列 3）分子等电子汲取系统相关联。通过在苯并呋喃的第 5 位和第 6 位添加电子供体甲氧基（化合物 BF2 和 BF3），或者通过增加与萘并呋喃单元（BF4）的共轭延伸，以及通过在苯并呋喃和氰乙烯键之间插入一个呋喃环（BF5），调整了苯并呋喃部分的供体特性。虽然大多数化合物在溶液中的发射率很低，但几乎所有化合物的微晶粉末在 350-400 纳米波长的激发下都显示出中等强度的发射，发射颜色从蓝绿到红色不等。研究表明，对于系列 1 和 2，发射颜色的变化主要是由于固体中分子的堆积类型造成的。对于系列 3，导致红移的首先是化合物共轭的扩展。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300402
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 2-(2,2-Diethoxyethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Solid State Luminescence of Benzofuran‐Cyanostilbenes by Functionalization with Electron Donors or Acceptors

  摘要：

  摘要 已制备出三个系列的线性延伸苯并呋喃衍生物，这些衍生物的氰乙烯基单元与对氰基苯基（系列 1）和五氟苯基（系列 2）单元或电子供体 3,4-二甲氧基苯基（系列 3）分子等电子汲取系统相关联。通过在苯并呋喃的第 5 位和第 6 位添加电子供体甲氧基（化合物 BF2 和 BF3），或者通过增加与萘并呋喃单元（BF4）的共轭延伸，以及通过在苯并呋喃和氰乙烯键之间插入一个呋喃环（BF5），调整了苯并呋喃部分的供体特性。虽然大多数化合物在溶液中的发射率很低，但几乎所有化合物的微晶粉末在 350-400 纳米波长的激发下都显示出中等强度的发射，发射颜色从蓝绿到红色不等。研究表明，对于系列 1 和 2，发射颜色的变化主要是由于固体中分子的堆积类型造成的。对于系列 3，导致红移的首先是化合物共轭的扩展。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300402

文献信息

• Photopolymers
  申请人：AUTOTYPE INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0092901A2

  公开（公告）日：1983-11-02

  Photopolymers which are derivatives of polyvinyl alcohol and are useful as resists, stencils and relief images are made by reacting a compound having one or two formyl or acetal groups, such as terephthaldehyde, a naphthalene dialdehyde or the reaction product of an acetal and hydroxybenzaldehyde, with an aromatic or heterocyclic compound carrying an acetyl group, so as to produce an intermediate of the formula: and reacting this with a polyvinyl alcohol to yield a photosensitive product of the formula: wherein m is 0 or 1, n is an integer from 1 to 6, X is an aromatic or heterocyclic group carrying at least one polar group and Z is an aromatic group of the formula: wherein R' and R", when both are present, are the same or different and each represents a hydrogen or a halogen atom or an alkyl, alkoxy, hydroxyalkyl, hydroxy, nitro or cyano group.

  作为聚乙烯醇衍生物并可用作抗蚀剂、模板和浮雕图像的感光聚合物，是通过使具有一个或两个甲酰基或乙缩醛基团（如对苯二甲醛、萘二醛或乙缩醛与羟基苯甲醛的反应产物）的化合物与带有乙酰基的芳香族或杂环化合物反应，生成式如下的中间体： 并将其与聚乙烯醇反应，生成式中的光敏产品： 其中 m 为 0 或 1，n 为 1 至 6 的整数，X 为至少带有一个极性基团的芳香族或杂环基团，Z 为式中的芳香族基团： 其中 R'和 R"（当两者都存在时）相同或不同，且各自代表氢或卤原子或烷基、烷氧基、羟基烷基、羟基、硝基或氰基。
• 10.1002/anie.202404319
  作者：Cattani, Silvia、Pandit, Neeraj Kumar、Buccio, Michele、Balestri, Davide、Ackermann, Lutz、Cera, Gianpiero

  DOI：10.1002/anie.202404319

  日期：——

  An unprecedented C(sp2)−O scission enabled annulations of 2-vinylbenzofurans through a versatile C−H/C−O/N−H functionalization cascade. This reaction was achieved using a peptide-isosteric triazole and an inexpensive, non-toxic iron catalyst.

  前所未有的 C(sp 2 )−O 断裂通过多功能的 CH/C−O/N−H 官能化级联实现了 2-乙烯基苯并呋喃的环化。该反应是使用肽等排三唑和廉价、无毒的铁催化剂实现的。
• US4478977A
  申请人：——

  公开号：US4478977A

  公开（公告）日：1984-10-23
• Tuning the Solid State Luminescence of Benzofuran‐Cyanostilbenes by Functionalization with Electron Donors or Acceptors
  作者：Jihad Abdo、Augustin Ayoub、Nagham Ibrahim、Magali Allain、Pierre Frère

  DOI：10.1002/cplu.202300402

  日期：2023.12

  Three series of linear extended benzofuran derivatives associating cyanovinyl unit and electron withdrawing systems such as paracyanophenyl (series 1) and pentafluorophenyl (series 2) units or the electron donor 3,4‐dimethoxyphenyl (series 3) moiety have been prepared. The donor character of the benzofuran part is adjusted either without modifying the conjugation by adding electron‐donating methoxy groups to positions 5 and 6 of the benzofuran (compounds BF2 and BF3) or by increasing the extension of the conjugation with the naphthofuran unit (BF4), and by the insertion of a furan ring between the benzofuran and the cyanovinylene bond (BF5). While most of the compounds show very low emission in solution, microcrystalline powders of almost all compounds show middle at strong emissions under excitation at 350–400 nm with emission colors ranging from blue – green to red. It is shown that this variation of the emission colors is essentially due to the type of stacking of the molecules in the solids for series 1 and 2. For series 3, it is above all the extension of the conjugation of the compounds which leads to the red shift.

  摘要 已制备出三个系列的线性延伸苯并呋喃衍生物，这些衍生物的氰乙烯基单元与对氰基苯基（系列 1）和五氟苯基（系列 2）单元或电子供体 3,4-二甲氧基苯基（系列 3）分子等电子汲取系统相关联。通过在苯并呋喃的第 5 位和第 6 位添加电子供体甲氧基（化合物 BF2 和 BF3），或者通过增加与萘并呋喃单元（BF4）的共轭延伸，以及通过在苯并呋喃和氰乙烯键之间插入一个呋喃环（BF5），调整了苯并呋喃部分的供体特性。虽然大多数化合物在溶液中的发射率很低，但几乎所有化合物的微晶粉末在 350-400 纳米波长的激发下都显示出中等强度的发射，发射颜色从蓝绿到红色不等。研究表明，对于系列 1 和 2，发射颜色的变化主要是由于固体中分子的堆积类型造成的。对于系列 3，导致红移的首先是化合物共轭的扩展。