1-(3-hydroxypropyl)naphthalene-2-ol | 151455-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)naphthalene-2-ol
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)naphthalen-2-ol；1-(3-hydroxypropyl)-2-naphthol；3-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-propan-1-ol
• CAS: 151455-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OVRMMZLQYVLMSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133.5 °C
• 沸点：
  402.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)naphthalene-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Ranade, Anup A.; Joseph, Augustine R.; Kumbhar, Virendra B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 8, p. 857 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum nickel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ranade, Anup A.; Joseph, Augustine R.; Kumbhar, Virendra B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 11, p. 1175 - 1184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Oxidative Spiroetherification and Spiroamination of Arenols Using I⁺/Oxone Catalysis
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Outa Katade、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04324

  日期：2020.1.17

  We developed a chemoselective oxidative dearomative spiroetherification and spiroamination of arenols using I+/oxone catalysis. The intramolecular dearomative C-O and C-N couplings proceeded much more efficiently under slightly acidic conditions to give the corresponding spiro adducts in higher yields compared with previous methods using transition metal or hypervalent iodine catalysts. Control experiments

  我们开发了一种使用I + /氧杂环丁烷催化的化学选择性氧化脱芳基螺醚化和芳烃的螺氨基化方法。与以前使用过渡金属或高价碘催化剂的方法相比，分子内脱芳香性的CO和CN偶联在弱酸性条件下进行的效率更高，从而以更高的收率得到相应的螺环加合物。对照实验表明，次碘酸和碘可能是这些反应的活性物质。
• Phenyl trimethyl ammonium tribromide mediated robust one-pot synthesis of spiro-oxacycles – an economic route – stereoselective synthesis of oxaspirohexacyclodieneones
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1039/c6ob01116k

  日期：——

  This paper entails the first recognition of Phenyl Trimethyl Ammonium Tribromide (PTAB) as an effective reagent for spiro-cyclizations proceeding via oxidative dearomatization. The experiment exhibits economical, metal and ligand free one-pot accomplishment of these significant transformations. The described protocol presents the first generalised methodology of spiro-oxacycle synthesis which can be

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。
• Ruthenium(VIII)-Catalyzed <i>ipso</i>-Dearomative Spiro-Etherification and Spiro-Amidation of Phenols
  作者：Debayan Sarkar、Nilendri Rout

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01322

  日期：2019.6.7

  An open air ruthenium(VIII)-catalyzed oxidative spiro-etherification as well as spiro-amidation of phenols has been performed. The transformation works satisfactorily with both phenols and naphthols and thus exhibits a wide range of flexibility. The catalysis is performed in open air at room temperature with a yield of ≤95%.

  进行了露天钌（VIII）催化的氧化螺-醚化反应和苯酚的螺酰胺化反应。该转化对于酚和萘都令人满意地起作用，因此表现出广泛的灵活性。催化在室温下于露天进行，产率≤95％。
• Electrochemical Dearomatizing Spirolactonization and Spiroetherification of Naphthols and Phenols
  作者：Marcin Kalek、Somayyeh Sarvi Beigbaghlou、Robert S. Yafele

  DOI：10.1055/a-2128-5408

  日期：2023.12

  An electrochemical oxidative ortho-dearomatization of naphthols and phenols with an intramolecular C–O bond formation has been developed. A careful optimization of the reaction parameters allowed for the application of free phenols as the starting materials, in contrast to the existing alternative procedures necessitating aryl methyl ether substrates. The reaction delivers an array of spirolactones

  已开发出萘酚和苯酚的电化学氧化邻位脱芳构化方法，并形成分子内 C-O 键。与需要芳基甲基醚底物的现有替代程序相比，对反应参数的仔细优化允许使用游离酚作为起始材料。在简单的实验条件下，该反应可产生一系列螺内酯和螺醚，收率高达 97%：在恒流模式下，使用未分割的池，并且没有惰性气氛。该方法避免使用催化剂或化学计量氧化剂（例如高价碘试剂），产生氢气作为唯一的副产物。
• Riboflavin Photocatalyzed Dearomative Spiro-Etherification of Naphthols
  作者：Nabakumar Bera、Bhabani Sankar Lenka、Burkhard König、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03037

  日期：2023.7.7

  The dearomative spiro-etherification of naphthols is achieved using catalytic amounts of riboflavin tetracetate (RFTA) as a photosensitizer and molecular oxygen as a terminal oxidizing agent under blue light (440 nm) irradiation in the presence of acid. The presence of acid increases the photooxidation power of RFTA and facilitates the dearomatization reaction.

  萘酚的脱芳香螺醚化反应是使用催化量的核黄素四乙酸酯（RFTA）作为光敏剂和分子氧作为末端氧化剂在酸存在下在蓝光（440 nm）照射下实现的。酸的存在增加了 RFTA 的光氧化能力并促进脱芳构化反应。