2-[4-(2-formylnaphthoxy)butoxy]naphthaldehyde | 324039-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[4-(2-formylnaphthoxy)butoxy]naphthaldehyde
• 英文别名: O,O'-(1,4-butanediyl)bis(1-formylnaphthol)；2-[4-(1-Formylnaphthalen-2-yl)oxybutoxy]naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 324039-04-5
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: QPDHQCGJJLNELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-formylnaphthoxy)butoxy]naphthaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,7-Dioxa-19,23-diazapentacyclo[23.8.0.08,17.011,16.026,31]tritriaconta-1(25),8(17),9,11,13,15,26,28,30,32-decaene
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of naphthodiazacrown ethers

  摘要：

  A benign and efficient synthesis of naphthodiazacrown ethers has been described. Reaction of simple dialdehyde precursor with alpha,omega-diamines followed by sodium borohydride reduction leads to 16-27 membered naphthodiazacrown ethers in 80-90% yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.057
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(2-formylnaphthoxy)butoxy]naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N 2 O 2-供体萘二氮杂-冠大环配体与脂族叔胺选择性荧光信号传导行为的结构相关性

  摘要：

  合成了一系列N 2 O 2-供体萘二氮杂-冠状大环配体L 1 - L 5，并通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱以及微分析对其进行了表征。使用乙醇中L 3的紫外可见分光光度法进行的初步观察表明，三乙胺（TEA）在整个光谱中具有明显的蓝移效应。然后，通过L 3检测脂族和芳族胺，接着监测所得加合物与L 1 -L的结合的荧光猝灭。5。在极性乙醇（EtOH）溶剂中的稳态和时间分辨光谱测量均显示，在TEA存在下L 1 – L 5的荧光猝灭现象主要是由于动态过程的参与。L 1 - L 5的荧光猝灭是根据氮杂冠上的NH基与TEA的氢键进行描述的。还提出了在大环配体与胺的氢键作用下，处于激发态的质子转移机理，用于通过L 1 - L 5选择性淬灭脂肪族叔胺。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.08.010

文献信息

• Preparation of a new fluorescence nanochemosensor for Sn(II) ions by a modified nanoprecipitation method
  作者：Reza Azadbakht、Mohammad Hakimi、Javad Khanabadi

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119236

  日期：2021.4

  A new dialdehyde was designed and synthesized containing naphthalene groups, and then its macrocycle was prepared with 1,4-diaminobuthan. A modified nanoprecipitation method has been reported for the preparation of the nanoparticles. In this method, to obtain nanoparticles with small particle sizes, the nucleation rate was increased with decreasing of the mixing time. The organic nanoparticles were

  设计并合成了一个新的含萘基的二醛，然后用1，4-二氨基丁烷制备了其大环。已经报道了用于制备纳米颗粒的改进的纳米沉淀方法。在该方法中，为了获得小粒径的纳米颗粒，成核速率随着混合时间的减少而增加。有机纳米粒子用于关闭低浓度的Sn 2+离子对Cs +，K +，Na +，Ba 2 +，Ca 2 +，Mg 2 +，Al 3+，Pb 2等阳离子的荧光响应。+， Zn 2 +，Cu 2 +，Ni缓冲水溶液中的2 +，Co 2 +，Fe 2 +，Mn 2 +，Ag +，Cd 2+和Hg 2+和离子。检测限为5.4 nM。
• Glaser–Eglinton–Hay sp–sp coupling and macrocyclization: construction of a new class of polyether macrocycles having a 1,3-diyne unit
  作者：Naveen Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu、Gurpreet Kaur、Nayyar Ahmad Aslam、Maheswararao Karanam

  DOI：10.1039/c4ra02174f

  日期：——

  skeletally interesting, 18–27 membered, polyether macrocycles having a 1,3-diyne unit-based cylindrical backbone are reported. The utility of polyether macrocycles having the 1,3-diyne units is shown by incorporating isoxazole and thiophene moieties into the macrocycles. The structures of representative crown ether/polyether-type macrocycles were unambiguously established from single crystal X-ray structure

  据报道，Glaser–Eglinton–Hay型sp–sp偶联，大环化和具有1,3-diyne单元圆柱形主链的骨架结构有趣的18–27元聚醚大环化合物的构建。具有1，3-二炔单元的聚醚大环的用途通过将异恶唑和噻吩部分结合到大环中来显示。从单晶X射线结构分析清楚地建立了代表性的冠醚/聚醚型大环的结构。对代表性大环化合物的X射线结构的研究表明，1,3-二炔单元不是线性的，被发现是弯曲的。
• A novel cubic Zn‐citric acid‐based MOF as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazoles and 5‐substituted 1H‐tetrazoles
  作者：Mostafa Koolivand、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani‐Choghamarani、Masoud Mohammadi

  DOI：10.1002/aoc.6656

  日期：2022.6

  citric acid. To produce a novel Zn-based MOF catalyst, Zn ions were coordinated with the ligand functional groups that can be regarded as an alpha-hydroxy acid containing three carboxylic acids (COOH) and one hydroxyl (OH) group attached to the three-carbon skeleton. It was found that the Zn-CA-MOFs compound can participate as a catalyst in the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole and pyranopyrazole

  通过硝酸锌与柠檬酸的水热反应成功制备了一种高度稳定、高效的多相催化剂。为了生产一种新型的锌基 MOF 催化剂，锌离子与配体官能团配位，配体官能团可被视为含有三个羧酸 (COOH) 和一个羟基 (OH) 基团连接到三碳骨架上的 α-羟基酸. 研究发现，Zn-CA-MOFs化合物可以作为催化剂参与5-取代1H-四唑和吡喃吡唑分子的合成，在短时间内选择性、高效、收率高。如前所述，该催化剂表现出出色的可重复使用性和稳定性，并且可以循环使用多达五次而不会显着降低反应性。
• A new aza-crown macrocyclic fluorescent chemosensor (N₃O₂ donor atoms) for magnesium ions in aqueous ethanol solution
  作者：Fariba Khanbabai、Reza Azadbakht、Mostafa Koolivand

  DOI：10.1039/d2nj05159a

  日期：——

  and microanalysis as well as by mass spectrometry. Comparative studies on the effect of various metal cations such as Cr(III), Cu(II), Cu(I), Zn(II), Cd(II), Pb(II), Na(I), Ni(II), Co(II), Ba(II), Fe(II), Fe(III), Al(III), La(III), Au(III), Mg(II), Cs(I), Ca(II), Hg(II), K(I), Mn(II) and Ag(I) on the fluorescence of L were investigated in aqueous ethanol. The macrocycle was found to be a sensitive and

  合成了一种带有两个荧光团萘基团的新型 N 3 O 2氮杂冠大环配体 ( L )，并通过红外、1 H 和13 C NMR、DEPt-135、HSQCGP、微量分析以及质谱对其进行了表征。Cr( III )、Cu( II )、Cu( I )、Zn( II )、Cd( II )、Pb( II )、Na( I )、Ni( II )等多种金属阳离子作用的比较研究, Co( II ), Ba( II ), Fe( II ), Fe( III ), Al( III), La( III ), Au( III ), Mg( II ), Cs( I ), Ca( II ), Hg( II ), K( I ), Mn( II ) and Ag( I ) 对荧光的影响L在乙醇水溶液中进行了研究。发现大环化合物是一种灵敏且具有选择性的 Mg 2+荧光化学传感器。结合常数值确定为 1.36 × 10 5 M -1以及
• Performance of 4,5‐diphenyl‐1<i>H</i>‐imidazole derived highly selective ‘Turn‐Off’ fluorescent chemosensor for iron(III) ions detection and biological applications
  作者：Praveena Rajendran、Parvathavarthini Murugaperumal、Sengottuvelan Nallathambi、Franc Perdih、Siva Ayyanar、Selvaraju Chellappan

  DOI：10.1002/bio.4694

  日期：2024.3

  Two fluorescent chemosensors, denoted as chemosensor 1 and chemosensor 2, were synthesized and subjected to comprehensive characterization using various techniques. The characterization techniques employed were Fourier‐transform infrared (FTIR), proton (1H)‐ and carbon‐13 (13C)‐nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, electrospray ionization (ESI) mass spectrometry, and single crystal X‐ray diffraction

  合成了两种荧光化学传感器，称为化学传感器 1 和化学传感器 2，并使用各种技术进行了综合表征。采用的表征技术是傅里叶变换红外（FTIR）、质子（ 1 H)-和碳-13 ( 13 C)-核磁共振 (NMR) 光谱、电喷雾电离 (ESI) 质谱和单晶 X 射线衍射分析。化学传感器 1 由1小时具有特定取代基的咪唑核心，包括 4-(2-(4,5-c-2-基)萘-3-基氧基)丁氧基)萘-1-基部分。然而，化学传感器 2 具有1小时‐咪唑核具有不同的取代基，例如 4-甲基-2-(4,5-二苯基-1 H -咪唑-2-基)苯氧基)丁氧基)-5-甲基苯基。化学传感器 1 在单斜空间群 C2/c 中结晶。化学传感器 1 和 2 均表现出对铁 (III) 离子 (Fe 3+ ）在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中分别在435和390 nm处，将它们与其他测试的阳离子区分开来。这种荧光猝灭归因于已建立的螯合猝灭荧光（CHQF）机制。形成