1-cyano-2-hydroxynaphthalene | 52805-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyano-2-hydroxynaphthalene
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthonitrile；2-hydroxynaphthalene-1-carbonitrile；1-cyano-2-naphthol
• CAS: 52805-47-7
• 化学式: C₁₁H₇NO
• mdl: MFCD08457444
• 分子量: 169.183
• InChiKey: FQEORPZFSMZRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  370.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-hydroxynaphthalene 在 1,4-二氧六环 、 硫酸 作用下， 生成 (2-羟基-1-萘基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Chauvellier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 2458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以101.5 mg的产率得到1-cyano-2-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯酚轻松一锅法转化为氰基苯酚

  摘要：

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402817

文献信息

• Process for ortho-cyanation of phenols or phenylamines
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04774331A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  A process for ortho-cyanation of phenols or phenylamines which comprises reacting a phenyl compound having hydroxy or optionally substituted amino or cyclic amino, of which ortho position is vacant, with trichloroacetonitrile, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl thiocyanate or C.sub.6 -C.sub.12 aryl thiocyanate in the presence of a boron trihalide and treating the resultant product with an alkali is provided, and said process is useful in the synthesis of intermediates for medicinals or pesticides.

  提供了一种酚或苯胺的邻位氰化过程，该过程包括将具有羟基或可选地取代氨基或环状氨基的苯基化合物与三氯乙腈、C1-C5烷基硫氰酸盐或C6-C12芳基硫氰酸盐在硼三卤化物的存在下反应，并用碱处理所得产物，所述过程用于合成药物或杀虫剂的中间体。
• Lewis Acid‐Mediated Cyanation of Phenols Using <i>N</i> ‐Cyano‐ <i>N</i> ‐phenyl‐ <i>p‐</i> toluenesulfonamide
  作者：Wu Zhang、Tao Li、Qingli Wang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900813

  日期：2019.11.5

  Lewis acid‐mediated cyanation of phenol derivatives with N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) has been developed. The reaction proceeded efficiently with high regioselectivity to produce aromatic nitriles in moderate to excellent yields, which provides a direct and practical access to valuable products.

  已经开发了路易斯酸介导的苯酚衍生物与N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）的氰化反应。该反应以高区域选择性有效地进行，以中等至优异的产率生产芳族腈，这为获得有价值的产品提供了直接和实用的途径。
• Palladium(II)-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alk-2′-ynyl- oxy)benzonitriles or 2-(Alk-2′-ynylamino)benzonitriles: A Facile Way to 2<i>H</i>-Chromene and 1,2-Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Guoqin Xia、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200445

  日期：2012.10.8

  2-dihydroquinolines from palladium(II)-catalyzed tandem reactions of 2-(alk-2′-ynyloxy)benzonitriles or 2-(alk-2′-ynylamino)benzonitriles was developed. This tandem reaction involves an intermolecular trans-acetoxypalladation of an alkyne followed by an addition to the nitrile group to quench the carbon-palladium bond and complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system.

  从钯（II）催化2-（alk-2'-ynoxyoxy）苄腈或2-（alk-2'-ynylamino）苄腈的串联反应，有效地合成了2 H-色烯和1,2-二氢喹啉。该串联反应涉及炔烃的分子间反乙酰乙酰钯，然后在腈基上加成以淬灭碳-钯键并完成催化循环，而无需氧化还原系统。
• [EN] BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOFUROPYRIMIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009086264A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R3c and R3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I的化合物：或其药用可接受盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• Metal-Free Etherification of Aryl Methyl Ether Derivatives by C–OMe Bond Cleavage
  作者：Xueqiang Wang、Chenchen Li、Xia Wang、Qingli Wang、Xiu-Qin Dong、Abing Duan、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01696

  日期：2018.7.20

  A general and efficient protocol was developed for the synthesis of aryl alkyl ethers through metal-free C–OMe bond cleavage under mild reaction conditions. This process displays a wide scope of methoxyarenes and alcohols, including primary, secondary, and tertiary alcohols, as well as natural products, pharmaceuticals, and biologically active alcohols. DFT calculations and experimental results simultaneously

  为在温和的反应条件下通过无金属的C-OMe键裂解合成芳基烷基醚，开发了一种通用而有效的方案。该方法显示出广泛的甲氧基芳烃和醇，包括伯，仲和叔醇，以及天然产物，药物和生物活性醇。DFT计算和实验结果同时证实，钾离子通过与腈的结合在甲氧基的活化中起关键作用，并为S N Ar机制提供了支持。