2-(6-Hydroxyhexoxy)naphthalene-1-carbaldehyde | 1449061-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-Hydroxyhexoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(6-hydroxyhexoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1449061-69-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: VKIKXWYOPOBLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Hydroxyhexoxy)naphthalene-1-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl) 5-(6-((1-(5-((trimethylsilyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)naphthalen-2-yl)oxy)hexyl) 2-benzylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用掩蔽的烯酮系链腈N-氧化物对不饱和键的聚合物进行无催化剂的点击级联官能化

  摘要：

  我们通过形成被掩盖的烯酮官能化的聚合物，开发了一种易于操作的方案，用于接枝和交联含不饱和键的普通聚合物。该协议利用了具有腈N-氧化物和被掩盖的乙烯酮官能度的级联官能化剂1。通过使用1进行模型连接反应，结果表明1促进了无掩蔽的烯酮部分无催化点击引入不饱和键（例如CN和CC键），不仅能够与亲核胺进行无催化剂的连接，而且也是低亲核性的中性醇。根据这些结果，使用1进行PEG在EPDM和PAN上的无催化剂接枝反应进行反应以优异的转化率得到相应的接枝共聚物。另外，还揭示了在没有催化剂的情况下，将具有掩蔽的烯酮部分的PAN和NR两者在250℃下加热1小时能够有效地转化以产生相应的交联聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.06.020
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以69%的产率得到2-(6-Hydroxyhexoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用掩蔽的烯酮系链腈N-氧化物对不饱和键的聚合物进行无催化剂的点击级联官能化

  摘要：

  我们通过形成被掩盖的烯酮官能化的聚合物，开发了一种易于操作的方案，用于接枝和交联含不饱和键的普通聚合物。该协议利用了具有腈N-氧化物和被掩盖的乙烯酮官能度的级联官能化剂1。通过使用1进行模型连接反应，结果表明1促进了无掩蔽的烯酮部分无催化点击引入不饱和键（例如CN和CC键），不仅能够与亲核胺进行无催化剂的连接，而且也是低亲核性的中性醇。根据这些结果，使用1进行PEG在EPDM和PAN上的无催化剂接枝反应进行反应以优异的转化率得到相应的接枝共聚物。另外，还揭示了在没有催化剂的情况下，将具有掩蔽的烯酮部分的PAN和NR两者在250℃下加热1小时能够有效地转化以产生相应的交联聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.06.020

文献信息

• [EN] NITRILE OXIDE COMPOUND AND IONIC-FUNCTIONAL-GROUP-CONTAINING POLYMER<br/>[FR] COMPOSÉ D'OXYDE DE NITRILE ET POLYMÈRE CONTENANT UN GROUPE FONCTIONNEL IONIQUE<br/>[JA] ニトリルオキシド化合物及びイオン性官能基含有ポリマー
  申请人：[en]SUMITOMO RUBBER INDUSTRIES, LTD.;[ja]住友ゴム工業株式会社

  公开号：WO2022244317A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  種々の不飽和ポリマーとの反応が可能であるニトリルオキシド基及びイオン性官能基を持つ新規のニトリルオキシド化合物、該ニトリルオキシド化合物を導入したイオン性官能基含有ポリマー、並びに、該イオン性官能基含有ポリマーを用いたゴム組成物及びタイヤを提供する。
• Catalyst-free click cascade functionalization of unsaturated-bond-containing polymers using masked-ketene-tethering nitrile N-oxide
  作者：Sumitra Cheawchan、Yasuhito Koyama、Satoshi Uchida、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.06.020

  日期：2013.8

  via the formation of masked-ketene-functionalized polymers. The protocol utilizes a cascade functionalization agent 1 that has nitrile N-oxide and masked ketene functionalities. Through the model ligation reactions using 1, it turned out that the 1 facilitates the catalyst-free click introduction of masked ketene moieties to the unsaturated bonds such as CN and CC bonds, capable of undergoing catalyst-free

  我们通过形成被掩盖的烯酮官能化的聚合物，开发了一种易于操作的方案，用于接枝和交联含不饱和键的普通聚合物。该协议利用了具有腈N-氧化物和被掩盖的乙烯酮官能度的级联官能化剂1。通过使用1进行模型连接反应，结果表明1促进了无掩蔽的烯酮部分无催化点击引入不饱和键（例如CN和CC键），不仅能够与亲核胺进行无催化剂的连接，而且也是低亲核性的中性醇。根据这些结果，使用1进行PEG在EPDM和PAN上的无催化剂接枝反应进行反应以优异的转化率得到相应的接枝共聚物。另外，还揭示了在没有催化剂的情况下，将具有掩蔽的烯酮部分的PAN和NR两者在250℃下加热1小时能够有效地转化以产生相应的交联聚合物。