1-(二甲基胺甲基)萘酚 | 5419-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(二甲基胺甲基)萘酚
• 中文别名: 1-[(二甲氨基)甲基]-2-萘酚；1-(二甲基胺甲基)-2-萘酚
• 英文名称: 1-dimethylaminomethyl-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(dimethylamino)methyl]-2-naphthol；1-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 5419-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD00086150
• 分子量: 201.268
• InChiKey: GOHHBFSPKLRUNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5 °C
• 沸点：
  325.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.8 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲基胺甲基)萘酚 以 xylene 为溶剂， 以51.5%的产率得到1,2-dihydro-2'h-spiro(benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen)-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过醌甲基化物中间体合成一些新的四环杂芳族色满

  摘要：

  通过各种尿嘧啶和 1,3-噻嗪衍生物与 1,2-萘醌-1-甲基化物的反应，合成了几种新的四环杂芳族色满。螺二聚体 4 是比萘酚衍生物更好的萘醌甲基化物来源，后者由于副反应而以低产率提供色满。讨论了形成的各种产品的结构和机制。

  DOI：

  10.1139/v81-321
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 2-萘酚 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 petroleum ether 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 2-hydroxy-1-(dimethylaminomethyl)naphthalene, m.p. 79°-80° C.的产率得到1-(二甲基胺甲基)萘酚
  参考文献：
  名称：

  2-(aminoalkoxy) phenylalkylamines with antiinflammatory activity

  摘要：

  本文披露了式I的化合物##STR1##，包括其药学上可接受的盐，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立地表示氢、羟基、卤、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、羰基基团或R.sub.1和R.sub.2与苯环一起表示萘环（可选地取代）；L.sub.1表示C.sub.2-6烷基；R.sub.5表示氢或烷基，R.sub.6表示氢或烷基、苯基烷基（可选地取代）或R.sub.5和R.sub.6与它们连接的氮原子一起表示饱和的3-7成员杂环；L.sub.2表示C.sub.1-6烷基链；R.sub.7和R.sub.8独立地表示氢或烷基，或R.sub.7和R.sub.8与它们连接的氮原子一起表示饱和的3-7成员杂环。这些化合物是抗炎和/或抗过敏剂和/或免疫调节剂，可用于治疗风湿性疾病和/或神经损伤。还披露了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05736568A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯甲酰-1,3-茚满二酮 在 1-(二甲基胺甲基)萘酚 、 magnesium ethylate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 5H-二茚并[1,2-a:1',2'-c]芴-5,10,15-三酮
  参考文献：
  名称：

  Hellmann,H.; Pohlmann,J.L.W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 35 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Chromane-Type N,O-Acetals via Intramolecular Addition of Phenols to Enamines
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Irina V. Melnikova、Kirill S. Korzhenko、Irina A. Semenova、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0040-1707209

  日期：2020.12

  Abstract A new strategy to 2-aminochromanes through catalyst-free cascade reaction of 3-trifluoroacetyl-4H-chromenes and 4H-chromene-3-carbaldehydes with cyclic secondary amines is presented. The reaction proceeds through subsequent 1,4- and 1,2-additions of amine, bimolecular elimination of trifluoroacetamide or formamide, and 6-exo-trig cyclization. The latter stage is a very rare example of addition

  摘要 通过3-三氟乙酰基-4-不含催化剂的级联反应的新策略，以2-氨基苯并二氢吡喃ħ -chromenes和4 ħ色烯-3- carbaldehydes与环状仲胺被呈现。反应通过随后的胺的1,4-和1,2-加成，三氟乙酰胺或甲酰胺的双分子消除以及6- exo - trig环化来进行。后期是将苯酚加到烯胺中的非常罕见的例子。将获得的半环N，O-缩醛用作合成其他色烷的有用前体。
• Molecular iodine mediated oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups into aldehydes
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d0nj05832g

  日期：——

  The oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups is achieved by employing molecular iodine as a mild oxidizing agent under ambient conditions in the presence of a mild base. The important reaction of C3 formylation of free NH and substituted indoles containing various substituents is accomplished from the corresponding Mannich bases. This methodology can also

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。
• One-Pot Synthesis of B-Ring <i>Ortho</i>-Hydroxylated Sappanin-Type Homoisoflavonoids
  作者：Galyna P. Mrug、Nataliia V. Myshko、Svitlana P. Bondarenko、Vitaliy M. Sviripa、Mykhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00814

  日期：2019.6.7

  A reliable method for the synthesis of B-ring hydroxylated homoisoflavonoids and 3-hetarylmethyl chromones has been developed. The method involves an initial oxa-Diels–Alder reaction of ortho-quinone methides generated from aryl/hetaryl-substituted ortho-(N,N-dimethylaminomethyl)phenols with (2E)-3-(N,N-dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-ones and the subsequent cascade of reactions. This

  已开发出一种可靠的合成B环羟基化的异黄酮和3-杂芳基甲基色酮的方法。该方法涉及由芳基/杂芳基取代的邻-（N，N-二甲基氨基甲基）苯酚与（2 E）-3-（N，N-二甲基氨基）-1生成的邻醌醌的初始oxa-Diels-Alder反应-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮和随后的级联反应。该合成策略避免了常规的多步骤方案，并且不需要保护羟基，因此可以容易地合成天然存在的同异类黄酮的各种芳族和杂环类似物的文库。
• Facile Approach for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones and 8,9,10,12-Tetrahydro-11<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-11-ones via Trapping of <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Vitaly A. Osyanin、Elena A. Ivleva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00397911.2010.545164

  日期：2012.6.15

  Abstract An efficient, simple synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1-ones and 8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones is reported by one-pot condensation of 3-dimethylamino-2-cyclohexen-1-ones with hydroxybenzyl alcohols, phenol, and 2-naphthol Mannich bases or their quaternized derivatives. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要
• Generation of quinone methide from aminomethyl(hydroxy)arenes precursors in aqueous solution
  作者：Jin Matsumoto、Masayuki Ishizu、Ryu-ichiro Kawano、Daisuke Hesaka、Tsutomu Shiragami、Yoshimi Hayashi、Toshiaki Yamashita、Masahide Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.037

  日期：2005.6

  o-Quinone methides (QMs) are an important reactive intermediate for organic synthetic and biological standpoints of view. Photochemical and thermal transformation of N,N-dialkyl-9-aminomethyl-10-phenanthrols and their naphthalene analogs, which act as QM precursors, has been studied. These precursors readily reacted with alkyl vinyl ethers to give 2-alkoxydibenzo[f,h]chroman and 2-alkoxybenzo[f]chroman

  从有机合成和生物学的观点来看，邻醌甲基化物（QMs）是重要的反应性中间体。已经研究了作为QM前体的N，N-二烷基-9-氨基甲基-10-菲咯啉及其萘类似物的光化学和热转化。这些前体容易与烷基乙烯基醚反应，分别得到2-烷氧基二苯并[ f，h ]苯并二氢吡喃酮和2-烷氧基苯并[ f ]苯并二氢吡喃。通过在反应溶剂中存在水分子并通过形成阴离子胶束和囊泡来加速QM的热和光化学生成。