1-(methylaminomethylidene)naphthalen-2-one | 880-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(methylaminomethylidene)naphthalen-2-one
• 英文别名: N-(2-hydroxynaphthylmethylidene)methylamine；1-(N-methyl-iminomethyl)-2-naphthol；1--<2>naphthol；N-Methyl-2-hydroxy-1-naphthaldehyd-imin
• CAS: 880-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: YLXTWYXVORBYHH-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  350.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylaminomethylidene)naphthalen-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-7-methyl-13H-6c,12b-dihydronaphtho<1',2':5.6>pyrano<4,3-c>isoquinoline-8,13(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  11H-4b，10b-二氢[1]苯并吡喃[4,3-c]异喹啉-6,11（5H）-二酮和13H-6c，12b-二氢萘[1'，2'：5,6]-的合成由高邻苯二甲酸酐和N-（2-羟基亚芳基）烷基胺形成的吡喃并[4-3c]异喹啉-8,13（7H）-二酮

  摘要：

  由高邻苯二甲酸酐（1）和N-（2-羟基亚芳基）制备2-烷基-3-（2-羟基芳基）-3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮-4-羧酸（5,13）烷基胺（2,10）。酸5,13表现出环脱水的趋势，以生成具有稠合的[1]苯并吡喃（8）或萘并吡喃（12）环系统的异喹啉衍生物。通过NMR研究确定了新颖的稠合杂环化合物5、8、12、13和相关化合物的相对构型，并且在13的情况下也通过X射线分析来确定。在某些选定的稠合杂环上进行了一些MM2力场分子力学计算。迄今为止，尚未报道内酯12中并入的萘并[1'，2'：5,6]吡喃并[4,3c]-异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85515-0
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(methylaminomethylidene)naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含2-羟基-1-萘叉亚胺的N，O供体的Ru（II）羰基配合物的发光性能和催化活性。

  摘要：

  螯合配体（通过2-羟基-1-萘醛与各种伯胺的缩合获得）与[RuHCl（CO）（EPh3）2（B）]（其中E = P； B = PPh3，py或pip：E ＝ As； B ＝ AsPh3在苯中得到通式[Ru（Cl）（CO）（EPh3）（B）（L）]的新的稳定的钌（II）羰基络合物（L =双齿席夫阴离子基地）。使用元素分析，光谱（FT-IR，UV-vis和1H NMR）和电化学研究对新配合物的结构进行了研究，结果发现它们是八面体的。所有的金属络合物在可见光区域均表现出特征性的MLCT吸收和发光带。基于金属离子周围的配体环境解释了钌（II）配合物的发光效率。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下，这些络合物催化伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。提出了形成高价Ru（IV）= O物种作为催化中间体的方法。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.03.017

文献信息

• Luminescent property and catalytic activity of Ru(II) carbonyl complexes containing N, O donor of 2-hydroxy-1-naphthylideneimines
  作者：M. Sivagamasundari、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.saa.2006.07.010

  日期：2007.5

  (where E=P; B=PPh(3), py or pip: E=As; B=AsPh(3)) in benzene afforded new stable ruthenium(II) carbonyl complexes of the general formula [Ru(Cl)(CO)(EPh(3))(B)(L)] (L=anion of bidentate Schiff bases). The structure of the new complexes was investigated using elemental analyses, spectral (FT-IR, UV-vis and (1)H NMR) and electrochemical studies and is found to be octahedral. All the metal complexes exhibit

  螯合配体（通过2-羟基-1-萘醛与各种伯胺的缩合获得）与[RuHCl（CO）（EPh（3））（2）（B）]（其中E = P； B = PPh（3），py或pip：苯中的E = As; B = AsPh（3））得到通式[Ru（Cl）（CO）（EPh（3））的新的稳定的钌（II）羰基络合物（B）（L）]（L ＝双齿席夫碱的阴离子）。使用元素分析，光谱（FT-IR，UV-vis和（1）H NMR）和电化学研究对新配合物的结构进行了研究，结果发现它们是八面体的。所有的金属络合物在可见光区域均表现出特征性的MLCT吸收和发光带。基于金属离子周围的配体环境解释了钌（II）配合物的发光效率。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）作为氧源的情况下，这些络合物催化伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。提出了形成高价Ru（IV）= O物种作为催化中间体的方法。
• NOVEL QUINOLINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：EP2915806A1

  公开（公告）日：2015-09-09

  The invention relates to a series of quinoline derivatives of general formula I, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or prodrugs. Thereof M, R1, R2, X, Y and n are defined as claims. And the compounds of general formula I show potent inhibitory activity gainst c-Met kinase. The present invention further relates to the uses of the compounds, pharmaceutically acceptable salts and hydrates for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases caused by abnormal expression of c-Met kinase, especially for treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一系列通式 I 的喹啉衍生物、药学上可接受的盐、水合物、溶液或原药。其中 M、R1、R2、X、Y 和 n 的定义如权利要求所述。通式 I 的化合物对 c-Met 激酶具有强效抑制活性。本发明进一步涉及这些化合物、药学上可接受的盐和水合物用于制备治疗和/或预防由 c-Met 激酶异常表达引起的疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防癌症。
• Olekhnovich, L. P.; Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 425 - 432
  作者：Olekhnovich, L. P.、Mikhailov, I. E.、Minkin, V. I.、Furmanova, N. G.、Kompan, O. E.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 11H-4b, 10b-dihydro [1] benzopyrano [4,3-c] isoquinoline-6,11 (5H)-diones and 13H-6c, 12b-dihydronaphtho [1′,2′:5,6]-pyrano [4-3c] isoquinoline-8,13 (7H)-dione from homophthalic anhydride and N-(2-hydroxyarylidene) alkylamines
  作者：Angelina Georgieva、Elena Stanoeva、Katya Karamfilova、Stefan Spassov、Olyana Angelova、Marietta Haimova、Norbert De Kimpe、Mark Boelens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85515-0

  日期：——

  towards cyclodehydration to give isoquinoline derivatives with fused [1] benzopyrane (8) or naphthopyrane (12) ring system. The relative configurations of the novel fused heterocyclic compounds 5,8,12,13 and related compounds were determined by NMR studies, and in the case of 13 also by means of X-ray analysis. Some MM2 force field molecular mechanics calculations on some selected fused heterocycles were

  由高邻苯二甲酸酐（1）和N-（2-羟基亚芳基）制备2-烷基-3-（2-羟基芳基）-3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮-4-羧酸（5,13）烷基胺（2,10）。酸5,13表现出环脱水的趋势，以生成具有稠合的[1]苯并吡喃（8）或萘并吡喃（12）环系统的异喹啉衍生物。通过NMR研究确定了新颖的稠合杂环化合物5、8、12、13和相关化合物的相对构型，并且在13的情况下也通过X射线分析来确定。在某些选定的稠合杂环上进行了一些MM2力场分子力学计算。迄今为止，尚未报道内酯12中并入的萘并[1'，2'：5,6]吡喃并[4,3c]-异喹啉环系统。