5-降冰片烯-2-甲醇 | 95-12-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-降冰片烯-2-甲醇
• 中文别名: 5-降莰烷-2-甲醇；二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醇；5-降莰烷-2-甲醇,内型结构和外型结构混合体
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-norbornene
• 英文别名: 5-norbornene-2-methanol；bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethanol；5-hydroxymethylnorbornene；(5-norbornen-2-yl)methanol；5-norbornen-2-methanol；5-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methanol；2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethanol
• CAS: 95-12-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  188 °F
• 保留指数：
  1050
• 稳定性/保质期：
  <b> <p></p> </b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312 + H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Norbornene-2-methanol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H12O
分子式
: 124.18 g/mol
分子量
成分 浓度
Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methanol
-
化学文摘编号(CAS No.) 95-12-5
EC-编号 202-392-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
97 °C 在 27 hPa - lit.
g) 闪点
87 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.027 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4:5,8-二甲桥萘-2-甲醇	2-Hydroxymethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalin	7329-04-6	C13H18O	190.285
  ——	(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methyl acetate	10471-24-6	C10H14O2	166.22
  5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯	5-methyl-2-norbornene	822-96-8	C8H12	108.183
  5-降冰片烯-2-羧酸	5-norbornene-endo-2-carboxylic acid	120-74-1	C8H10O2	138.166
  (1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸	(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid	120-74-1	C8H10O2	138.166
  ——	exo-5-norbornene-2-carboxylic acid	934-30-5	C8H10O2	138.166
  5-降冰片烯-2-羧酸甲酯	methyl 5-norbornene-2-carboxylate	6203-08-3	C9H12O2	152.193
  ——	5-benzyloxymethyl-2-norbornene	146623-18-9	C15H18O	214.307
  二聚环戊二烯	bi(cyclopentadiene)	77-73-6	C10H12	132.205
  ——	dicyclopentadiene	——	C10H12	132.205
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R)-endo-5-norbornene-2-methanol	67671-06-1	C8H12O	124.183
  ——	5-norbornene-2-methanol	15507-06-9	C8H12O	124.183
  ——	exo-5-norbornene-2-methanol	67671-05-0	C8H12O	124.183
  ——	5-norbornene-2-methanol	13360-81-1	C8H12O	124.183
  ——	5-decyloxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene	1198798-06-9	C18H32O	264.451
  1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4:5,8-二甲桥萘-2-甲醇	2-Hydroxymethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalin	7329-04-6	C13H18O	190.285
  ——	1,4-bis(norborn-2-ene-5-methoxy)butane	172663-26-2	C20H30O2	302.457
  ——	5-(21-oxapent-4-enyl)-bicyclo<2.2.1>-2-heptene	3188-73-6	C11H16O	164.247
  ——	1,3-bis(norborn-2-ene-5-methoxy)propane	——	C19H28O2	288.43
  ——	1-(5-norbornene-2-methoxy)-3,4-epoxybutane	——	C12H18O2	194.274

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醇 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-降莰烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  人本构蛋白酶体β5c选择抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00705
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到5-降冰片烯-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  四烷氧基硼酸钠：通过球磨与 NaBH4 将醛和酮定量还原为醇的中间体

  摘要：

  在温度控制下，化学计量分子固态振动球磨、无溶剂捏合球磨和机械化学球磨不同醛和酮与未改性的硼氢化钠在快速反应中使用还原剂的所有氢原子。它提供了热稳定四烷氧基硼酸钠的定量收率。容易分离的固体对水解极其敏感，导致相应醇的定量收率。快速合成具有区域特异性和立体选择性。各种取代基不受攻击，包括 α-溴酮的溴。共轭的醛和酮提供了烯丙醇的定量收率，没有饱和醇的污染，饱和醇会在溶液中反应发生。根据化学计量比，苯偶姻定量还原为安息香（4:1 比例）或二氢安息香（2:1 比例）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900352
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 环己胺 在 5-降冰片烯-2-甲醇 、 [{1,3-bis(mesyl)imidazolidin-2-yl}RuCl₂(PCy₃)(=CHPh)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 格列环脲
  参考文献：
  名称：

  Scavenge−ROMP−Filter:  A Facile Strategy for Soluble Scavenging via Norbornenyl Tagging of Electrophilic Reagents

  摘要：

  [GRAPHICS]A new "chemical tagging" method for homogeneous electrophilic scavenging is described. The method utilizes 5-norbornene-2-methanol to scavenge/tag a variety of electrophiles that are present in excess. Once tagging is complete, the crude reaction mixture is subjected to a rapid ROM polymerization event utilizing the second generation Grubbs catalyst. This process yields a polymer that can be precipitated with methanol or ether/hexane, leaving products in excellent yield and purity.

  DOI：

  10.1021/ol0257880

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Topical Mosquito Repellents IV: Alicyclic, Bicyclic, and Unsaturated Acetals, Aminoacetals, and Carboxamide Acetals
  作者：F. Gualtieri、H. Johnson、H. Maibach、D. Skidmore、W. Skinner

  DOI：10.1002/jps.2600610417

  日期：1972.4

  A number of acetals, aminoacetals, carboxamide acetals, and aromatic esters were synthesized and evaluated for topical repellency on human skin against Aedes aegypti mosquitoes. The aminoacetals exhibited the highest degrees of repellency, but none of the compounds rivaled N,N‐diethyl‐m‐toluamide in terms of duration of protection. Repellency was related to volatility, and it is concluded that useful

  合成了许多乙缩醛，氨基乙缩醛，羧酰胺乙缩醛和芳香族酯，并评估了它们在人皮肤上对埃及伊蚊的驱除性。氨基缩醛具有最高的排斥性，但就保护时间而言，没有一种化合物可与N，N-二乙基-间甲苯胺相抗衡。驱避性与挥发性有关，可以得出结论，有用的驱避性与对应于沸点为100–150°/ 0.5 mm的挥发性范围相关。还检查了两种苄基醚，其中一种在局部驱避期间可与N，N-二乙基间甲苯胺媲美。
• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135594A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound is represented by the formula (1): AMX n-1 wherein M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; A is a substituted monocyclic or polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, wherein said arenyl ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to any sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand.

  一种金属烯化合物可以用公式(1)表示： AMX n-1 其中，M是具有配位数n的过渡金属原子，选自元素周期表第3、4、5或6族，或为镧系金属原子，或锕系金属原子；A是与M以π键结合的取代的单环或多元环芳基配体，其中所述芳基配体包括至少一个直接键合到配体的可键合环位上的任意sp2碳原子上的卤素取代基；而X是单价阴离子配体，或者两个X连接并与金属原子结合形成一个金属环烯环，或者两个X连接形成一个螯合配体、二烯配体或烷基亚烯配体。
• Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same
  申请人：Harada Yukako

  公开号：US20070078269A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides a salt of the formula (I): wherein ring Y represents monocyclic or polycyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms, in which one —CH 2 — group is substituted with —COO— group, and at least one hydrogen atom in the monocyclic or polycyclic hydrocarbon group may optionally be substituted with alkyl group having 1 to 6 carbon atom, alkoxy group having 1 to 6 carbon atom, perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, hydroxyl group or cyano group; Q 1 and Q 2 each independently represent fluorine atom or perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms; A + represents organic counter ion; and n shows an integer of 0 to 12. The present invention also provides a chemically amplified resist composition comprising the salt of the formula (I).

  本发明提供了一种具有公式(I)的盐： 其中环Y代表具有3至30个碳原子的单环或多元环烃基团，其中一个—CH2—基团被—COO—基团取代，并且单环或多元环烃基团中的至少一个氢原子可以可选地被具有1至6个碳原子的烷基取代，具有1至6个碳原子的烷氧基，具有1至4个碳原子的全氟烷基，具有1至6个碳原子的羟基烷基，羟基或腈基；Q1和Q2各自独立地代表氟原子或具有1至6个碳原子的全氟烷基；A+代表有机反离子；n表示0至12的整数。 本发明还提供了一种含有公式(I)盐的化学放大抗蚀剂组合物。
• SALT AND PHOTORESIST COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：ICHIKAWA Koji

  公开号：US20100304293A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A salt represented by the formula (a): wherein Q 1 and Q 2 each independently represent a fluorine atom etc., X 1 represents a single bond etc., X 2 represents a single bond etc., Y 1 represents a C3-C6 alicyclic hydrocarbon group etc., with the proviso that —X 2 —Y 1 group has one or more fluorine atoms, and Z + represents an organic counter cation, and a photoresist composition comprising the salt represented by the formula (a) and a resin comprising a structural unit having an acid-labile group and being insoluble or poorly soluble in an aqueous alkali solution but becoming soluble in an aqueous alkali solution by the action of an acid.

  由公式(a)表示的盐：其中Q1和Q2各自独立代表氟原子等，X1代表单键等，X2代表单键等，Y1代表C3-C6的脂环烃基等，但条件是—X2—Y1基团具有一个或多个氟原子，以及Z+代表有机反离子，以及包含由公式(a)表示的盐的光阻剂组合物和包含具有酸不稳定的基团并且在水性碱液中不溶或微溶于但在酸性作用下水性碱液中变得可溶的树脂的结构单元。

表征谱图