格列环脲 | 664-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 格列环脲
• 中文别名: 环己甲苯磺脲；托尼达明
• 英文名称: glycyclamide
• 英文别名: N-(cyclohexylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide；1-cyclohexyl-3-tosylurea；tolhexamide；N-cyclohexyl-N'-(toluene-4-sulfonyl)-urea；N-Cyclohexyl-N'-(toluol-4-sulfonyl)-harnstoff；1-cyclohexyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 664-95-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00242887
• 分子量: 296.39
• InChiKey: RIGBPMDIGYBTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176°
• 密度：
  1.2111 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

环甲酰胺（Cicloral）是一种寡肽，可由蓝藻菌株生成。这种化合物在糖尿病研究中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  格列环脲 、 N-tosylaziridinofullerene 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base-Catalyzed Reaction of Aziridinofullerene with Ureas for the Preparation of Fulleroimidazolidinones

  摘要：

  The Lewis base-catalyzed double nucleophilic substitution reaction of N-tosylaziridinofullerene with various ureas allows the easy preparation of fulleroimidazolidinones with a high tolerance for functional groups. Alkyl-substituted ureas show better reactivity than aryl-substituted ureas.

  DOI：

  10.1021/jo5022772
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 环己基异氰酸酯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到格列环脲
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of Sulfonylureas

  摘要：

  在温和条件下，使用氯化铜(I)的存在下，将异氰酸酯与磺酰胺在二甲基甲酰胺中反应，可以高效合成磺酰脲。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26837

文献信息

• BICYCLIC COMPOUNDS AND USE AS ANTIDIABETICS
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20100029650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of metabolic disorders, particularly type II diabetes mellitus and related disorders, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在治疗代谢性疾病，特别是Ⅱ型糖尿病及相关疾病方面具有用途，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。
• [EN] SULFIDE AND DISULFIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR CHOLESTEROL MANAGEMENT AND RELATED USES<br/>[FR] COMPOSES SULFURES ET DISULFURES ET COMPOSITIONS POUR LE CONTROLE DE CHOLESTEROL ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：ESPERION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005068418A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention encompasses novel sulfide and disulfide compounds, compositions comprising sulfide and disulfide compounds, and methods useful for treating and preventing cardiovascular diseases, dyslipidemias, dysproteinemias, and glucose metabolism disorders comprising administering a composition comprising an ether compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for treating and preventing Alzheimer's Disease, Syndrome X, peroxisome proliferator activated receptor-related disorders, septicemia, thrombotic disorders, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, inflammation, and impotence. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  该发明涵盖了新型硫化物和二硫化物化合物，包括硫化物和二硫化物化合物的组合物，以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有醚化合物的组合物。该发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗和预防阿尔茨海默病、X综合征、过氧化物酶体增殖激活受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症和阳痿。在某些实施例中，该发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物联合治疗，如降胆固醇和降血糖药物。
• [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2009026537A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。
• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE GLUCAGON
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010019830A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or Co- crystals and prodrugs thereof. Formula I

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆向激动剂活性的药用盐或共晶体和前药。此外，本文提供了包括这些化合物的药物组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或减少一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂适用的疾病或病情的发展或进展风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文提供了制备或生产本文披露的化合物的方法，包括其对映体纯形式，以及药用盐或共晶体和前药。公式I
• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU GLUCAGON
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2015191900A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof.

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆向激动剂活性的药用盐或共晶体及前药。此外，本文提供了包括这些化合物的药物组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或减少一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂适用的疾病或症状的发展或进展风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文提供了制备或生产本文披露的化合物的方法，包括其对映体纯形式，以及药用盐或共晶体及前药。