5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯 | 822-96-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯
• 中文别名: 2-甲基-5-降冰片烯
• 英文名称: 5-methyl-2-norbornene
• 英文别名: 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-methylbicyclo[2.2.1]-2-heptene；5-methylene-2-norbornene；5-methylnorbornene；6-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5ξ-methyl-norborn-2-ene
• CAS: 822-96-8
• 化学式: C₈H₁₂
• mdl: MFCD00029094
• 分子量: 108.183
• InChiKey: PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.5-117 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.8668 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯 在 S₄N₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二噻唑-2-基和二噻唑烷-2-基自由基的旋转相关时间和半径

  摘要：

  已经证明，1,3,2-二噻唑-2-基和1,3,2-二噻唑烷-2-基是用于在液体和冷冻介质中进行旋转重取向的详细esr研究的有用的模型化合物。因此，它们也是潜在有用的自旋探针和自旋标记。对esr粉末光谱进行了分析，并将所得的g和A张量用于计算旋转扩散相关时间，激活的旋转能量和有效半径。后者比通过模型半径计算出的半径更接近匹配，而不是通过模型氮氧基自由基发现的：旋转扩散活化能表明，自由基的非极性特性使溶质与溶剂之间的相互作用最小化。

  DOI：

  10.1039/f19837900439
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one 生成 5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  某些含有环丙基甲基系统的基团的开环

  摘要：

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。

  DOI：

  10.1039/p29800001473
• 作为试剂：
  描述：

  3-methyl-3-cyclopropyl-cyclopropene 在 copper(I) chloride * phenylphosphite 、 5-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到(1R,2S,3R,5S,6R,7R)-4-cyclopropyl-4,8-dimethyltetracyclo[5.2.1.02,6.03,5]decane
  参考文献：
  名称：

  Formation of the products of [1+2]- and [2+2]-cycloaddition in the catalytic reaction of cyclopropenes with unsaturated polycyclic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00978438

文献信息

• Scope, limitations and mechanistic aspects in the selective homogeneous palladium-catalyzed reduction of alkenes under transfer hydrogen conditions
  作者：Jean Michel Brunel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.053

  日期：2007.4

  A new and efficient mild Pd/P(t-Bu)3 catalyst for selective reduction of various alkenes under transfer hydrogen conditions has been developed leading to the corresponding saturated derivatives in chemical yields varying from 65 to 98%. Mechanistic rationale of this reaction has been also demonstrated.

  已开发出一种新的高效的温和的Pd / P（t- Bu）3催化剂，用于在转移氢条件下选择性还原各种烯烃，从而导致相应的饱和衍生物的化学收率从65％到98％不等。该反应的机理原理也得到了证明。
• 用于涂料的丙烯酸酯类化合物、制备方法和包 含其的涂料及用途
  申请人：无锡阿科力科技股份有限公司

  公开号：CN109956867B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明涉及一种用于涂料的丙烯酸酯类化合物，所述化合物具有式(I)的结构。本发明提供的用于涂料的丙烯酸酯类化合物同时具有亲油性的多环脂基和亲水性的羟基，及较高的聚合反应活性，用于溶剂型丙烯酸涂料，涂层表现出优异的耐侯性、耐磨性、高光泽度及丰满度等；用于水性丙烯酸涂料，该化合物的亲水性羟基基团及亲油性的脂环基团在乳化体系中表现出良好的相溶性，聚合活性高，单体残留量低，成膜后涂层表现出优异的耐侯性、耐水耐油性、抗冲击性及高光泽度等性质。且制备方法工艺过程简单，条件易控，且副反应少，反应原料转化率高，产品纯度高。
• Epoxidation of tetracyclodecene hydrocarbons with the H2O2·CO(NH2)2 adduct in the presence of heteropoly compounds containing rare-earth metal cations
  作者：Kh. M. Alimardanov、O. A. Sadygov、N. I. Garibov、E. S. Musaeva、N. R. Dadashova、M. B. Almardanova

  DOI：10.1134/s1070363217020098

  日期：2017.2

  Epoxidation of tetracyclododecene bridged hydrocarbons prepared via the [4+2]-condensation of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene and its alkyl derivatives with cyclopentadiene in the presence of Н-form of synthetic mordenite has been studied. Phosphorus-molybdenum and phosphorus-tungsten heteropoly compounds doped with Co3+, Gd3+, Nd3+, Ce(4–x)+ (x = 0, 1) cations as well these compounds deposited on highly

  在合成丝光沸石的存在下，研究了通过双环[2.2.1]庚-2-烯及其烷基衍生物与环戊二烯的[4 + 2]缩合反应制备的四环十二碳烯桥接烃。掺杂有Co 3+，Gd 3+，Nd 3+，Ce（4-x）+（x = 0，1）阳离子的磷钼和磷钨杂多化合物也表现出这些化合物，它们沉积在高度分散的碳材料上H 2 O 2 ·CO（NH 2）2加合物的作用下，合成烃具有很高的环氧化活性。新的桥联多环环氧化物的结构已通过红外以及1 Н和13 СNMR光谱。
• Organic fluorine compounds. Part XLI. The reaction of hydrofluoric acid with cycloalkene epoxides
  作者：I. Shahak、Sh. Manor、E. D. Bergmann

  DOI：10.1039/j39680002129

  日期：——

  Aliphatic and simple cycloalkene epoxides fail to undergo transformation into fluorohydrins on treatment with hydrofluoric acid. A certain rigidity of the carbocyclic system is necessary for the reaction to be successful. Electron-withdrawing groups inhibit the ring-opening reactions even in rigid systems.

  脂肪族和简单的环烯烃环氧化物在用氢氟酸处理后无法转化为氟代醇。为了使反应成功，碳环系统必须具有一定的刚性。吸电子基团即使在刚性体系中也能抑制开环反应。
• Ring-opened copolymers of dihydrodiclopentadiene, norbornene or
  申请人：The B. F. Goodrich Company

  公开号：US04136249A1

  公开（公告）日：1979-01-23

  1,2-Dihydrodicyclopentadiene is copolymerized by ring opening with (1) norbornene, at least one alkylnorbornene or a mixture thereof and (2) at least one acyclic monoolefin or nonconjugated acyclic olefin. The copolymers can be calendered and thermoformed, for example, to make rigid automotive goods such as glovebox covers, hubcaps, and the like.

  1,2-二氢二环戊二烯通过与(1) 双环戊烯、至少一种烷基双环戊烯或其混合物和(2) 至少一种非共轭的无环单烯或无环非共轭烯共聚开环反应。这些共聚物可以经过压延和热成型，例如制作刚性汽车用品，如手套箱盖，轮毂盖等。