5-norbornene-2-methanol | 13360-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-norbornene-2-methanol
• 英文别名: Exo-5-norbornene-2-methanol；[(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 13360-81-1；67505-46-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LUMNWCHHXDUKFI-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.030 at 25 °C
• 闪点：
  90℃
• 沸点：
  200-205/760 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norbornene-2-methanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Celite 、 四丁基高氯酸铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene 、 sodium hydrogensulfite 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (1R,2S,4S)-4-(formyloxy)-2-<(trityloxy)methyl>cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  核苷的碳环类似物。第4部分。嘌呤核苷的对映体纯类似物的制备，用于合成砜连接的寡核苷酸类似物†

  摘要：

  带有3-（羟甲基）基团，4-（2-羟乙基）官能团和核苷碱基的环戊烷衍生物是核苷类似物的碳环变体，先前被描述为用于制备具有二亚甲基砜（＝甲磺酰基磺酰基甲基）连接的寡核苷酸类似物的结构单元。取代天然寡核苷酸中存在的磷酸二酯连接单元的基团。这些碳环核苷类似物（例如，17和20）是稳定的两个酸催化脱嘌呤和碱催化的水解，在与寡核苷酸的最非离子类似物对比度。此外，可以在完全控制异头中心的立体化学的情况下制备它们。给出了制备这些嘌呤核苷类似物的程序通过构建对映体纯的碳环骨架（方案1-3），然后进行Mitsunobu型反应以引入嘌呤碱衍生物（方案4）。此外，还报道了将这些类似物偶联以产生核苷二聚体（例如26）的初步结果（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760207
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-formylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-norbornene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  核苷的碳环类似物。第3部分。合成新的环状3'，5'-一磷酸腺苷砜类似物†

  摘要：

  以其外消旋形式制备了新型的不带电荷的腺苷3'，5'-单磷酸酯类似物2（1）。为了增加膜的渗透性，将1的磷酸二酯单阴离子基团替换为二亚甲基砜单元（＝甲磺酰基甲亚甲基），并去除了2'-OH基团。为了降低对酸催化的脱嘌呤的不稳定性，O 2环原子被CH 2基团取代。还预期所有这三种修饰将增加类似物2对酶促降解的稳定性。2的碳环骨架由三降冰片烯甲醛3构建（参见方案1-3），基于Mitsunobu的S N 2反应将腺嘌呤前体6-氯嘌呤引入碳环单元中。 化学（方案4和5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760118

文献信息

• Norbornene compounds with cross-linkable groups and their derivatives
  申请人：National Taiwan University of Science & Technology

  公开号：US07132565B2

  公开（公告）日：2006-11-07

  The present invention provided a norbornene compound with cross-linkable groups and their derivative polymers, wherein said cross-linkable groups were olefin or epoxy groups. Norbornene polymers with cross-linkable side chain and their block copolymers as well as modified derivatives were prepared via living ring-open metathesis polymerization method. The resulting polymers with excellent solubility and optic properties had narrow molecular weight distribution, well-controlled molecular weight, small refraction ration and high transparency. They were also suitable for preparing hybrid materials with high thermal stability and chemical resistance.

  本发明提供了一种具有可交联基团的去环戊烯化合物及其衍生聚合物，其中所述可交联基团为烯烃或环氧基团。通过活性环开拆聚合方法制备了具有可交联侧链的去环戊烯聚合物及其嵌段共聚物以及改性衍生物。所得聚合物具有优异的溶解性和光学性能，具有窄分子量分布、良好控制的分子量、小的折射率和高透明度。它们还适用于制备具有高热稳定性和化学抗性的混合材料。
• Structure-Based Design of β5c Selective Inhibitors of Human Constitutive Proteasomes
  作者：Bo-Tao Xin、Gerjan de Bruin、Eva M. Huber、Andrej Besse、Bogdan I. Florea、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. van der Marel、Alexei F. Kisselev、Mario van der Stelt、Christoph Driessen、Michael Groll、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00705

  日期：2016.8.11

  reports the development of highly potent and selective inhibitors of the β5c catalytic activity of human constitutive proteasomes. The work describes the design principles, large hydrophobic P3 residue and small hydrophobic P1 residue, that led to the synthesis of a panel of peptide epoxyketones; their evaluation and the selection of the most promising compounds for further analyses. Structure–activity

  这项工作报告了人类组成型蛋白酶体β5c催化活性的高效和选择性抑制剂的发展。该工作描述了设计原理，即大疏水性P3残基和小疏水性P1残基，这些原理导致合成了一组肽环氧基酮；他们的评估和最有希望的化合物的选择，以进行进一步的分析。构效关系详细说明了随着化合物逐步多样化，β1c/ i，β2c/ i和β5i活性如何对抑制产生抗性。以顺式和反式的混合物形式获得了最有效的化合物-双环己基异构体和对映选择性合成解决了这个问题。与某些化合物复合的酵母蛋白酶体结构的研究为效力和特异性提供了理论依据。用最有效的化合物中的N末端替代更易溶的等同物会导致细胞渗透性分子选择性地和有效地阻断表达组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的细胞中的β5c。
• A tetrazine templated method for the synthesis of ternary conjugates
  作者：Boddu Venkateswara Rao、Snehal Dhokale、Pattuparambil R. Rajamohanan、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c3cc46634e

  日期：——

  Conjugation is an important reaction that enables coupling of molecules. Many protocols exist for the synthesis of binary conjugates from two different molecules or for the polyvalent display of a single molecule. There aren't many methods for the synthesis of ternary conjugates. However, methods for ternary conjugation are important for understanding the interplay of interactions between three biomolecules (or any three molecules per se). A strategy for ternary bioconjugation using inverse electron demand Diels–Alder reaction with tetrazine is studied. Ternary conjugation was demonstrated by the reaction of a model glyco-peptide binary conjugate with a fluorescent tagged olefin.

  共轭反应是一种重要的反应，能够实现分子的耦合。存在许多用于合成两种不同分子之间的二元共轭物或单个分子的多位展示的方案。但对于合成三元共轭物的方法并不多。然而，三元共轭的方法对于理解三个生物分子（或任意三个分子本身）之间的相互作用至关重要。研究了一种利用逆电子需求Diels-Alder反应与四唑进行三元生物共轭的策略。通过模型糖肽二元共轭物与荧光标记的烯烃之间的反应，展示了三元共轭。
• GENERATION OF ENDO- AND/OR EXO-NORBORNENECARBOXALDEHYDE AS AN INTERMEDIATE TO FUNCTIONALIZED NORBORNENES
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20090118539A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Embodiments in accordance with the present invention provide for forming essentially pure diastereomers of 5/6-substituted norbornene-type monomers. Further, embodiments in accordance with the present invention encompass polymerizing such diastereomers to form addition or ROMP polymers where a desired exo-/endo-ratio of the diastereomers is provided to the polymerization, such ratio designed to provide a desired ratio of endo-/exo-structured repeating units for a resulting polymer to have desired physical or chemical properties.

  根据本发明的实施例，提供形成基本纯的5/6-取代去氢莰烯型单体的异构体。此外，根据本发明的实施例涵盖聚合这种异构体以形成加成或ROMP聚合物，其中所提供给聚合反应的异构体的期望外/内比例设计为提供所得聚合物具有期望的物理或化学性质的外/内结构重复单元的期望比例。
• Reduction selective de composes carbonyles par catalyse heterogene a la surface des sels
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97975-x

  日期：1981.1

  The reduction of carbonyl compounds carried out with ethoxyhydrogenosilanes and alkali metal fluorides as catalyst and without solvent is highly selective. The reactivity order is aldehyde > ketone > ester. The reduction of aldehydes is possible in the presence of ketones, and of ketones in the presence of esters. The keto-group in a keto-ester can be selectively reduced. The high selectivity of this

  用乙氧基氢硅烷和碱金属氟化物作为催化剂而没有溶剂进行的羰基化合物的还原是高度选择性的。反应顺序为醛>酮>酯。在酮存在下，醛的还原是可能的，在酯存在下，酮的还原是可能的。酮酯中的酮基可以被选择性地还原。该系统的高选择性归因于三个因素：氢硅烷反应性（EtO）2 SiMeH <（EtO）3 SiH），盐的性质（KF