5-methyl-2-norbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-methyl-2-norbornene
• 英文别名: exo-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；(1R,4R,5R)-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: PCBPVYHMZBWMAZ-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-norbornene 生成 2-exo-Methyl-norbornanol-(5exo)
  参考文献：
  名称：

  Stothers,J.B. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1211 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 硫酸肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-methyl-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  7-甲基双环的热重排

  摘要：

  exo-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯的气相热重排几乎只能生成5-甲基降冰片烯产品。构型倒置（i）主导了[1,3]σ偏移，尽管也观察到了一些保留（r）。因为[1,3]迁移只能在表面上发生在此几何约束系统中，所以在exo-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯中C7迁移时观察到的si / sr比为7。指出轨道对称性规则对于碳的[1,3]σ迁移具有一定的容许性。

  DOI：

  10.1021/jo9918899

文献信息

• Die Hydrolyse von 6<i>exo</i>-substituierten 2<i>exo</i>- und 2<i>endo</i>-Norbornylestern der<i>p</i>-Toluolsulfonsäure. Norbornanreihe. 3. Mitteilung
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Georg Von Sprecher、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19800630422

  日期：1980.6.6

  The Hydrolysis of 6exo-Substituted 2exo- and 2endo-Norbornylp-Toluenesulfonates. Norbornane Series. Part 3

  6个exo取代的2 exo-和2个内-降冰片基对甲苯磺酸酯的水解反应。降冰片系列。第三部分
• Synthesis of Esters from Cage-Like Unsaturated Hydrocarbons, Carboxylic Acid Anhydrides, and Water
  作者：M. K. Mamedov、E. K. Nabieva、R. A. Rasulova

  DOI：10.1007/s11178-005-0279-7

  日期：2005.7

  A convenient method for the preparation of esters was developed on the basis of reaction of cage-like polycyclic olefins with carboxylic acid anhydrides and water. Mixed anhydrides were found to give rise to the corresponding low-molecular acid esters. Among the obtained esters, acetates possess a pleasant odor, and they can be used as components of synthetic fragrant substances.

  以笼状多环烯烃与羧酸酐和水反应为基础，开发了一种简便的酯制备方法。发现混合酸酐产生相应的低分子酸酯。所得酯中，乙酸酯具有令人愉快的气味，可用作合成香料的组分。
• Substituent effects on1H chemical shifts. I—complete1H chemical shift assignments of methyl-substituted cyclic systems
  作者：Julie Fisher、Michael J. Gradwell

  DOI：10.1002/mrc.1260300412

  日期：1992.4

  1H chemical shift assignments are presented for 2‐methyladamantane, 2‐methylnorbornane (endo and exo) and 2‐methylnorbornene (endo and exo). Resonance assignment was achieved using a variety of 1D and 2D homo‐ and heteronuclear (1H–13C) experiments. The methyl group‐induced substituent chemical shift (SCS) is derived and the SCS of protons vicinal to this group is discussed.

  给出了 2-甲基金刚烷、2-甲基降冰片烷（内型和外型）和 2-甲基降冰片烯（内型和外型）的 1H 化学位移分配。使用各种 1D 和 2D 同核和异核 (1H-13C) 实验实现了共振分配。导出了甲基诱导的取代基化学位移 (SCS)，并讨论了该基团附近质子的 SCS。
• Polonski, Tadeusz; Dauter, Zbigniew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1781 - 1788
  作者：Polonski, Tadeusz、Dauter, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of monoethers by addition of aliphatic diols to bicyclo[2.2.1]hept-2-enes
  作者：M. K. Mamedov、A. G. Piraliev

  DOI：10.1134/s1070428007040069

  日期：2007.4

  Addition of aliphatic diols to bicyclo[2.2.1]hept-2-ene and its 5-alkyl-substituted derivatives in the presence of naphthalene-1,5-disulfonic acid leads to the formation of the corresponding bicyclo[2.2.1]hept-2-yl monoethers in high yields.