5-降冰片烯-2-羧酸 | 120-74-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-降冰片烯-2-羧酸
• 中文别名: 双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸；双环[2.2.1]-5-庚烯-2-甲酸；双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸；5-降冰片烯-2-甲酸；5-降丙片烯-2-羧酸
• 英文名称: 5-norbornene-endo-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-norbornene-2-carboxylic acid；bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 120-74-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD00085356
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-35 °C
• 沸点：
  136-138 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.129 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310

制备方法与用途

5-降冰片烯-2-羧酸主要用于科研领域作为研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 endo-6-Carbomethoxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Strecker 合成和 Bucherer - Bergs 反应的一些立体化学方面

  摘要：

  Strecker 和 Bucherer-Bergs 反应均将降冰片烷酮酯甲酯双环[2.2.1]hept-6-one-2-endo-carboxylate 转化为内酰胺 6-endo-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylate羧酸-γ-内酰胺-6-外-羧酸。这种内酰胺异常稳定，不能水解成相应的氨基酸。Strecker 反应中的立体化学（其中氨基为内基）与文献先例所预期的相反。Bucherer-Bergs 反应中的立体化学，其中氨基也是 endo，已通过中间体螺乙内酰脲 (±)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxy acid- 的 X 射线晶体学分析得到证实。 6-螺-5'-乙内酰脲。

  DOI：

  10.1071/ch03202
• 作为产物：
  描述：

  5-propoxycarbonylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-ene 生成 5-降冰片烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reaction between acrylates and cyclopentadiene in the presence of chiral catalysts

  摘要：

  Asymmetric Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and alkyl and cycloalkyl acrylates in the presence of new chiral catalysts, BBr3 center dot MentOEt, AlCl(2)OMent, BBr(2)OMent, and BBr(OMent)(2), was studied. Optically active bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylates were synthesized. The influence of the reaction conditions on the total and optical yields and on the stereoselectivity of the adducts synthesized was examined.

  DOI：

  10.1134/s1070427206100120
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-6-bromo-3-methylhex-2-en-1-ol 、 2,4-二甲基-1-碘苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 5-降冰片烯-2-羧酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-Norbornene-2-carboxylic acid: Another catalytic mediator for Catellani-type reactions

  摘要：

  Mediators play a central role in Catellani-type reactions. Herein we reported the discovery of inexpensive 5-norbornene-2-carboxylic acid (N-4) as a general catalytic mediator (20 mol%) to facilitate ortho C-H activation and the following C-C bond formation of aryl iodides. Firstly, a cooperative catalytic system comprising N-4 and a palladium/XPhos complex was developed for the novel Catellani/redox-relay Heck cascade to construct tetrahydronaphthalenes and indanes that contain a quaternary carbon stereogenic center. The striking feature of this work was the avoidance of stoichiometric NBE mediator that are usually required for Catellani-type reactions. Then, preliminary results demonstrated that N-4 could act as a general catalytic mediator to replace NBE for other Catellani-type reactions, which will undoubtedly inspire future developments in the field of cooperative catalysis. Finally, control experiments indicated that the carboxylic acid moiety of N-4 plays an essential role in its ability to serve as a superior mediator. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.033

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Photoredox‐Catalyzed Simultaneous Olefin Hydrogenation and Alcohol Oxidation over Crystalline Porous Polymeric Carbon Nitride
  作者：Chuntian Qiu、Yangyang Sun、Yangsen Xu、Bing Zhang、Xu Zhang、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1002/cssc.202101041

  日期：2021.8.23

  Booming of photocatalytic water splitting technology (PWST) opens a new avenue for the sustainable synthesis of high-value-added hydrogenated and oxidized fine chemicals, in which the design of efficient semiconductors for the in-situ and synergistic utilization of photogenerated redox centers are key roles. Herein, a porous polymeric carbon nitride (PPCN) with a crystalline backbone was constructed

  光催化水分解技术（PWST）的蓬勃发展为高附加值氢化和氧化精细化学品的可持续合成开辟了新途径，其中设计用于原位和协同利用光生氧化还原中心的高效半导体是关键角色。在此，构建了具有结晶主链的多孔聚合氮化碳（PPCN），用于通过光激发电子在可见光诱导的光催化产氢，然后原位用于烯烃加氢。同时，通过光激发空穴选择性地将各种醇转化为有价值的醛或酮。PPCN 的孔隙率为其提供了大的表面积和光生载流子从本体到表面的短传输路径，晶体结构促进了光生电荷的转移和分离，从而提高了整体光催化性能。这种协同的光催化体系实现了高反应性和选择性、良好的官能度耐受性和广泛的反应范围。研究结果有助于开发高效的半导体光催化剂和基于 PWST 的协同氧化还原反应体系，用于高附加值精细化学品生产。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• SOLID SUPPORTS AND PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES
  申请人：AM Chemicals LLC

  公开号：US20180016232A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Novel non-nucleoside solid supports and phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one non-nucleosidic moiety conjugated to a ligand of practical interest and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said solid supports and phosphoramidite building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide oligonucleotides conjugated to ligands of interest.

  揭示了用于制备含有至少一个非核苷酸基团与实用兴趣配体共轭的合成寡核苷酸的新型非核苷酸固相支持体和磷酰胺酸酯构建块，以及制备这些固相支持体和磷酰胺酸酯构建块的合成过程。此外，使用所述固相支持体和磷酰胺酸酯构建块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基的情况下，以提供与感兴趣的配体共轭的寡核苷酸。
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Charifson Paul S.

  公开号：US20120171245A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用有效量的由结构公式（I）表示的化合物： 或其药用可接受盐，其中结构公式（IA）的值如本文所述。由结构公式（IA）或其药用可接受盐表示的化合物，其中结构公式（IA）的值如本文所述。药物组合物包括有效量的上述化合物或其药用可接受盐，以及药用可接受载体、佐剂或车辆。

表征谱图