exo-5-norbornene-2-methanol | 67671-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-5-norbornene-2-methanol
• 英文别名: ((1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol；UR7Pnm6zmh；[(1R,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 67671-05-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LUMNWCHHXDUKFI-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-norbornene-2-methanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzoyl-1-O-(2-(2-((2S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethoxy)ethoxy)ethyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为抗凝剂肝素模拟物的定制糖聚合物

  摘要：

  不形成血栓：肝素及其低分子量衍生物是用于治疗和预防血栓的临床疗法。描述了基于肝素的糖聚合物的合成，该糖聚合物是有效且可能更安全的肝素模拟物。该模拟物在凝血级联中表现出抗蛋白酶（FXa 和 FIIa）的活性，并延长人血浆中的凝血时间，其功效与临床抗凝剂相似。ATIII=抗凝血酶III。

  DOI：

  10.1002/anie.201306968
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醇 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JANSSEN, A. J. M.;KLUNDER, A. J. H.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5513-5538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Aldehydes and Ketones with Isopropanol under Neutral Conditions Catalyzed by a Metal–Ligand Bifunctional Catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H₂O)]
  作者：Rongzhou Wang、Yawen Tang、Meng Xu、Chong Meng、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03174

  日期：2018.2.16

  A Cp*Ir complex bearing a functional bipyridonate ligand [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] was found to be a highly efficient and general catalyst for transfer hydrogenation of aldehydes and chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated aldehydes with isopropanol under neutral conditions. It was noteworthy that many readily reducible or labile functional groups such as nitro, cyano, ester, and halide

  发现带有功能联吡啶鎓配体[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H 2 O）]的Cp * Ir配合物是醛转移加氢和不饱和醛化学选择转移加氢的高效通用催化剂在中性条件下用异丙醇。值得注意的是，许多易还原或不稳定的官能团，例如硝基，氰基，酯和卤化物在反应条件下未发生任何变化。此外，该催化体系对于用异丙醇转移酮的氢化显示出高活性。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在转移加氢方面的新潜力。
• GENERATION OF ENDO- AND/OR EXO-NORBORNENECARBOXALDEHYDE AS AN INTERMEDIATE TO FUNCTIONALIZED NORBORNENES
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20090118539A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Embodiments in accordance with the present invention provide for forming essentially pure diastereomers of 5/6-substituted norbornene-type monomers. Further, embodiments in accordance with the present invention encompass polymerizing such diastereomers to form addition or ROMP polymers where a desired exo-/endo-ratio of the diastereomers is provided to the polymerization, such ratio designed to provide a desired ratio of endo-/exo-structured repeating units for a resulting polymer to have desired physical or chemical properties.

  根据本发明的实施例，提供形成基本纯的5/6-取代去氢莰烯型单体的异构体。此外，根据本发明的实施例涵盖聚合这种异构体以形成加成或ROMP聚合物，其中所提供给聚合反应的异构体的期望外/内比例设计为提供所得聚合物具有期望的物理或化学性质的外/内结构重复单元的期望比例。
• pH-Sensitive brush polymer-drug conjugates by ring-opening metathesis copolymerization
  作者：Jiong Zou、Goran Jafr、Efrosyni Themistou、Yoonsing Yap、Zachary A. P. Wintrob、Paschalis Alexandridis、Alice C. Ceacareanu、Chong Cheng

  DOI：10.1039/c0cc05531j

  日期：——

  Representing a new category of polymer-drug conjugates, brush polymer-drug conjugates were prepared by ring-opening metathesis copolymerization. Following judicious structural design, these conjugates exhibited well-shielded drug moieties, significant water solubility, well-defined nanostructures, and acid-triggered drug release.

  代表一种新的聚合物-药物缀合物类别，通过开环复分解共聚制备了刷式聚合物-药物缀合物。经过明智的结构设计，这些结合物显示出良好屏蔽的药物部分，显着的水溶性，明确定义的纳米结构和酸触发的药物释放。
• HEPARAN SULFATE/HEPARIN MIMETICS WITH ANTI-CHEMOKINE AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038455A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于执行创新方法的试剂盒。
• Dual responsive polymeric nanoparticles prepared by direct functionalization of polylactic acid-based polymers via graft-from ring opening metathesis polymerization
  作者：Kate M. Veccharelli、Venus K. Tong、Jennifer L. Young、Jerry Yang、Nathan C. Gianneschi

  DOI：10.1039/c5cc07882b

  日期：——

  Graft-from polymerization enables generation of PLA-based materials with a high degree of incorporation of functional groups.

  来自聚合的接枝能够产生具有高度结合官能团的基于PLA的材料。