Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 | 24277-39-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯
• 中文别名: 叔丁氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂；BOC-L-谷氨酸1叔丁脂；N-BOC-L-谷氨酸-A-叔丁酯；N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸-1-叔丁酯；BOC-谷氨酸叔丁酯；N-BOC-L-谷氨酸-1-叔丁酯；叔丁氧羰基-L-谷氨酸-1-叔丁酯；N-Boc-L-谷氨酸1-叔丁酯；N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl glutamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (Boc-Glu-OtBu)；boc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester；(S)-5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid；Boc-L-glutamic acid α-tert-butyl ester；1-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate；Boc-Glu-OtBu；(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 24277-39-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• mdl: MFCD00038273
• 分子量: 303.356
• InChiKey: YMOYURYWGUWMFM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0 to 115.0 °C
• 沸点：
  449.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S28,S35,S4,S44,S7
• 危险类别码：
  R22/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 19 00
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | -20°C |

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-Glu-OtBu
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester
别名
: C14H25NO6
分子式
: 303.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在医药领域，Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯可作为医药中间体和萃取剂。许多用于制造药物的关键原料中都含有这种化合物，例如它被用作安普那韦和醇镁化合物等药物合成过程中的重要成分。此外，在涂料行业，Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯可以替代环氧聚酰胺涂料生产过程中大量使用的二甲苯，不仅不会影响涂料的性能，还能显著减少有害物质的释放量，从而降低臭氧生成的可能性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  氘标记的L-和D-谷氨酸半醛的合成及其作为羧甲基脯氨酸合酶（CarB）的底物的评估-对碳青霉烯生物合成的意义。

  摘要：

  羧甲基脯氨酸合酶显示出可将L-谷氨酸半醛与丙二酰辅酶A缩合生成（2S，5S）-羧甲基脯氨酸，而D-谷氨酸半醛的孵育仅导致丙二酰-CoA的未偶联周转。

  DOI：

  10.1039/b416423g
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 乙二胺四乙酸 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的合成。炔基酮的通用方法

  摘要：

  am与α-氨基酸炔基酮的反应显示出是嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的通用途径。该途径也适用于平行合成方法，并允许形成一定范围的嘧啶-4-基取代的α-氨基酸，包括天然存在的α-氨基酸L-山thy碱4。

  DOI：

  10.1039/a806741d
• 作为试剂：
  描述：

  HCl*NH2-Dab(N-Cbz-N'-benzyloxy)-OAll 在 N-甲基吗啉 、 Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-enyl (2S)-4-(phenylmethoxyamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的抑制作用：第一个低纳米摩尔紧密结合抑制剂。

  摘要：

  对已知的基于S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽的乙二醛酶I抑制剂的结构进行了一系列合理的修改，最终发现了第一个个位数的纳摩尔抑制剂。这项研究提供了有关解决困扰乙二醛酶I抑制区域的代谢不稳定，药效低和合成复杂性问题的可能手段的关键信息。从这项研究中获得的知识对具有更高构象定义和更低肽特性的抑制剂的设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jm900382u

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska

  DOI：10.1055/a-1343-5607

  日期：2021.5

  peptides containing S–S or S–H bonds by employing N-chlorosuccinimide. The corresponding sulfenyl electrophiles are further utilized in 5- and 6-endo-dig cyclization reactions yielding indolizinium salts, indoles, benzo[b]furans, polyaromatic hydrocarbons (PAHs) and isocoumarins, as well as quinolinones bearing a glutathione moiety. PAH derivatives can be used as selective fluorescent dyes for the

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。
• Ni-Catalyzed Electrochemical Decarboxylative C–C Couplings in Batch and Continuous Flow
  作者：Hui Li、Christopher P. Breen、Hyowon Seo、Timothy F. Jamison、Yuan-Qing Fang、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00070

  日期：2018.3.2

  An electrochemically driven, nickel-catalyzed reductive coupling of N-hydroxyphthalimide esters with aryl halides is reported. The reaction proceeds under mild conditions in a divided electrochemical cell and employs a tertiary amine as the reductant. This decarboxylative C(sp3)-C(sp2) bond-forming transformation exhibits excellent substrate generality and functional group compatibility. An operationally

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与芳基卤化物的电化学驱动的，镍催化的还原偶联。反应在温和条件下在分开的电化学池中进行，并使用叔胺作为还原剂。此脱羧C（sp3）-C（sp2）键形成转化表现出出色的基板通用性和官能团兼容性。使用商用电化学流反应器的这种转化的操作简单的连续流形式代表了增值偶联过程的可靠且可扩展的合成。
• Decarboxylative Cross-Electrophile Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Aryl Iodides
  作者：Kierra M. M. Huihui、Jill A. Caputo、Zulema Melchor、Astrid M. Olivares、Amanda M. Spiewak、Keywan A. Johnson、Tarah A. DiBenedetto、Seoyoung Kim、Laura K. G. Ackerman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.6b01533

  日期：2016.4.20

  A new method for the decarboxylative coupling of alkyl N-hydroxyphthalimide esters (NHP esters) with aryl iodides is presented. In contrast to previous studies that form alkyl radicals from carboxylic acid derivatives, no photocatalyst, light, or arylmetal reagent is needed, only nickel and a reducing agent (Zn). Methyl, primary, and secondary alkyl groups can all be coupled in good yield (77% ave

  提出了一种烷基 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（NHP 酯）与芳基碘化物脱羧偶联的新方法。与之前从羧酸衍生物形成烷基的研究相比，不需要光催化剂、光或芳基金属试剂，只需要镍和还原剂（Zn）。甲基、伯烷基和仲烷基都可以以良好的收率（平均收率 77%）进行偶联。还提出了一种与酰基氯的偶联。(dtbbpy)Ni(2-甲苯基)I与NHP酯的化学计量反应首次表明芳基镍(II)配合物可以直接与NHP酯反应形成烷基化芳烃。
• POLYMER OF GAMMA-GLUTAMYL TRANSPEPTIDASE CATALYZING HYDROLYSIS-INDUCED CHARGE REVERSAL AND ITS APPLICATION IN THE FIELD OF DRUG DELIVERY
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US20200215197A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  This present invention relates to a polymer of γ-glutamyl transpeptidase catalyzing hydrolysis-induced charge reversal. The polymer comprises a γ-glutamyl transpeptidase-responsive element represented by Formula (I). When the polymer is used as drug carrier for anticancer drug, it can have a long circulation time in the blood, and can realize a charge reversal from negatively charged or the neutral to positively charged around the tumor blood vessel region, so that the positively charged polymer effectively penetrates deep into the tumor tissue, fast entering into the tumor cells, and greatly improves the therapeutic effect of the drug on the tumor. This overcomes the problems of slow diffusion of traditional polymer drug carriers in tumors and weak interaction with tumor cells, and has great significance in the field of anticancer treatment in the medical field.

  本发明涉及一种催化水解诱导电荷反转的γ-谷氨酰转肽酶聚合物。该聚合物包括由式(I)表示的γ-谷氨酰转肽酶响应元素。当该聚合物被用作抗癌药物的载体时，它可以在血液中具有长循环时间，并且可以实现从阴性或中性到肿瘤血管区域周围的正电荷反转，使得带正电荷的聚合物有效地深入肿瘤组织，快速进入肿瘤细胞，并极大地提高药物对肿瘤的治疗效果。这克服了传统聚合物药物载体在肿瘤中扩散缓慢和与肿瘤细胞相互作用弱的问题，在医学领域的抗癌治疗领域具有重要意义。