(S)-(-)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-hydroxyhexanoate | 213176-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-hydroxyhexanoate
• 英文别名: (2S)-(-)-tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-hydroxyhexanoate；(2S)-tert-butyl 2N-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-hydroxyhexanoate；(S)-tert-butyl 2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-hydroxyhexanoate；t-Butyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-hydroxyhexanoate；tert-butyl (2S)-6-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 213176-15-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: QGRZGCDRSJDGOA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-hydroxyhexanoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2-amino-6-hydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel three-step hydroxy-deamination sequence: Conversion of lysine to 6-hydroxynorleucine derivatives

  摘要：

  Oxidation of carbamates with catalytic RuO4, generated from RuO4, and NaBrO3, provides the corresponding acyl carbamates, which can be reduced with NaBH4 to provide alcohols. Application of this methodology to L-lysine provides (S)-6-hydroxynorleucine derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01142-3
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium nitroprusside 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-(-)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Collagen cross-links: Synthesis of pyridinoline, deoxypyridinoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01023-0

文献信息

• Pyrrolysine analogs
  申请人：Chan Michael K.

  公开号：US08921571B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  Several different pyrrolysine analogs are disclosed in this application. Those analogs have distinct chemical and biophysical properties. Some analogs are useful in chemical ligation applications. Methods of making and using are also disclosed.

  本申请中披露了几种不同的吡咯赖氨酸类似物。这些类似物具有独特的化学和生物物理性质。一些类似物在化学连接应用中很有用。还披露了制备和使用方法。
• Efficient total synthesis of pentosidine, an advanced glycation endproduct
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri、Noriko Katagiri、Osamu Oda、Hiroshi Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00204-x

  日期：1999.3

  The efficient total synthesis of pentosidine (1), an advanced glycation endproduct, was achieved using the asymmetric alkylation of a chiral schiff base (2), the intramolecular guanylation with mercury (II) chloride, and the quaternization accompanied by removal of the trityl group as key steps.

  使用手性席夫碱（2）进行不对称烷基化，用氯化汞（II）进行分子内鸟苷酸化和季铵化并去除三苯甲基，可以实现先进的糖基化终产物戊糖（1）的有效全合成。作为关键步骤。
• Pr(OTf)3-promoted Chichibabin pyridine synthesis of isodesmosine in H2O/MeOH
  作者：Takanori Sugimura、Akira Komatsu、Yohei Koseki、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.097

  日期：2014.11

  crosslinking amino acid of elastin and is an attractive biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). Herein, we report an application of the Chichibabin pyridine synthesis to the total synthesis of isodesmosine. Specifically, the appropriate protected lysine and the corresponding aldehyde were reacted using Pr(OTf)3 in H2O/MeOH.

  1,2,3,5-四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷酸是弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在本文中，我们报道了Chichibabin吡啶合成在异十二烷总合成中的应用。具体地，使用Pr（OTf）3在H 2 O / MeOH中使适当的被保护的赖氨酸和相应的醛反应。
• Identification of SNAIL1 Peptide-Based Irreversible Lysine-Specific Demethylase 1-Selective Inactivators
  作者：Yukihiro Itoh、Keisuke Aihara、Paolo Mellini、Toshifumi Tojo、Yosuke Ota、Hiroki Tsumoto、Viswas Raja Solomon、Peng Zhan、Miki Suzuki、Daisuke Ogasawara、Akira Shigenaga、Tsubasa Inokuma、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata、Tamio Mizukami、Akira Otaka、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01323

  日期：2016.2.25

  propargyl amine, hydrazine, or phenylcyclopropane moiety. Among them, peptide 3, bearing hydrazine, displayed the most potent LSD1-inhibitory activity in enzyme assays. Kinetic study and mass spectrometric analysis indicated that peptide 3 is a mechanism-based LSD1 inhibitor. Furthermore, peptides 37 and 38, which consist of cell-membrane-permeable oligoarginine conjugated with peptide 3, induced a

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），一种黄素依赖性组蛋白脱甲基酶的抑制作用，最近已成为治疗癌症和其他疾病的新策略。LSD1与SNAIL1物理相互作用，SNAIL1是SNAIL / SCRATCH转录因子家族的成员。这项研究描述了基于SNAIL1肽的LSD1灭活剂的发现。我们设计并制备了带有炔丙基胺，肼或苯基环丙烷部分的SNAIL1肽。其中，带有肼的肽3在酶法测定中显示出最有效的LSD1抑制活性。动力学研究和质谱分析表明，肽3是一种基于机理的LSD1抑制剂。此外，肽37和38由与肽3结合的可透过细胞膜的寡精氨酸组成，可诱导HeLa细胞中组蛋白H3的二甲基化Lys4剂量依赖性增加，这表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。另外，肽37降低了HeLa细胞的活力。我们相信，这种针对LSD1的新方法为开发LSD1的有效选择性抑制剂和生物探针提供了基础。
• PYRROLYSINE ANALOGS
  申请人：Chan Michael K.

  公开号：US20130035478A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Several different pyrrolysine analogs are disclosed in this application. Those analogs have distinct chemical and biophysical properties. Some analogs are useful in chemical ligation applications. Methods of making and using are also disclosed.

  本申请中披露了几种不同的吡咯赖氨酸类似物。这些类似物具有独特的化学和生物物理特性。其中一些类似物在化学连接应用中非常有用。同时还披露了制备和使用这些类似物的方法。