methyl (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxynorvalinate | 162007-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxynorvalinate
• 英文别名: (S)-N-Boc-2-amino-5-hydroxy-valeric acid methyl ester；methyl (2S)-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate；methyl (S)-2-(N-Boc-amino)-5-hydroxypentanoate；methyl (S)-2-BOC-amino-5-hydroxy-pentanoate；2-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester；methyl (2S)-5-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 162007-07-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: KJPJJGXOQKILGH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxynorvalinate 在 palladium diacetate 三乙烯二胺 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环化反应合成A环取代色氨酸

  摘要：

  在 Pd(OAc)2 和 DABCO 存在下，在 DMF 中将取代的 2-碘苯胺与源自谷氨酸的 Me (S)-2-[二(叔丁氧基羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯偶联，提供取代的色氨酸良好的产量。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2005-917079
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxynorvalinate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状伪二肽的所有非对映异构体，以模拟环状CXCR4五肽拮抗剂。

  摘要：

  2,5-双[（3-胍基）丙基] -1- [3-（4-羟苯基）丙酰基] -7-（2-萘乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en的四种非对映异构体-3-one（-）和2,5-双[（3-胍基）丙基] -1-（4-羟基苯基乙酰基）-7-（2-萘基乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en通过发散的方法从I-和D-谷氨酸合成-3-一个（-）。通过线性双（烯丙基胺）的闭环复分解反应制得11元环核，并使用双（Boc）胍通过同时的两次Mitsunobu反应引入胍基官能团。设计这些化合物以模拟环状五肽FC131（c [Gly-D-Tyr-Arg-Arg-Nal]）。

  DOI：

  10.1039/b702649h

文献信息

• Non-glutamate Type Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Antifolates. III. Synthesis and Biological Properties of N.OMEGA.-Masked Ornithine Analogs.
  作者：Fumio ITOH、Yoshio YOSHIOKA、Koichi YUKISHIGE、Sei YOSHIDA、Koichiro OOTSU、Hiroshi AKIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.1270

  日期：——

  The glutamic acid moiety of N-[4-[3-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl]-L-g lutamic acid (1b, TNP-351) and the related compound (1a), was replaced with various N(omega)-acyl-, sulfonyl-, carbamoyl- and aryl-2,omega-diaminoalkanoic acids, and the inhibitory effects of the resulting products (9, 11, 14, 18, 21, 23, 25, 30, 36) on dihydrofolate reductase (DHFR), the growth of

  N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）丙基]苯甲酰基] -Lg谷氨酸的谷氨酸部分（1b，TNP-351 ）和相关化合物（1a）替换为各种N（ω）-酰基-，磺酰基-，氨基甲酰基-和芳基-2，ω-二氨基链烷酸，以及所得产物的抑制作用（9、11、14分别在二氢叶酸还原酶（DHFR）上检测了18、21、23、25、30、36），小鼠纤维肉瘤Meth A细胞和耐甲氨蝶呤的人CCRF-CEM细胞的生长。通过偶合吡咯并[2,3-d]嘧啶羧酸（7a，b）和N（ω）-邻苯二甲酰基2，ω-二氨基链烷酸甲酯（6a-）有效地合成了被半邻苯二甲酰基化的化合物（9a-f） c）和随后的水解。其他N（ω）-酰基和磺酰基-鸟氨酸类似物（21，23，25）通过酰化衍生自叔丁氧基羰基鸟氨酸类似物（17a，b）的游离氨基中间体（19a，b）而合成。游离鸟氨酸类似物（18）不能强烈抑制Meth
• Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation
  作者：Takashi Ohshima、Vijay Gnanadesikan、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Tetsuhiro Nemoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037290e

  日期：2003.9.1

  We developed a versatile synthetic process for aeruginosin 298-A as well as several attractive analogues, in which all stereocenters were controlled by a catalytic asymmetric phase-transfer reaction and epoxidation. Furthermore, drastic counteranion effects in phase-transfer catalysis were observed for the first time, making it possible to three-dimensionally fine-tune the catalyst (ketal part, aromatic

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。
• Catalytic asymmetric phase-transfer reactions using tartrate-derived asymmetric two-center organocatalysts
  作者：Takashi Ohshima、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.120

  日期：2004.8

  was used in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford various optically active α-amino acid equivalents in up to 93% yield. Moreover, dramatic counter anion effects were observed in phase-transfer catalysis (PTC) for the first time, making it possible to further improve reactivity and selectivity. These findings validate the usefulness of three-dimensional fine-tuning of the catalyst

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。
• Palladium-Catalyzed, Modular Synthesis of Highly Functionalized Indoles and Tryptophans by Direct Annulation of Substituted <i>o</i>-Haloanilines and Aldehydes
  作者：Yanxing Jia、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo061471s

  日期：2006.9.1

  One-pot synthesis of indoles by a palladium-catalyzed annulation of ortho-haloanilines and aldehydes has been developed. Coupling of ortho-iodoaniline with aldehyde is realized under mild ligandless conditions [Pd(OAc)2, DABCO, DMF, 85 °C], whereas X-Phos is found to be the ligand of choice for coupling reactions involving ortho-chloroanilines/ortho-bromoanilines and aldehydes. A variety of ortho-haloanilines

  已经开发了通过钯催化的邻卤代苯胺和醛的环化一锅合成吲哚的方法。在温和的无配体条件下[Pd（OAc）2，DABCO，DMF，85°C]，可以实现邻-碘苯胺与醛的偶联，而X-Phos是涉及邻-氯苯胺/邻位的偶联反应的选择配体。-溴苯胺和醛。各种具有不同电子性质的邻卤代苯胺是合适的底物，并且包括手性醛在内的醛不消旋地参与了该反应。（耦合小号）-2- Ñ，Ñ -二叔衍生自1-谷氨酸的β-丁氧基羰基-5-氧戊酸，与邻卤代苯胺可快速接近环A取代的色氨酸，产率高至优异。
• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf