(S)-1-tert-butyl 2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate | 194656-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate；(S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 194656-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: MWJILHPTVQLISA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Boc-L-高烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactam templates as constraints for external β-turns

  摘要：

  5/7、5/8 和 5/9 的双环内酯 3、17、5 和 6 已通过环闭合烯烃复分解反应合成为单一的非对映体异构体。氨基酸盐酸盐 17 的 X 射线晶体结构已被测定，并与饱和外部 β-转角约束 18 的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b503014e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-tert-butyl 2-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明揭示了化合物的结构式（I），及其在药学上可接受的盐、酯或前药：Q-G-A-L-B-W（I），其抑制RNA含量病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，同时也可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2011091417A1

文献信息

• Organomediated Enantioselective ¹⁸ F Fluorination for PET Applications
  作者：Faye Buckingham、Anna K. Kirjavainen、Sarita Forsback、Anna Krzyczmonik、Thomas Keller、Ian M. Newington、Matthias Glaser、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201506035

  日期：2015.11.2

  The first organomediated asymmetric 18F fluorination has been accomplished using a chiral imidazolidinone and [18F]N‐fluorobenzenesulfonimide. The method provides access to enantioenriched 18F‐labeled α‐fluoroaldehydes (>90 % ee), which are versatile chiral 18F synthons for the synthesis of radiotracers. The utility of this process is demonstrated with the synthesis of the PET (positron emission tomography)

  首次有机介导的不对称18 F氟化反应是使用手性咪唑啉酮和[ 18 F] N-氟苯磺酰亚胺实现的。该方法提供了对映体富集的18 F标记的α-氟代醛（> 90％ee），它们是用于合成放射性示踪剂的通用手性18 F合成子。PET（正电子发射断层扫描）示踪剂（2 S，4 S）-4- [ 18 F]氟谷氨酸的合成证明了该方法的实用性。
• Stereoselective synthesis of allyl- and homoallylglycines
  作者：Céline Douat、Annie Heitz、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00459-2

  日期：2001.5

  A new method for the synthesis of N-protected allyl- and homoallylglycines was developed from aspartic and glutamic acid derivatives. The carboxylic side-chains of aspartic and glutamic derivatives was first transformed into the Weinreb amide by coupling with N,O-dimethylhydroxylamine and then reduced into the corresponding aldehyde. The latter could react with methyl-triphenylphosphonium bromide to

  从天冬氨酸和谷氨酸衍生物开发了一种新的合成N-保护的烯丙基和高烯丙基甘氨酸的方法。天冬氨酸和谷氨酸衍生物的羧基侧链首先通过与N，O-二甲基羟胺偶联而转化为Weinreb酰胺，然后还原为相应的醛。后者可以与甲基三苯基溴化react反应，以总收率50％得到标题化合物。
• SYSTEMIC FORMULATION OF A PYRIDINONE DERIVATE FOR COELIAC DISEASE
  申请人：Dr. Falk Pharma GmbH

  公开号：EP3900706A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  The present invention relates to a systemic formulation, in particular an oral formulation, for the prophylaxis and/or treatment of coeliac disease, i.e. for use in the prophylaxis and/or treatment of coeliac disease.

  本发明涉及一种系统制剂，特别是口服制剂，用于预防和/或治疗乳糜泻，即用于乳糜泻的预防和/或治疗。
• SYSTEMIC FORMULATION OF A PYRIDINONE DERIVATE FOR TG2-RELATED DISEASES
  申请人：Dr. Falk Pharma GmbH

  公开号：EP3900707A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  The present invention relates to a formulation in particular an oral formulation for the prophylaxis and treatment of TG2-related disorders like fibrosis in particular diabetic nephropathy and/or diabetic associated non-alcoholic steatohepatitis (NASH) and/or non-alcoholic steatohepatitis, and its use in the prophylaxis and/or treatment of fibrosis in particular nephropathy, NASH, idiopathic pulmonary fibrosis, and cystic fibrosis.

  本发明涉及一种特别是用于预防和治疗TG2相关疾病的制剂，特别是用于糖尿病肾病和/或糖尿病相关的非酒精性脂肪性肝炎（NASH）和/或非酒精性脂肪性肝炎的口服制剂，以及其在预防和/或治疗肾病、NASH、特发性肺纤维化和囊性纤维化等纤维化疾病中的应用。
• Novel Propargyl-Linked Bisubstrate Analogues as Tight-Binding Inhibitors for Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Dongxing Chen、Linjie Li、Krystal Diaz、Iredia D. Iyamu、Ravi Yadav、Nicholas Noinaj、Rong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01255

  日期：2019.12.12

  Nicotinamide N-methyltransferase (NNMT) catalyzes the methyl transfer from the cofactor S-adenosylmethionine to nicotinamide and other pyridine-containing compounds. NNMT is an important regulator for nicotinamide metabolism and methylation potential. Aberrant expression levels of NNMT have been implicated in cancer, metabolic, and neurodegenerative diseases, which makes NNMT a potential therapeutic

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）催化从辅因子S-腺苷甲硫氨酸到烟酰胺和其他含吡啶化合物的甲基转移。NNMT是烟酰胺代谢和甲基化潜力的重要调节剂。NNMT的异常表达水平与癌症，代谢和神经退行性疾病有关，这使NNMT成为潜在的治疗靶标。因此，有效的和选择性的NNMT抑制剂可作为研究NNMT在其介导疾病中的作用的有价值的工具。在这里，我们应用了一种合理的策略，通过新型的炔丙基接头设计并合成了紧密结合的双底物抑制剂LL320。LL320演示了K i值为1.6±0.3 nM，是迄今为止最有效的抑制剂。LL320的共晶结构证实了它与NNMT上底物和辅因子结合位点的相互作用。重要的是，这是使用炔丙基接头构建有效的甲基转移酶抑制剂的第一个例子，这将扩大我们对甲基转移过渡态的理解。