(2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentane-1,5-dioic acid 1-tert-butyl ester | 916675-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentane-1,5-dioic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: N(Boc2)Glu(4S-Me)-OtBu；(2S,4S)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 916675-72-4
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₈
• 分子量: 417.5
• InChiKey: IFFIETRVWPWZQL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentane-1,5-dioic acid 1-tert-butyl ester 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,4S)-5,5-dichloroleucine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B

  摘要：

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.

  DOI：

  10.1021/ol062279f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentane-1,5-dioic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B

  摘要：

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.

  DOI：

  10.1021/ol062279f

文献信息

• Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B
  作者：Amanda C. Durow、G. Cliona Long、Susan J. O'Connel、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol062279f

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.