N-t-Boc-L-α-aminoadipic acid 1-t-butyl ester | 81323-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-Boc-L-α-aminoadipic acid 1-t-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxycarbonyl-1-hexanoate；(S)-6-(tert-butoxy)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-oxohexanoic acid；L-α-aminoadipic acid；Boc-aminoadipic acid-O-t-Bu；(5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 81323-62-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: WYLQIIMAILBXGU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-Boc-L-α-aminoadipic acid 1-t-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到L-2-氨基己二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-t-Boc-L-a-aminoadipic Acid 1-t-Butyl 6-Ethyl Ester from L-Aspartic Acid: A New Route to L-a-Aminoadipic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29692
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 silver trifluoroacetate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 N-t-Boc-L-α-aminoadipic acid 1-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Na-Acetyl-Ne-3-(methylpyridinium)lysine (MP-lysine) as a Hapten of Antibody

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)50

文献信息

• Decarboxylative Radical Addition to Methylideneoxazolidinones for Stereocontrolled Synthesis of Selectively Protected Diamino Diacids
  作者：Yu-Ting Hsiao、Jonathan Beadle、Cameron Pascoe、Ritesh Annadate、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02684

  日期：2021.9.17

  can be achieved by redox decarboxylation of distal N-hydroxyphthalimide esters of protected aspartic, glutamic or α-aminoadipic acids via radical addition to methylideneoxazolidinones. The products are useful for solid-supported syntheses of robust bioactive carbocyclic peptide analogs. Yields of reactive primary radical addition are superior to those of more stabilized radicals, and the reaction fails

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。
• Sakura, Naoki; Hirose, Kyoko; Hashimoto, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3506 - 3509
  作者：Sakura, Naoki、Hirose, Kyoko、Hashimoto, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• LIBEREK, BOGDAN;KASPRZYKOWSKA, REGINA, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 4, 522-532
  作者：LIBEREK, BOGDAN、KASPRZYKOWSKA, REGINA

  DOI：——

  日期：——
• AZOLE ACID DERIVATIVES, ALONE OR IN COMBINATION, FOR TREATING DIABETES AND DYSLIPIDEMIAS; AND FOR TREATING MALIGNANT DISEASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1401433B1

  公开（公告）日：2010-11-10
• US7452907B2
  申请人：——

  公开号：US7452907B2

  公开（公告）日：2008-11-18