N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl ester | 149838-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-5-(tert-butoxy)-4-((S)-5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanamido)-5-oxopentanoic acid；Boc-Glu(Glu-OtBu)-OtBu；Boc-gGlu(OtBu)-Glu-OtBu；(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 149838-29-9
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₉
• 分子量: 488.579
• InChiKey: SNHDPFAUGOBAJF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenoxymethyl>-5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)furan, di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  产甲烷辅助因子甲烷呋喃和甲烷呋喃 b 的全合成

  摘要：

  甲烷呋喃，3-{p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-{p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子

  DOI：

  10.1021/ja00068a022
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α'-di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  箱形水母 Alatina alata 和 Chironex yamaguchii 中环四谷氨酸的分离、结构测定和合成

  摘要：

  立方体动物刺丝囊毒液含有已知的溶细胞和溶血蛋白，但以前从未报道过立方体动物毒液中的小分子成分。我们通过 LC-MS 筛选了 Alatina alata 和 Chironex yamaguchii 的线虫囊提取物，以确定是否存在小分子代谢物。从毒液提取物中分离出三种异构化合物，刺胞素 4A (1)、4B (2) 和 4C (3)，并通过 NMR 和 MS 对其进行表征，表明它们的平面结构为环状 γ-连接的四谷氨酸。通过合成所有六种可能的立体异构体、光谱数据和旋光度的比较以及衍生降解产物的立体化学分析，建立了完整的构型分配。随后通过 LC-MS 在其他八种刺胞动物的组织中检测到化合物 1-3。这些化合物中含量最多的，

  DOI：

  10.3390/molecules25040883

文献信息

• JP6326606
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——