(S)-5-benzyl 1-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate | 28812-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyl 1-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate
• 英文别名: 5-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 28812-54-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: YTJDMYWGCIYITC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl 1-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 10.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von'Semialdehyd'-Derivaten vonAsparaginsäure-和Glutaminsäuredurch Rosenmund-还原

  摘要：

  天门冬氨酸和谷氨酸的“半醛”衍生物的制备通过的罗森蒙德减少

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730219
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸双苄酯对甲苯磺酸盐 在 乙二胺四乙酸 、 硫酸 、 水 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-benzyl 1-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的合成。炔基酮的通用方法

  摘要：

  am与α-氨基酸炔基酮的反应显示出是嘧啶-4-基取代的α-氨基酸的通用途径。该途径也适用于平行合成方法，并允许形成一定范围的嘧啶-4-基取代的α-氨基酸，包括天然存在的α-氨基酸L-山thy碱4。

  DOI：

  10.1039/a806741d

文献信息

• ENZYME AND RECEPTOR MODULATION
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100317865A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Covalent conjugates of an α,α-disubstituted glycine ester and a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid and the α,α-disubstituted glycine ester is conjugated to the modulator at a position remote from the binding interface between the inhibitor and the target enzyme or receptor pass into cells and the active acid hydrolysis product accumulates within the cells.

  一种α，α-二取代甘氨酸酯和靶细胞内酶或受体活性调节剂的共价结合物，其中共轭物的酯基可被一个或多个细胞内羧酯酶水解为相应的酸，α，α-二取代甘氨酸酯与调节剂结合在远离抑制剂与靶酶或受体之间结合界面的位置，进入细胞并使活性酸水解产物在细胞内积累。
• 用于诊断和治疗的放射性精氨酸衍生物及其 制备方法
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN109593052B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种用于诊断和治疗的放射性精氨酸衍生物及其制备方法，属于精氨酸衍生物制备领域。本发明涉及：适合用被18F、123I、124I、125I或者131I标记的新型的精氨酸衍生物及相应的经18F、123I、124I、125I或者131I标记的精氨酸衍生物本身、其它们的经19F或127I类似物以及其它们作为参考标准的用途、制备此类化合物的方法、包含此类化合物的组合物、包含此类化合物或组合物的试剂盒以及此类化合物、组合物或试剂盒用于通过正电子发射断层造影正电子放射断层显像(PET)，或者单光子发射计算机断层成像术(SPECT)的诊断成像，或者131I治疗肿瘤的用途。
• Analysis of Density-Dependent Binding of Glycans by Lectins Using Carbohydrate Microarrays
  作者：Xizhe Tian、Jaeyoung Pai、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201200202

  日期：2012.9

  investigate the density‐dependent binding of glycans by lectins using carbohydrate microarrays, a number of C‐terminal hydrazide‐conjugated neoglycopeptides with various valences and different spatial arrangements of the sugar ligands were prepared on a solid support. The synthetic strategy includes (1) assembly of alkyne‐linked peptides possessing C‐terminal hydrazide on a solid support, (2) coupling of azide‐linked

  为了使用糖微阵列研究凝集素对聚糖的密度依赖性结合，在固体支持物上制备了许多具有不同化合价和不同空间排列糖配体的C末端酰肼偶联的新糖肽。合成策略包括（1）在固相支持物上组装具有C末端酰肼的炔键连接的肽，（2）利用点击化学将叠氮键连接的未保护糖与固相支持物上的炔键连接的肽偶联，和（ 3）从固体支持物中释放新糖肽。通过使用这种合成方法，生成了六价的新糖肽，化合价为1-4，并且碳水化合物配体的空间排列不同。通过将制备的新糖肽固定在环氧衍生化的玻璃载玻片上来构建碳水化合物微阵列，并将其用于分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合。结合性质测定的结果表明，凝集素结合高度依赖于表面聚糖密度。
• The efficient, enantioselective synthesis of quinoxaline, pyrazine and 1,2,4-triazine substituted α-amino acids from vicinal tricarbonyls
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、David Catterick、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1039/b010134f

  日期：——

  The reaction of diamines and amidrazones with α-amino acid vicinal tricarbonyls has been shown to be a versatile route towards novel heterocyclic α-amino acids. This route is also applicable to parallel synthesis and has allowed the formation of a range of heterocyclic amino acid systems.

  二胺和脒酮与δ±-氨基酸邻位三羰基的反应已被证明是一种获得新型杂环δ±-氨基酸的多功能途径。这条路线也适用于平行合成，并可形成一系列杂环氨基酸体系。
• Identification of SNAIL1 Peptide-Based Irreversible Lysine-Specific Demethylase 1-Selective Inactivators
  作者：Yukihiro Itoh、Keisuke Aihara、Paolo Mellini、Toshifumi Tojo、Yosuke Ota、Hiroki Tsumoto、Viswas Raja Solomon、Peng Zhan、Miki Suzuki、Daisuke Ogasawara、Akira Shigenaga、Tsubasa Inokuma、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata、Tamio Mizukami、Akira Otaka、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01323

  日期：2016.2.25

  propargyl amine, hydrazine, or phenylcyclopropane moiety. Among them, peptide 3, bearing hydrazine, displayed the most potent LSD1-inhibitory activity in enzyme assays. Kinetic study and mass spectrometric analysis indicated that peptide 3 is a mechanism-based LSD1 inhibitor. Furthermore, peptides 37 and 38, which consist of cell-membrane-permeable oligoarginine conjugated with peptide 3, induced a

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），一种黄素依赖性组蛋白脱甲基酶的抑制作用，最近已成为治疗癌症和其他疾病的新策略。LSD1与SNAIL1物理相互作用，SNAIL1是SNAIL / SCRATCH转录因子家族的成员。这项研究描述了基于SNAIL1肽的LSD1灭活剂的发现。我们设计并制备了带有炔丙基胺，肼或苯基环丙烷部分的SNAIL1肽。其中，带有肼的肽3在酶法测定中显示出最有效的LSD1抑制活性。动力学研究和质谱分析表明，肽3是一种基于机理的LSD1抑制剂。此外，肽37和38由与肽3结合的可透过细胞膜的寡精氨酸组成，可诱导HeLa细胞中组蛋白H3的二甲基化Lys4剂量依赖性增加，这表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。另外，肽37降低了HeLa细胞的活力。我们相信，这种针对LSD1的新方法为开发LSD1的有效选择性抑制剂和生物探针提供了基础。