N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α',α'',α'''-tetra-tert-butyl γ-methyl pentaester | 149838-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α',α'',α'''-tetra-tert-butyl γ-methyl pentaester
• 英文别名: Boc-gGlu(OtBu)-gGlu(OtBu)-gGlu(OtBu)-Glu(OMe)-OtBu；1-O-tert-butyl 5-O-methyl (2S)-2-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[[(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 149838-31-3
• 化学式: C₄₂H₇₂N₄O₁₅
• 分子量: 873.051
• InChiKey: OTPNHCMRLLOQOL-LJWNLINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α',α'',α'''-tetra-tert-butyl γ-methyl pentaester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 methanofuran b
  参考文献：
  名称：

  产甲烷辅助因子甲烷呋喃和甲烷呋喃 b 的全合成

  摘要：

  甲烷呋喃，3-{p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-{p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子

  DOI：

  10.1021/ja00068a022
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-L-glutamic acid, α,α',α'',α'''-tetra-tert-butyl γ-methyl pentaester
  参考文献：
  名称：

  产甲烷辅助因子甲烷呋喃和甲烷呋喃 b 的全合成

  摘要：

  甲烷呋喃，3-{p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-{p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子

  DOI：

  10.1021/ja00068a022