1-叔丁基 L-谷氨酸 | 45120-30-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基 L-谷氨酸
• 中文别名: 1-叔丁基L-谷氨酸；L-谷氨酸1-叔丁酯；1-叔丁基-L-谷氨酸；H-Glu-OtBu；L-谷氨酸 1-叔丁酯
• 英文名称: L-glutamic acid α-tert-butyl ester
• 英文别名: α-tert-butyl L-glutamate；(S)-4-amino-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid；L-glutamic acid 1-tert-butyl ester；1-tert-butyl L-glutamic acid；(S)-4-amino-5-(1,1-dimethylethoxy)-5-oxopentanoic acid；(4S)-4-azaniumyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoate
• CAS: 45120-30-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: QVAQMUAKTNUNLN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  326.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量，超声处理）
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

制备方法与用途

用途

1-叔丁基 L-谷氨酸是L-谷氨酸的酯，主要用于合成氨基酸的对映体纯同位素。

应用

1-叔丁基 L-谷氨酸作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程及化工医药合成过程中有着广泛的应用。

制备方法

在2000毫升三口瓶中加入581克醋酸叔丁酯和147克谷氨酸，搅拌均匀后，滴加100毫升高氯酸，在20℃下反应48小时。然后将温度降至0℃，再加入600毫升水，用碳酸钠（Na₂CO₃）中和至pH值在8～9之间，分液后再用100毫升1％的碳酸钠水溶液洗三次，合并水相后，使用200毫升石油醚萃取三次，最终得到含有1-叔丁基 L-谷氨酸的粗品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基 L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 异丙醇 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种适合规模化生产(S)-2-氨基-5-炔基己酸的化学合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种适合规模化生产(S)‑2‑氨基‑5‑炔基己酸的化学合成方法，本发明以常规、易得的L‑谷氨酸1‑叔丁酯为起始原料，经过酯的还原成醇再氧化成醛，最后在Bestmann试剂碳酸钾和甲醇的作用下制备反应生成炔，得到产物(S)‑2‑氨基‑5‑炔基己酸。本发明提供了一种全新的、成本低、并保持单一构型适用于规模化生产的(S)‑2‑氨基‑5‑炔基己酸的化学合成方法。

  公开号：

  CN115611760A
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以11.55 g (77%)的产率得到1-叔丁基 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Spiro compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation

  摘要：

  这项发明涉及某些螺环化合物，其带有既基本功能又酸性功能，如公式(I)所示：其中Q、L、Ai、Bj、R0、R3、R10、m、n、p和q如披露中所定义，这些化合物在抑制血小板聚集方面具有用途。

  公开号：

  US06291469B1

文献信息

• MULTIFUNCTIONAL SMALL MOLECULES
  申请人：Baker, JR. James R.

  公开号：US20120259114A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to dendrimer synthesis. Specifically, the present invention relates to triazine scaffolds capable of click chemistry for one-step synthesis of functionalized dendrimers, and methods of making and using the same.

  本发明涉及树枝状大分子的合成。具体而言，本发明涉及能够进行点击化学的 三嗪支架，用于一步法合成功能化树枝状大分子，以及制造和使用该支架的方法。
• Methylene Analogues of Neopetrosiamide as Potential Antimetastatic Agents: Solid-Supported Syntheses Using Diamino Diacids for Pre-Stapling of Peptides with Multiple Disulfides
  作者：Cameron A. Pascoe、Daniel B. Engelhardt、Albert Remus R. Rosana、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03532

  日期：2021.12.3

  Neopetrosiamide, a 28-residue peptide from Neopetrosia sp., contains three disulfide bonds and hinders mammalian tumor cell invasion. Proper connectivity of disulfide bonds is crucial for activity. Synthetic replacement of single disulfide bridges with methylene bridges gives active analogues. Pre-stapling of one ring enhances the correct formation of the remaining disulfides by reducing isomeric possibilities

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。
• GLP-2 compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040122210A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to novel human glucagon-like peptide-2 (GLP-2) peptides and human glucagon-like peptide-2 derivatives which have a protracted profile of action as well as polynucleotide constructs encoding such peptides, vectors and host cells comprising and expressing the polynucleotide, pharmaceutical compositions, uses and methods of treatment.

  本发明涉及新型人类胰高血糖素样肽-2（GLP-2）肽和具有持久作用特性的人类胰高血糖素样肽-2衍生物，以及编码这些肽的多核苷酸构建物、包含和表达该多核苷酸的载体和宿主细胞、制药组合物、用途和治疗方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A GIP/GLP1 DUAL AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DOUBLE GIP/GLP1
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2020159949A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention provides novel intermediates and processes useful in the manufacture of tirzepatide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了在制备替瑞普肽或其药用可接受盐时有用的新型中间体和工艺。
• Antibacterial Compounds
  申请人：BIOTA EUROPE LTD.

  公开号：US20130252938A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides a compound of the following formula, salts, racemates, diastereomers, enantiomers, esters, carbamates, phosphates, sulfates, deuterated forms and prodrugs thereof. Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了以下式的化合物，其盐、拉克酸盐、对映体、对映异构体、酯、氨基甲酸酯、磷酸酯、硫酸酯、氘代形式及其前药。 还提供了将这些化合物用作抗菌剂、包含它们的组合物以及它们的制造方法。

表征谱图