(S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-6-methanesulfonylhexanoate | 878905-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-6-methanesulfonylhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-methylsulfonyloxyhexanoate
• CAS: 878905-11-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₇S
• 分子量: 381.491
• InChiKey: FMTHTICAZFPPEY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-6-methanesulfonylhexanoate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-6-[(tert-butoxycarbonyl)(2-phenylcyclopropyl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于SNAIL1肽的不可逆赖氨酸特异性脱甲基酶1-选择性失活剂的鉴定。

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），一种黄素依赖性组蛋白脱甲基酶的抑制作用，最近已成为治疗癌症和其他疾病的新策略。LSD1与SNAIL1物理相互作用，SNAIL1是SNAIL / SCRATCH转录因子家族的成员。这项研究描述了基于SNAIL1肽的LSD1灭活剂的发现。我们设计并制备了带有炔丙基胺，肼或苯基环丙烷部分的SNAIL1肽。其中，带有肼的肽3在酶法测定中显示出最有效的LSD1抑制活性。动力学研究和质谱分析表明，肽3是一种基于机理的LSD1抑制剂。此外，肽37和38由与肽3结合的可透过细胞膜的寡精氨酸组成，可诱导HeLa细胞中组蛋白H3的二甲基化Lys4剂量依赖性增加，这表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。另外，肽37降低了HeLa细胞的活力。我们相信，这种针对LSD1的新方法为开发LSD1的有效选择性抑制剂和生物探针提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01323
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 吡啶 、 silver trifluoroacetate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-6-methanesulfonylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Na-Acetyl-Ne-3-(methylpyridinium)lysine (MP-lysine) as a Hapten of Antibody

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)50

文献信息

• Identification of SNAIL1 Peptide-Based Irreversible Lysine-Specific Demethylase 1-Selective Inactivators
  作者：Yukihiro Itoh、Keisuke Aihara、Paolo Mellini、Toshifumi Tojo、Yosuke Ota、Hiroki Tsumoto、Viswas Raja Solomon、Peng Zhan、Miki Suzuki、Daisuke Ogasawara、Akira Shigenaga、Tsubasa Inokuma、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata、Tamio Mizukami、Akira Otaka、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01323

  日期：2016.2.25

  propargyl amine, hydrazine, or phenylcyclopropane moiety. Among them, peptide 3, bearing hydrazine, displayed the most potent LSD1-inhibitory activity in enzyme assays. Kinetic study and mass spectrometric analysis indicated that peptide 3 is a mechanism-based LSD1 inhibitor. Furthermore, peptides 37 and 38, which consist of cell-membrane-permeable oligoarginine conjugated with peptide 3, induced a

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），一种黄素依赖性组蛋白脱甲基酶的抑制作用，最近已成为治疗癌症和其他疾病的新策略。LSD1与SNAIL1物理相互作用，SNAIL1是SNAIL / SCRATCH转录因子家族的成员。这项研究描述了基于SNAIL1肽的LSD1灭活剂的发现。我们设计并制备了带有炔丙基胺，肼或苯基环丙烷部分的SNAIL1肽。其中，带有肼的肽3在酶法测定中显示出最有效的LSD1抑制活性。动力学研究和质谱分析表明，肽3是一种基于机理的LSD1抑制剂。此外，肽37和38由与肽3结合的可透过细胞膜的寡精氨酸组成，可诱导HeLa细胞中组蛋白H3的二甲基化Lys4剂量依赖性增加，这表明它们很可能在细胞内表现出LSD1抑制活性。另外，肽37降低了HeLa细胞的活力。我们相信，这种针对LSD1的新方法为开发LSD1的有效选择性抑制剂和生物探针提供了基础。
• Preparation of Na-Acetyl-Ne-3-(methylpyridinium)lysine (MP-lysine) as a Hapten of Antibody
  作者：Tsutomu Ishikawa、Kohsaku Matsumoto、Takuya Kumamoto、Erika Ishii、Hideyuki Tomitori、Kazuei Igarashi

  DOI：10.3987/com-05-s(t)50

  日期：——