(2S)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-(2-oxiranyl)-hexanoate | 200405-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-(2-oxiranyl)-hexanoate
• 英文别名: (2S)-tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(2-oxiranyl)butanoate；t-Butyl-(2s)-2-[(t-butoxycarbonyl)amino]-4-(2-oxiranyl)butanoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(oxiran-2-yl)butanoate
• CAS: 200405-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: PDHCFJNTCGVWMN-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-(2-oxiranyl)-hexanoate 在 sodium iodide 、 丁酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the bone resorption markers deoxypyridinoline and hydroxypyridinoline

  摘要：

  The first total synthesis of the collagen crosslinks deoxypyridinoline 1 and hydroxypyridinoline 2 was achieved. The key intermediate, pyridine 3 served as starting material for the preparation of compounds 1 and 2 and derivatives of 1. These compounds create optimal tools to establish a diagnostic kit for bone resorption. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10084-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 (2S)-tert-butyl-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-(2-oxiranyl)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Collagen cross-links: Synthesis of pyridinoline, deoxypyridinoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01023-0

文献信息

• Collagen cross-links: a convenient synthesis of tert-butyl-(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(2-oxiranyl)butanoate
  作者：Maciej Adamczyk、Donald D Johnson、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00055-5

  日期：1999.2

  An efficient synthesis of tert-butyl-(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(2-oxiranyl)butanoate (5), the key intermediate for preparation of collagen cross-links (+)-pyridinoline (Pyd, 1) and (+)-deoxypyridinoline (Dpd, 2) was described from (4S)-5-(tert-butoxy)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanoic acid (6) in six steps. Also, an improved synthesis of iodide (2S)-(-)-4b was presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Collagen cross-links: Synthesis of pyridinoline, deoxypyridinoline and their analogues
  作者：Maciej Adamczyk、Donald D. Johnson、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01023-0

  日期：1999.1
• First total synthesis of the bone resorption markers deoxypyridinoline and hydroxypyridinoline
  作者：Rudolf Waelchli、Ch Beerli、H Meigel、L Révész

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10084-1

  日期：1997.11

  The first total synthesis of the collagen crosslinks deoxypyridinoline 1 and hydroxypyridinoline 2 was achieved. The key intermediate, pyridine 3 served as starting material for the preparation of compounds 1 and 2 and derivatives of 1. These compounds create optimal tools to establish a diagnostic kit for bone resorption. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.