(S)-(-)-tert-butyl-2-[bis-(tert-butylcarbonyl)amino]-5-hydroxypentanoate | 257883-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl-2-[bis-(tert-butylcarbonyl)amino]-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: (S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxypentanoate；(S)-(-)-tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxypentanoate；N,N-Diboc 1-O-t-Butyl 5-Deoxo L-Glutamic Acid；tert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-hydroxypentanoate
• CAS: 257883-71-9
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₇
• 分子量: 389.489
• InChiKey: TWOZFBBUFSLAIV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-tert-butyl-2-[bis-(tert-butylcarbonyl)amino]-5-hydroxypentanoate 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42.7 %的产率得到tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种适合规模化生产(S)-2-氨基-5-炔基己酸的化学合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种适合规模化生产(S)‑2‑氨基‑5‑炔基己酸的化学合成方法，本发明以常规、易得的L‑谷氨酸1‑叔丁酯为起始原料，经过酯的还原成醇再氧化成醛，最后在Bestmann试剂碳酸钾和甲醇的作用下制备反应生成炔，得到产物(S)‑2‑氨基‑5‑炔基己酸。本发明提供了一种全新的、成本低、并保持单一构型适用于规模化生产的(S)‑2‑氨基‑5‑炔基己酸的化学合成方法。

  公开号：

  CN115611760A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(S)-(-)-tert-butyl-2-[bis-(tert-butylcarbonyl)amino]-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Deoxypyrrololine: A Potential Biochemical Marker for Diagnosis of Osteoporosis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3537::aid-anie3537>3.0.co;2-r

文献信息

• ENZYME AND RECEPTOR MODULATION
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100317865A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Covalent conjugates of an α,α-disubstituted glycine ester and a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid and the α,α-disubstituted glycine ester is conjugated to the modulator at a position remote from the binding interface between the inhibitor and the target enzyme or receptor pass into cells and the active acid hydrolysis product accumulates within the cells.

  一种α，α-二取代甘氨酸酯和靶细胞内酶或受体活性调节剂的共价结合物，其中共轭物的酯基可被一个或多个细胞内羧酯酶水解为相应的酸，α，α-二取代甘氨酸酯与调节剂结合在远离抑制剂与靶酶或受体之间结合界面的位置，进入细胞并使活性酸水解产物在细胞内积累。
• Design of Amino Acid Sulfonamides as Transition-State Analogue Inhibitors of Arginase
  作者：Evis Cama、Hyunshun Shin、David W. Christianson

  DOI：10.1021/ja036365b

  日期：2003.10.1

  l-ornithine and urea. Chiral L-amino acids bearing aldehyde side chains have been synthesized in which the electrophilic aldehyde C=O bond is isosteric with the C=N bond of L-arginine. This substitution is intended to facilitate nucleophilic attack by the metal-bridging hydroxide ion upon binding to the arginase active site. Syntheses of the amino acid aldehydes have been accomplished by reduction, oxidation

  精氨酸酶是一种双核锰金属酶，可催化 L-精氨酸水解形成 L-鸟氨酸和尿素。已经合成了带有醛侧链的手性 L-氨基酸，其中亲电醛 C=O 键与 L-精氨酸的 C=N 键是等排的。这种取代旨在促进金属桥连氢氧根离子与精氨酸酶活性位点结合时的亲核攻击。氨基酸醛的合成是通过还原、氧化和与市售的 L-谷氨酸衍生物的 Wittig 型反应完成的。氨基酸醛在微摩尔范围内表现出抑制作用，并且精氨酸酶 I 与其中一种抑制剂 (S)-2-amino-7-oxheptanoic 酸复合的 X 射线晶体结构已在 2.2 A 分辨率下确定。在酶抑制剂复合物中，抑制剂醛部分水合形成偕二醇：一个羟基桥接 Mn(2+)(2) 簇并为 D128 提供一个氢键，第二个羟基为 E277 提供一个氢键。中性gem-二醇的结合模式可以模拟精氨酸酶催化中中性四面体中间体及其侧翼过渡态的结合。
• WO2020033784A5
  申请人：——

  公开号：WO2020033784A5

  公开（公告）日：2022-08-18
• Total Synthesis of (+)-Deoxypyrrololine: A Potential Biochemical Marker for Diagnosis of Osteoporosis
  作者：Maciej Adamczyk、Donald D. Johnson、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991203)38:23<3537::aid-anie3537>3.0.co;2-r

  日期：——
• Bone Collagen Cross-Links:  A Convergent Synthesis of (+)-Deoxypyrrololine
  作者：Maciej Adamczyk、Donald D. Johnson、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1021/jo0008901

  日期：2001.1.1

  A convergent total synthesis of (+)-deoxypyrrololine (Dpl, 4), a putative cross-link of bone collagen, is described starting from a commercially available L-glutamic acid derivative, (4S)-5-(tert-butoxy)47[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxopentanic acid (16). Condensation of aldehyde (S)-(-)-17 with nitro compound (S)-(-)-27, both of which were prepared from a common precursor (S)-16, gave the alpha -hydroxynitro compound 28, which upon; acetylation afforded alpha -acetoxynitro compound,14 in good yield. Subsequent condensation and cyclization of a-acetoxynitro compound 14 with benzyl isocyanoacetate (15) in the presence of DBU in THF gave the key pyrrole intermediate (S,S)-(-)-12 in 57% yield. N-Alkylation of pyrrole (S,S)-(-)-12 with iodide (S)-(-)-13 using t-BuOK in THF afforded the 2-benzyloxycarbonyl-1,3,4-substituted pyrrole derivative (-)-29 in 42% yield. Removal of the protective groups in (-)-29 followed by hydrogenolysis and decarboxylation afforded the cross-link (+)-Dpl (4) in good overall yield. The synthesis of an analogue (S)-(+)-24 ana formation of a novel tetrahydroindole derivative(-)-31 are also described.