α-tert-butyl γ-allyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate | 132245-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-tert-butyl γ-allyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate
• 英文别名: 5-allyl 1-(tert-butyl) (tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate；Boc-Glu(γ-QAllyl)-O-tBu；1-O-tert-butyl 5-O-prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 132245-74-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: UOEQJWXFKHJLIC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tert-butyl γ-allyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B

  摘要：

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.

  DOI：

  10.1021/ol062279f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 、 3-溴丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到α-tert-butyl γ-allyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽的硫醇化和羧化协同增强其铅解毒能力

  摘要：

  天然三肽谷胱甘肽 (GSH) 是一种普遍存在的化合物，具有多种生物学功能，其中包括与必需金属离子和有毒金属离子相互作用。然而，虽然谷胱甘肽与有毒金属铅 (Pb) 的结合较弱，但其解毒效果却很差。 β-巯基天冬氨酸是一种全新的氨基酸，被发现可以增强合成环状四肽的铅解毒能力。为了探索这种性质的非规范氨基酸 (ncAA) 的优势，我们研究了 GSH 和三种类似肽的解毒能力，每种肽均含有至少一种同时含有游离羧酸根和硫醇根基团的 ncAA。一项彻底的研究，包括体外解毒和机制评估、金属结合亲和力、金属选择性和计算研究表明，这些 ncAA 在额外增强 Pb 结合方面非常有益，并揭示了高亲和力和金属选择性在协同减少 Pb 方面的重要性细胞毒性。因此，此类 ncAA 加入了对抗铅中毒和污染的化学工具箱，使肽能够强烈且选择性地结合有毒金属离子。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03030

文献信息

• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-PYRROLOBENZODIAZÉPINE
  申请人：MERSANA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019126691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure relates generally to antibody-drug conjugates comprising pyrrolo[2, 1-c][1, 4]benzodiazepine (PBD) drug moieties. The present disclosure also relates to methods of using these conjugates, e.g., as therapeutics and/or diagnostics.

  本公开涉及一般含有吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬（PBD）药物基团的抗体药物偶联物。本公开还涉及使用这些偶联物的方法，例如作为治疗和/或诊断。
• Convenient Preparation of α-Tert-Butyl N-Blocked Glutamates Through γ-Allyl Ester Protection
  作者：V. Bavetsias、G. M. F. Bisset、M. Jarman

  DOI：10.1080/00397919508012656

  日期：1995.4

  Abstract Utilisation of γ-allyl ester protection of glutamates provides a convenient route to the synthesis of Z-Glu-OBut, Tr-Glu-OBut and (Boc)2-Glu-OBut.

  摘要 利用谷氨酸的γ-烯丙基酯保护为合成Z-Glu-OBut、Tr-Glu-OBut和(Boc)2-Glu-OBut提供了一条便捷的途径。
• Design and synthesis of a new orthogonally protected glutamic acid analog and its use in the preparation of high affinity polo-like kinase 1 polo-box domain – binding peptide macrocycles
  作者：David Hymel、Kohei Tsuji、Robert A. Grant、Ramesh M. Chingle、Dominique L. Kunciw、Michael B. Yaffe、Terrence R. Burke

  DOI：10.1039/d1ob01120k

  日期：——

  phospho-dependent PPIs, such as the polo-like kinase 1 (Plk1) polo-box domain (PBD), a phosphorylated protein residue can provide high-affinity recognition and binding to target protein hot spots. Developing antagonists of the Plk1 PBD can be particularly challenging if one relies solely on interactions within and proximal to the phospho-binding pocket. Fortunately, the affinity of phospho-dependent PPI antagonists

  靶向蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）已成为抗癌治疗开发的一个重要发现领域。对于磷酸依赖性 PPI，例如 polo 样激酶 1 (Plk1) polo-box 结构域 (PBD)，磷酸化蛋白残基可以提供高亲和力识别并与目标蛋白热点结合。如果仅依赖于磷酸结合袋内部及其附近的相互作用，那么开发 Plk1 PBD 拮抗剂可能会特别具有挑战性。幸运的是，通过利用磷酸结合位点和配体结合时可能揭示的隐藏“神秘”口袋中的相互作用，可以显着增强磷酸依赖性 PPI 拮抗剂的亲和力。在我们当前的论文中，我们描述了针对 Plk1 PBD 的大环肽模拟物的设计和合成，其特征是一种新的谷氨酸类似物，同时充当闭环连接，提供对神秘结合袋的访问，同时在同时实现磷酸苏氨酸 (pT) 残基的正确定向，以在标志性磷酸结合袋中实现最佳相互作用。用这种新的氨基酸类似物制备的大环化合物引入了开链线性母肽中未发现的额外氢键相互作用。值得
• [EN] ANTITUMOR COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ANTITUMORAL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种抗肿瘤化合物及其制备方法和应用
  申请人：DUALITY BIOLOGICS SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2022068878A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  一种抗肿瘤化合物及其制备方法和应用，具体涉及一种化合物或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、或其混合物形式，或其可药用的盐，及其制备方法和应用。
• Total Synthesis of the Chlorinated Marine Natural Product Dysamide B
  作者：Amanda C. Durow、G. Cliona Long、Susan J. O'Connel、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol062279f

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]Two approaches to the synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine are compared, and the parent amino acid was used in the first total synthesis of the polychlorinated marine natural product, dysamide B. A key step was the lead tetraacetate-mediated decarboxylation of an alpha, alpha-dichloro acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene to generate the dichloromethyl group.