3,5-二叔丁基水杨醛 | 37942-07-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基水杨醛
• 中文别名: 3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛；3,5-二-叔-丁基-2-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-di-tert-butylsalicylaldehide；3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde；3,5-bis(tert-butyl)salicylaldehyde；3,5-di‑tert‑butyl‑2-hydroxybenzaldehyde；3,5-di(tert-butyl)salicylicaldehyde；2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde；3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 37942-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• mdl: MFCD00191998
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RRIQVLZDOZPJTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C(lit.)
• 沸点：
  277.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜和甲醇。
• 保留指数：
  1800
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,5-Di-tert-butylsalicylaldehyde
别名
: C15H22O2
分子式
: 234.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 37942-07-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 59 - 61 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3,5-二叔丁基水杨醛是一种有机中间体，可以通过一步反应从2,4-二叔丁基苯酚为原料制得。已有文献报道指出，该化合物可用于制备二甲基乙二胺基叔丁基苯酚和(S,S)-salenCo(Ⅱ)催化剂。

应用

在500mL茄型瓶中，加入2,4-二叔丁基苯酚（50mmol）、多聚甲醛（500mmol）、氢氧化钠（150mmol）、三乙胺（100mmol）和四氢呋喃（100mL），在90℃下加热回流搅拌反应。通过TLC跟踪反应进程，待反应完成后降至室温。向反应液中加入盐酸，搅拌直至反应液澄清，分层后用水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋去溶剂，柱层析（正己烷:乙酸乙酯=30:1）提纯，最终得到产物10.56g，产率为90.16%。

制备

与上述应用部分的制备步骤相同，在500mL茄型瓶中加入2,4-二叔丁基苯酚（50mmol）、多聚甲醛（500mmol）、氢氧化钠（150mmol）、三乙胺（100mmol）和四氢呋喃（100mL），在90℃下加热回流搅拌反应。通过TLC跟踪反应进程，待反应完成后降至室温。向反应液中加入盐酸，搅拌直至反应液澄清，分层后用水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，旋去溶剂，柱层析（正己烷:乙酸乙酯=30:1）提纯，最终得到产物10.56g，产率为90.16%。

化学性质

淡黄色至黄色结晶粉末。

用途

主要用于制备一种Schiff碱配体，用于对映选择的铜催化的苯乙炔至亚胺的反应过程中。同时也可用于制备手性恶唑烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis((3,5-di-tert-butyl)-2-hydroxybenzyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  两种配合物的故事：非血红素铁配合物的“O2 活化剂/氧化物质”串联系统对硫代苯甲醚的电辅助氧化

  摘要：

  使用非血红素复合物的串联偶“O 2活化剂/氧化系统”实现了 O 2对苯硫醚的电辅助氧化：在电极处，L 2 Fe III (OTf) 被还原为 Fe II，从而激活 O 2变成超氧化物并将其转移到(TPEN)Fe II (PF 6 )。后者产生能够进行底物氧化的活性物质。

  DOI：

  10.1002/chem.202200217
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 铁粉 、 iron(II) chloride 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 3,5-二叔丁基水杨醛
  参考文献：
  名称：

  II-FeCl 2 / Fe 0 / O 2体系中的氧化'氨基甲基-2'酚

  摘要：

  在铁和氯化铁（II）的催化量存在下，氧被分子氧氧化的2-氨基甲基苯酚1（a：R = CH 3 ; b：R = H）主要提供醛2，甲酰胺4和恶嗪5。讨论了这些氧化的机理和反应性的性质。尤其是叔胺氧化物1c在叔胺1a的氧化脱烷基中的可能的中间作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81363-6
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴氯苯 、 2-甲基苯硼酸 在 3,5-二叔丁基水杨醛 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-氯-4-(2-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  水杨醛稳定的钯纳米颗粒在室温下用于高效 Suzuki-Miyaura 反应

  摘要：

  研究了由简单和商业水杨醛基配体促进的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。评价了配体的作用和反应条件...

  DOI：

  10.1246/cl.190051

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Anionic chiral cobalt(III) complexes as catalysts of asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Yu. N. Belokon’、V. I. Maleev、I. L. Mal’fanov、T. F. Savel’eva、N. S. Ikonnikov、A. G. Bulychev、D. L. Usanov、D. A. Kataev、M. North

  DOI：10.1007/s11172-006-0338-4

  日期：2006.5

  Chiral coordinatively saturated cobalt(III) complexes with Schiff bases of enantio-pure amino acids are formed as Λ and Δ-isomers, which are not transformed into each other under normal conditions. These complexes catalyze the formation of enantiomerically enriched cyanohydrins from aldehydes and Me3SiCN under homo-and heterogeneous catalysis.

  手性配位饱和钴 (III) 与对映纯氨基酸的席夫碱形成 Λ 和 Δ 异构体，它们在正常条件下不会相互转化。这些配合物在均相和非均相催化下催化由醛和 Me3SiCN 形成富含对映异构体的氰醇。
• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。
• Evolution of the Total Syntheses of Ustiloxin Natural Products and Their Analogues
  作者：Pixu Li、Cory D. Evans、Yongzhong Wu、Bin Cao、Ernest Hamel、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ja710363p

  日期：2008.2.1

  synthetically challenging chiral tertiary alkyl-aryl ether linkage. The first total synthesis of ustiloxin D was achieved in 31 linear steps using an S(N)Ar reaction. An NOE study of this synthetic product showed that ustiloxin D existed as a single atropisomer. Subsequently, highly concise and convergent syntheses of ustiloxins D and F were developed by utilizing a newly discovered ethynyl aziridine ring-opening

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。
• Chiral recyclable dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes catalyzed aminolytic kinetic resolution oftrans-aromatic epoxides under microwave irradiation
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Surendra Singh、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/chir.20472

  日期：2007.11

  resolution (AKR) of trans-stilbene oxide and trans-beta-methyl styrene oxide proceeded smoothly under microwave irradiation using chiral dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes as efficient catalysts, giving regio-, diastereo-, and enantioselective anti-beta-amino alcohols in high yields (49%) and chiral purity (ee up to 94%) in case of 4-methylaniline within 2 min. The kinetic resolution system is

  使用手性二聚体和聚合的Cr（III）salen络合物作为有效催化剂，在微波辐射下，反式二苯乙烯和反式-甲基苯乙烯氧化物的氨基酸分解动力学拆分（AKR）顺利进行，从而产生区域，非对映和对映选择性抗-如果在2分钟内使用4-甲基苯胺，则可获得高收率（49％）和手性纯度（ee高达94％）的β-氨基醇。动力学拆分系统比在70摄氏度下传统油浴加热快约5倍，比室温下进行的反应快420倍，同时以优异的收率回收了各自手性富集的环氧化物（ee，92％）（最高48％）。 ％）。就对映选择性而言，催化剂1比催化剂2效果更好。

表征谱图